Tuning of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence of imidazo[1,2-a]pyridine in rigid matrices by substitution effect

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2482-2489

  Mutai, Toshiki ^a   Sawatani, Hirotaka ^a   Shida, Toshihide ^a   Shono, Hideaki ^a   Araki, Koji ^a  

^a INSTITUTE OF INDUSTRIAL SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE PROPERTIES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; IMIDAZO[1 ,2-A]PYRIDINE; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; QUANTUM-CHEMICAL METHODS;

CALCULATIONS; DYES; EXCITED STATES; PROTON TRANSFER; PYRIDINE; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORESCENCE;

IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE DERIVATIVE; PHENYL GROUP;

ARTICLE; EXCITED STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; FLUORESCENCE; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84875131190     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302711t     Document Type: Article

References (61)

1. Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 621-630
2. Zhao, Y. S.; Fu, H.; Peng, A.; Ma, Y.; Liao, Q.; Yao, J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 409-418
3. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006-1029
4. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572-582
5. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934
6. Samuel, I. D. W.; Turnbull, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1272-1295
7. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593
8. Coe, S.; Woo, W.-K.; Bawendi, M.; Bulovíc, V. Nature 2002, 420, 800-803
9. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759-760
10. Taniguchi, Y. J. Photopolym. Sci. Technol. 2002, 15, 183-184
11. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507
12. Review of the aggregation-induced emission enhancement (AIEE): Hong, Y.; Lama, J. W. Y.; Tang, B.-Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
13. Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685-687
14. An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415
15. Hirano, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4868-4871
16. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H.-S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B.-Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
17. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477-498
18. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Riedle, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1406-1415
19. Lochbrunner, S.; Schultz, T.; Schmitt, M.; Shaffer, J. P.; Zgierski, M. Z.; Stolow, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2519-2522
20. Ormson, S. M.; Brown, R. G. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 45-91
21. Konoshima, H.; Nagao, S.; Kiyota, I.; Amimoto, K.; Yamamoto, N.; Sekine, M.; Nakata, M.; Furukawa, K.; Sekiya, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16448-16457
22. Furukawa, K.; Yamamoto, N.; Nakabayashi, T.; Ohta, N.; Amimoto, K.; Sekiya, H. Chem. Phys. Lett. 2012, 539-540, 45-49
23. Tsai, H.-H.; G.; Sun, H.-L. S.; Tan, C.-J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4065-4079
24. Henary, M. M.; Wu, Y.; Cody, J.; Sumalekshmy, S.; Li, J.; Mandal, S.; Fahrni, C. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4784-4797
25. Ouyang, J.; Ouyang, C.; Fujii, Y.; Nakano, Y.; Shoda, T.; Nagano, T. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 359-365
26. Das, K.; Sarkar, N.; Majumda, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 443-448
27. Seo, J.; Kim, S.; Park, S. Y.; Park, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1706-1710
28. Chen, W.; Twum, E. B.; Li, L.; Wright, B. D.; Rinaldi, P. L.; Pang, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 285-290
29. Ohshima, A.; Momotake, A.; Nagahata, R.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9731-9736
30. Wang, H.; Zhang, H.; Abou-Zied, O.; K.; Yu, C.; Romesberg, F. E.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 599-608
31. Ma, J.; Zhao, J.; Yang, P.; Huang, D.; Zhang, C.; Li, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 9720-9722
32. Yao, D.; Zhao, S.; Guo, J.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Liu, Y.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3568-3570
33. Mohammed, O. F.; Luber, S.; Batista, V. S.; Nibbering, E. T. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7550-7558
34. Rini, M.; Dreyer, J.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 13-19
35. Frey, W.; Laermer, F.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10391-10395
36. Anthony, K.; Brown, R. G.; Hepworth, J. D.; Hodgson, K. W.; May, B.; West, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 2111-2117
37. Kwon, J. E.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2011, 23, 3615-3642
38. Seo, J.; Kima, S.; Lee, Y.-S.; Kwon, O.-H.; Park, K. H.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Jang, D.-J.; Park, S. Y. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 191, 51-58
39. Chuang, W.-T.; Hsieh, C.-C.; Lai, C.-H.; Lai, C.-H.; Shih, C.-W.; Chen, K.-Y.; Hung, W.-Y.; Hsu, Y.-H.; Chou, P.-T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8189-8202
40. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522-9524
41. Park, S.; Seo, J.; Kim, S. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 726-731
42. Hu, Y.; Zhang, Y.; Liang, F.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X. Synth. Met. 2003, 137, 1123-1124
43. Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S.-Y.; Jang, D.-J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049
44. Kim, S.; Seo, J.; Jung, H. K.; Kim, J. -J.; Park, S.-Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2077-2082
45. Chang, S. M.; Tzeng, Y. J.; Wu, S. Y.; Li, K. Y.; Hsueh, K. L. Thin Solid Films 2005, 477, 38-41
46. Shono, H.; Ohkawa, T.; Tomoda, H.; Mutai, T.; Araki, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 654-657
47. Tang, K.-C.; Chang, M.-J.; Lin, T.-Y.; Pan, H.-A.; Fang, T.-C.; Chen, K.-Y.; Hung, W.-Y.; Hsu, Y.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17738-17745
48. Sun, W.; Li, S.; Hu, R.; Qian, Y.; Wang, S.; Yang, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5888-5895
49. Chen, K.-Y.; Hsieh, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T. Chem. Commun. 2006, 4395-4397
50. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U. J. Phys. Chem. 1995, 99, 76-80
51. Douhal, A. Ber. Bunsen-Ges. 1998, 102, 448-451
52. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1514-1516
53. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyrański, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552-5558
54. Shigemitsu, Y.; Mutai, T.; Houjou, H.; Araki, K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 12041-12048
55. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031
56. Yang, X.; Lu, R.; Zhou, H.; Xue, P.; Wang, F.; Chen, P.; Zhao, Y. J. Colloid Interface Sci. 2009, 339, 527-532
57. Namba, K.; Osawa, A.; Ishizaka, S.; Kitamura, N.; Tanino, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11466-11469
58. Yamaguchi, E.; Shibahara, F.; Murai, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 6146-6158
59. Yamaguchi, Y.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9332-9333
60. De Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230-232
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.