Non-classical donor-acceptor-donor chromophores. A strategy for high two-photon brightness

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 2, Issue 23, 2014, Pages 4552-4565

  Ciuciu, Adina I ^a   Firmansyah, Dikhi ^b   Hugues, Vincent ^c   Blanchard Desce, Mireille ^c   Gryko, Daniel T ^b,d   Flamigni, Lucia ^a  

^a CNR   (Italy)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^d INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DICHLOROMETHANE; FLUORESCENCE; LUMINANCE; LUMINESCENCE OF INORGANIC SOLIDS; MONOMERS; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORESCENCE; PHOTONS; QUANTUM YIELD; RATE CONSTANTS; TOLUENE; TWO PHOTON PROCESSES;

FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; IMIDAZO[1 ,2-A]PYRIDINE; LUMINESCENCE PROPERTIES; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; PHOSPHORESCENCE SPECTRA; RADIATIVE RATE CONSTANTS; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION;

PYRIDINE;

EID: 84901301379     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc00234b     Document Type: Article

References (76)

1. W. Denk J. H. Strickler W. W. Webb Science 1990 248 73 76
2. K. Svoboda W. Denk D. Kleinfeld D. W. Tank Nature 1997 385 161 165
3. T. R. Krishna M. Parent M. H. V. Werts L. Moreaux S. Gmouh S. Charpak A.-M. Caminade J.-P. Majoral M. Blanchard-Desce Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4645 4648
4. H. A. Collins M. Khurana E. H. Moriyama A. Mariampillai E. Dahlstedt M. Balaz M. K. Kuimova M. Drobizhev V. X. D. Yang D. Phillips A. Rebane B. C. Wilson H. L. Anderson Nat. Photonics 2008 2 420 424
5. H. M. Kim B. R. Cho Chem. Commun. 2009 153 164
6. H. M. Kim B. R. Cho Chem.-Asian J. 2011 6 58 69
7. V. Parthasarathy S. Fery-Forgues E. Campioli G. Recher F. Terenziani M. Blanchard-Desce Small 2011 7 3219 3229
8. H.-Y. Ahn K. E. Fairfull-Smith B. J. Morrow V. Lussini B. Kim M. V. Bondar S. E. Bottle K. D. Belfield J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4721 4730
9. S. K. Das C. S. Lim S. Y. Yang J. H. Han B. R. Cho Chem. Commun. 2012 48 8395 8397
10. J. H. Han S. K. Park C. S. Lim M. K. Park H. J. Kim H. M. Kim B. R. Cho Chem.-Eur. J. 2012 18 15246 15249
11. A. R. Morales C. O. Yanez Y. Zhang X. Wang S. Biswas T. Urakami M. Komatsu K. D. Belfield Biomaterials 2012 33 8477 8485
12. E. W. Seo J. H. Han C. H. Heo J. H. Shin H. M. Kim B. R. Cho Chem.-Eur. J. 2012 18 12388 12394
13. S. K. Bae C. H. Heo D. J. Choi D. Sen E.-H. Joe B. R. Cho H. M. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9915 9923
14. C. Le Droumaguet A. Sourdon E. Genin O. Mongin M. Blanchard-Desce Chem.-Asian J. 2013 8 2984 3001
15. A. R. Morales A. Frazer A. W. Woodward H.-Y. Ahn-White A. Fonari P. Tongwa T. Timofeeva K. D. Belfield J. Org. Chem. 2013 78 1014 1025
16. M. Albota D. Beljonne J. L. Bredas J. E. Ehrlich J. Y. Fu A. A. Heikal S. E. Hess T. Kogej M. D. Levin S. R. Marder D. McCord-Maughon J. W. Perry H. Rockel M. Rumi C. Subramaniam W. W. Webb X. L. Wu C. Xu Science 1998 281 1653 1656
