Two-photon polarity probes built from octupolar fluorophores: Synthesis, structure-properties relationships, and use in cellular imaging

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 12, 2013, Pages 2984-3001

  Le Droumaguet, Céline ^c   Sourdon, Aude ^b   Genin, Emilie ^a   Mongin, Olivier ^b,c   Blanchard Desce, Mireille ^a,c  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^c Chimie et Photonique Moleculaires Rennes   (France)

Author keywords

absorption; bioimaging; chromophores; fluorescence; solvatochromism

Indexed keywords

BIO-IMAGING; HYDROPHILIC DERIVATIVES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; SOLVATOCHROMISMS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; STRUCTURE-PROPERTIES RELATIONSHIPS; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA);

ABSORPTION; BIOCOMPATIBILITY; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; LANTHANUM COMPOUNDS; PHOTOLUMINESCENCE; TWO PHOTON PROCESSES;

FLUOROPHORES;

ANILINE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ABSORPTION; ARTICLE; BIOIMAGING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HEK293 CELL LINE; HUMAN; PHOTON; SOLVATOCHROMISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ABSORPTION; BIOIMAGING; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; SOLVATOCHROMISM;

ANILINE COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; HEK293 CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84888325604     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300735     Document Type: Article

References (83)

1. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
2. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678
3. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153-164
4. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
6. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76
7. C. Xu, W. Zipfel, J. B. Shear, R. M. Williams, W. W. Webb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10763-10768
8. H. M. Kim, B. R. Cho, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
9. S. Yao, K. D. Belfield, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3199-3217.
10. J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao, P. N. Prasad, J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201-204
11. S. Kim, T. Y. Ohulchanskyy, H. E. Pudavar, R. K. Pandey, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
12. H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420-424
13. J. R. Starkey, A. K. Rebane, M. A. Drobizhev, F. Meng, A. Gong, A. Elliott, K. McInnerney, C. W. Spangler, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6564-6573
14. B. W. Pedersen, T. Breitenbach, R. W. Redmond, P. R. Ogilby, Free Radical Res. 2010, 44, 1383-1397
15. M. Gary-Bobo, Y. Mir, C. Rouxel, D. Brevet, I. Basile, M. Maynadier, O. Vaillant, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, A. Morère, M. Garcia, J.-O. Durand, L. Raehm, Angew. Chem. 2011, 123, 11627-11631
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11425-11429
17. X. Yue, C. O. Yanez, S. Yao, K. D. Belfield, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2112-2115.
18. T. Furuta, S. S. H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193-1200
19. G. C. R. Ellis-Davies, M. Matsuzaki, M. Paukert, H. Kasai, D. E. Bergles, J. Neurosci. 2007, 27, 6601-6604
20. M. Matsuzaki, T. Hayama, H. Kasai, G. C. R. Ellis-Davies, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 255-257
21. G. C. R. Ellis-Davies, ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 185-197.
22. D. A. Parthenopoulos, P. M. Rentzepis, Science 1989, 245, 843-845
23. J. H. Strickler, W. W. Webb, Opt. Lett. 1991, 16, 1780-1782.
24. G. S. He, G. C. Xu, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, J. C. Bhatt, R. McKellar, A. G. Dillard, Opt. Lett. 1995, 20, 435-437
25. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
26. S. Maruo, O. Nakamura, S. Kawata, Opt. Lett. 1997, 22, 132-134
27. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X. L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51-54
28. S. Kawata, H.-B. Sun, T. Tanaka, K. Takada, Nature 2001, 412, 697-698
29. W. Zhou, S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober, J. W. Perry, S. R. Marder, Science 2002, 296, 1106-1109
30. F. Claeyssens, E. A. Hasan, A. Gaidukeviciute, D. S. Achilleos, A. Ranella, C. Reinhardt, A. Ovsianikov, X. Shizhou, C. Fotakis, M. Vamvakaki, B. N. Chichkov, M. Farsari, Langmuir 2009, 25, 3219-3223
31. M. Farsari, M. Vamvakaki, B. N. Chichkov, J. Opt. 2010, 12, 124001-124016.
32. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156-2159
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098-2101
34. M. Blanchard-Desce, C. R. Phys. 2002, 3, 439-448
35. M. H. V. Werts, S. Gmouh, O. Mongin, T. Pons, M. Blanchard-Desce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16294-16295
36. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804
37. T. R. Krishna, M. Parent, M. H. V. Werts, L. Moreaux, S. Gmouh, S. Charpak, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2006, 118, 4761-4764
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4645-4648
39. M.-H. Ha-Thi, M. Penhoat, D. Drouin, M. Blanchard-Desce, V. Michelet, I. Leray, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5941-5950.
40. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874
41. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356
42. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055-2056
43. P. K. Frederiksen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221
44. O. Mongin, L. Porrès, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722
45. A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante, G. A. Pagani, D. Pedron, R. Signorini, Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498
46. W. J. Yang, D. Y. Kim, M.-Y. Jeong, H. M. Kim, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Commun. 2003, 2618-2619
47. S. K. Lee, W. J. Yang, J. J. Choi, C. H. Kim, S.-J. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2005, 7, 323-326
48. C. B. Nielsen, M. Johnsen, J. Arnbjerg, M. Pittelkow, S. P. McIlroy, P. R. Ogilby, M. Jorgensen, J. Org. Chem. 2005, 70, 7065-7079
49. O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481-1498
50. S. Yao, H.-Y. Ahn, X. Wang, J. Fu, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2010, 75, 3965-3974
51. C. D. Andrade, C. O. Yanez, L. Rodriguez, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2010, 75, 3975-3982
52. H.-Y. Ahn, S. Yao, X. Wang, K. D. Belfield, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2847-2854.
53. S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745
54. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50
55. C. Rouxel, C. Le Droumaguet, Y. Macé, S. Clift, O. Mongin, E. Magnier, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12487-12497
56. P. Hrobárik, V. Hrobáriková, I. Sigmundová, P. Zahradník, M. Fakis, I. Polyzos, P. Persephonis, J. Org. Chem. 2011, 76, 8726-8736.
57. B. R. Cho, K. H. Son, S. H. Lee, Y.-S. Song, Y.-K. Lee, S.-J. Jeon, J. H. Choi, H. Lee, M. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039-10045
58. Y.-Z. Cui, Q. Fang, G. Xue, G.-B. Xu, L. Yin, W.-T. Yu, Chem. Lett. 2005, 34, 644-645
59. G. Argouarch, R. Veillard, T. Roisnel, A. Amar, H. Meghezzi, A. Boucekkine, V. Hugues, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, F. Paul, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11811-11827
60. Y. M. Poronik, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9258-9266.
61. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037.
62. V. Alain-Rizzo, D. Drouin-Kucma, C. Rouxel, I. Samb, J. Bell, P. Y. Toullec, V. Michelet, I. Leray, M. Blanchard-Desce, Chem. Asian J. 2011, 6, 1080-1091.
63. F. Terenziani, C. Le Droumaguet, C. Katan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, ChemPhysChem 2007, 8, 723-734.
64. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
65. Y. Le Bigot, M. Delmas, A. Gaset, Synth. Commun. 1983, 13, 177-182.
66. M. Jessing, M. Brandt, K. J. Jensen, J. B. Christensen, U. Boas, J. Org. Chem. 2006, 71, 6734-6741.
67. C. G. J. Verhart, G. I. Tesser, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 621-626.
68. Y. Shirota, T. Kobata, N. Noma, Chem. Lett. 1989, 1145-1148.
69. T. Mallegol, S. Gmouh, M. A. A. Meziane, M. Blanchard-Desce, O. Mongin, Synthesis 2005, 1771-1774.
70. T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 10113-10130.
71. S. J. Strickler, R. A. Berg, J. Chem. Phys. 1962, 37, 814-822.
72. E. Lippert, Z. Naturforsch. A 1955, 10, 541-545
73. N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 690-691.
74. G. F. Mes, B. de Jong, H. J. van Ramesdonk, J. W. Verhoeven, J. M. Warman, M. P. de Haas, L. E. W. Horsman-van den Dool, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6524-6528.
75. C. Katan, M. Charlot, O. Mongin, C. L. Le Droumaguet, V. Jouikov, F. Terenziani, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3152-3169.
76. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
77. A. Ulman, C. S. Willand, W. Köhler, D. R. Robello, D. J. Williams, L. Handley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7083-7090.
78. M. S. Wong, M. Samoc, A. Samoc, B. Luther-Davies, M. G. Humphrey, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2005-2009.
79. S. Rozen, Y. Bareket, J. Org. Chem. 1997, 62, 1457-1462.
80. F. Würthner, H.-W. Schmidt, F. Haubner, Ger. Offen. 1998, DE 96-19643097.
81. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
82. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
83. M. H. V. Werts, N. Nerambourg, D. Pélégry, Y. Le Grand, M. Blanchard-Desce, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 531-538.