Reactivity of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines using a Suzuki-type cross-coupling reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 20, 2000, Pages 6572-6575

  Enguehard, Cécile ^a   Renou, Jean Louis ^a   Collot, Valérie ^b   Hervet, Maud ^a   Rault, Sylvain ^b   Gueiffier, Alain ^a  

^a UFR des Sciences Pharmaceutiques   (France)

^b UNIVERSITÉ DE CAEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASE; CELECOXIB; PYRIDINE DERIVATIVE; ROFECOXIB; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 0034613119     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000698z     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Puig, C.; Crespo, M. I.; Godessart, N.; Feixas, J.; Ibarzo, J.; Jiménez, J.-M.; Soca, L.; Cardelús, I.; Heredia, A.; Miralpeix, M.; Puig, J.; Beleta, J.; Huerta, J. M.; López, M.; Segarra, V.; Ryder, H.; Palacios, J. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 214-223.
2. (b) Talley, J. J.; Brown, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 775-777.
3. Simon, L. S.; Weaver, A. L.; Graham, D. Y.; Kivitz, A. J.; Lipsky, P. E.; Hubbard, R. C.; Isakson, P. C.; Verburg, K. M.; Yu, S. S.; Zhao, W. W.; Geis, G. S. JAMA 1998, 282, 1921-1928.
4. Emery, P.; Zeidler, H.; Kvien, T. K.; Guslandi, M.; Naudin, R.; Stead, H.; Verburg, K. M.; Isakson, P. C.; Hubbard, R. C.; Geis, G. S. Lancet 1999, 354, 2106-2111.
5. Hawkey, C.; Laine, L.; Simon, T.; Beaulieu, A.; Maldonado-Cocco, J.; Acevedo, E.; Shahane, A.; Quan, H.; Bolognese, J.; Mortensen, E. Arthritis Rheum. 2000, 43, 370-377.
6. (a) Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Roche, D.; Madesclaire, M.; Blache, Y.; Gueiffier, A.; Chabard, J.-L.; Dauphin, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6413-6418.
7. (b) Chezal, J.-M.; Delmas, G.; Mavel S.; Elakmaoui, H.; Métin, J.; Diez, A.; Blache, Y.; Gueiffier, A.; Rubiralta, M.; Teulade, J.-C.; Chavignon, O. J. Org. Chem. 1997, 62, 4085-4087.
8. Tenbrink, R. E. P.C.T. WO 96/25414, 1996.
9. (a) Kawai, Y.; Satoh, S.; Yamasaki, H.; Kayakiri, N.; Yoshihara, K.; Oku, T. P.C.T. WO 96/34866, 1996.
10. (b) Badger, A.; Bender, P.; Esser, K.; Griswold, D.; Nabil, H.; Lee, J.; Votta, B.; Simon, P. P.C.T. WO 91/00092, 1990.
11. Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.; Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W. J. Med. Chem. 1965, 8, 305-312
12. Fischer, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 5 (9), 982-985.
13. Paolini, J. P.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 4085-4090.
14. Gueiffier, A.; Milhavet, J.-C.; Blache, Y.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Madesclaire, M.; Viols, H.; Dauphin, G.; Chapat, J.-P. Chem. Pharm. Bull 1990, 38 (9), 2352-56.
15. Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43 (4), 658-663.
16. Saldabol, N. O.; Giller, S. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 1155-1162.
17. Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (35), 6275-6278.
18. Hamdouchi, C.; de Blas, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50-59.
19. Ciufolini, M. A.; Mitchell, J. W.; Roschangar, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8281-8284.
20. Lombardino, J. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 2403-2405.
21. Kaye, J. A.; Parris, G. L.; Burlant W. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 748.
22. Mavel, S.; Renou, J.-L.; Galtier, C.; Ibenmoussa, S.; Teulade, J.-C.; Chavignon, O.; Essassi, E. M.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Witvrouw, M.; De Clerq, E.; Balzarini, J.; Gueiffier, A. Antiviral Res., submitted.
23. Roe, A. M. J. Chem. Soc. 1963, 2195-2200.
24. Mamedov, V. A.; Nuretdinov, I. A.; Sibgatullina, F. G. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1990, 39, 2380-2382.
25. Okuda, S.; Robinson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 740-742.
26. Gol'dfarb, Y. L.; Kondakova, M. S. J. Appl. Chem. 1942, 15, 151-163; Chem. Abstr. 1943, 2380-2381.
27. Gol'dfarb, Y. L.; Kondakova, M. S. J. Appl. Chem. 1942, 15, 151-163; Chem. Abstr. 1943, 2380-2381.