17. B. A. Reinhardt L. L. Brott S. J. Clarson A. G. Dillard J. C. Bhatt R. Kannan L. X. Yuan G. S. He P. N. Prasad Chem. Mater. 1998 10 1863 1874
18. G. S. He L.-S. Tan Q. Zheng P. N. Prasad Chem. Rev. 2008 108 1245 1330
19. F. Terenziani C. Katan E. Badaeva S. Tretiak M. Blanchard-Desce Adv. Mater. 2008 20 4641 4678
20. H. M. Kim B. R. Cho Acc. Chem. Res. 2009 42 863 872
21. M. Pawlicki H. A. Collins R. G. Denning H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3244 3266
22. S. Yao K. D. Belfield Eur. J. Org. Chem. 2012 3199 3217
23. D. Firmansyah A. I. Ciuciu V. Hugues M. Blanchard-Desce L. Flamigni D. T. Gryko Chem.-Asian J. 2013 8 1279 1294
24. J. Catalan E. Mena F. Fabero F. Amatguerri J. Chem. Phys. 1992 96 2005 2016
25. A. Douhal F. Amatguerri A. U. Acuna J. Phys. Chem. 1995 99 76 80
26. H. Tomoda T. Hirano S. Saito T. Mutai K. Araki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 1327 1334
27. T. Mutai H. Tomoda T. Ohkawa Y. Yabe K. Araki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9522 9524
28. F. Shibahara R. Sugiura E. Yamaguchi A. Kitagawa T. Murai J. Org. Chem. 2009 74 3566 3568
29. F. Shibahara E. Yamaguchi A. Kitagawa A. Imai T. Murai Tetrahedron 2009 65 5062 5073
30. H. Shono T. Ohkawa H. Tomoda T. Mutai K. Araki ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 654 657
31. E. Yamaguchi F. Shibahara T. Murai J. Org. Chem. 2011 76 6146 6158
32. F. Shibahara Y. Dohke T. Murai J. Org. Chem. 2012 77 5381 5388
33. Y. Shigemitsu T. Mutai H. Houjou K. Araki J. Phys. Chem. A 2012 116 12041 12048
34. J. Lee J. Chung S. M. Byun B. M. Kim C. Lee Tetrahedron 2013 69 5660 5664
35. J. C. Teulade G. Grassy J. P. Girard J. P. Chapat M. Simeondebuochberg Eur. J. Med. Chem. 1978 13 271 276
36. E. Abignente A. F. E. Luraschi C. Saturnino F. Rossi E. Lampa M. Cazzola E. Brandinelli R. Marrazzo E. Marmo Rend. Atti Accad. Sci. Med. Chir. 1985 139 313
37. E. Abignente A. F. E. Luraschi C. Saturnino F. Rossi E. Lampa M. Cazzola E. Brandinelli R. Marrazzo E. Marmo Chem. Abstr. 1986 105 126822z
38. S. Z. Langer S. Arbilla J. Benavides B. Scatton Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990 46 61 72
39. E. Abignente Actual. Chim. Ther. 1991 18 193 214
40. E. Abignente Chem. Abstr. 1991 115 256028n
41. A. Elhakmaoui A. Gueiffier J. C. Milhavet Y. Blache J. P. Chapat O. Chavignon J. C. Teulade R. Snoeck G. Andrei E. Declercq Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1937 1940
42. T. Ueda K. Mizushige K. Yukiiri T. Takahashi M. Kohno Cerebrovasc. Dis. 2003 16 396 401
43. K. F. Byth J. D. Culshaw S. Green S. E. Oakes A. P. Thomas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2245 2248
44. T. S. Harrison G. M. Keating CNS Drugs 2005 19 65 89
45. R. B. Lacerda C. K. F. de Lima L. L. da Silva N. C. Romeiro A. L. P. Miranda E. J. Barreiro C. A. M. Fraga Bioorg. Med. Chem. 2009 17 74 84
46. A. J. Stasyuk M. Banasiewicz M. K. Cyrański D. T. Gryko J. Org. Chem. 2012 77 5552 5558
47. T. Mutai H. Sawatani T. Shida H. Shono K. Araki J. Org. Chem. 2013 78 2482 2489
48. Y. Q. Ge J. Jia H. Yang X. T. Tao J. W. Wang Dyes Pigm. 2011 88 344 349
49. A. T. Khan R. S. Basha M. Lal Tetrahedron Lett. 2012 53 2211 2217
50. O. N. Burchak L. Mugherli M. Ostuni J. J. Lacapere M. Y. Balakirev J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10058 10061
51. M. Leopoldo E. Lacivita E. Passafiume M. Contino N. A. Colabufo F. Berardi R. Perrone J. Med. Chem. 2007 50 5043 5047
52. J. Niziol W. Baran E. Gondek I. V. Kityk A. Mendys M. Zylewski A. H. Reshak Chem. Eng. Commun. 2009 196 1466 1474
53. J. G. Lombardino J. Org. Chem. 1965 30 2403 2407
54. J. P. Paolini R. K. Robins J. Org. Chem. 1965 30 4085 4090
55. W. W. Paudler J. Org. Chem. 1968 33 1089 1092
56. S. E. Hand W. W. Paudler J. Org. Chem. 1980 45 3738 3745
57. S. Chayer M. Schmitt V. Collot J. J. Bourguignon Tetrahedron Lett. 1998 39 9685 9688
58. D. J. Hlasta M. J. Silbernagel Heterocycles 1998 48 1015 1022
59. C. Enguehard J. L. Renou V. Collot M. Hervet S. Rault A. Gueiffier J. Org. Chem. 2000 65 6572 6575
60. K. Pericherla P. Khedar B. Khungar A. Kumar Chem. Commun. 2013 49 2924 2926
61. Y. Nakayama K. Hayashi M. Irie Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 202 207
62. W. J. Youngblood D. T. Gryko R. K. Lammi D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2002 67 2111 2117
63. K. Pieterse A. Lauritsen A. Schenning J. Vekemans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2003 9 5597 5604
64. A. I. Ciuciu K. Skonieczny D. Koszelewski D. T. Gryko L. Flamigni J. Phys. Chem. C 2013 117 791 803
65. F. Terenziani A. Painelli C. Katan M. Charlot M. Blanchard-Desce J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15742 15755
66. C. Katan M. Charlot O. Mongin C. Le Droumaguet V. Jouikov F. Terenziani E. Badaeva S. Tretiak M. Blanchard-Desce J. Phys. Chem. B 2010 114 3152 3169
67. C. Xu W. W. Webb J. Opt. Soc. Am. B 1996 13 481 491
68. M. Barzoukas M. Blanchard-Desce J. Chem. Phys. 2000 113 3951 3959
69. S. P. McIlroy E. Clo L. Nikolajsen P. K. Frederiksen C. B. Nielsen K. V. Mikkelsen K. V. Gothelf P. R. Ogilby J. Org. Chem. 2005 70 1134 1146
70. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934 15935
71. T. Fusaka, O. Ujikawa, T. Kajiwara and Y. Tanaka, Triazole compounds, their production and use, Takeda Chemical Industries LTD, JP, 1997, WO 1997011075 A1, p. 74
72. D. F. Eaton Pure Appl. Chem. 1988 60 1107 1114
73. K. Rurack M. Spieles Anal. Chem. 2011 83 1232 1242
74. M. A. Albota C. Xu W. W. Webb Appl. Opt. 1998 37 7352 7356
75. M. H. V. Werts N. Nerambourg D. Pelegry Y. Le Grand M. Blanchard-Desce Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 531 538
76. C. Katan S. Tretiak M. H. V. Werts A. J. Bain R. J. Marsh N. Leonczek N. Nicolaou E. Badaeva O. Mongin M. Blanchard-Desce J. Phys. Chem. B 2007 111 9468 9483