Enabling the use of heterocyclic arynes in chemical synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 846-851

  Goetz, Adam E ^a   Garg, Neil K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84893854099     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402723e     Document Type: Article

References (77)

1. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550-3577
2. Gampe, C. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3766-3778
3. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215-291
4. Roberts, J. D.; Simmons, H. E., Jr.; Carlsmith, L. A.; Vaughan, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3290-3291
5. Reinecke, M. G. Tetrahedron 1982, 38, 427-498
6. Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 543-557
7. Kauffmann, T.; Wirthwein, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 20-33
8. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 12, 1211-1214
9. Julia, M.; Huang, Y.; Igolen, J. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 265, 110-112
10. Igolen, J.; Kolb, A. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1969, 269, 54-56
11. Julia, M.; Goffic, F. L.; Igolen, J.; Baillarge, M. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 1569-1571
12. Buszek, K. R.; Luo, D.; Kondrashov, M.; Brown, N.; VanderVelde, D. Org. Lett. 2007, 9, 4135-4137
13. Brown, N.; Luo, D.; VanderVelde, D.; Yang, S.; Brassfield, A.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 63-65
14. Buszek, K. R.; Brown, N.; Luo, D. Org. Lett. 2009, 11, 201-204
15. Brown, N.; Luo, D.; Decapo, J. A.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7113-7115
16. Thornton, P. D.; Brown, N.; Hill, D.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Santini, C.; Buszek, K. R. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 443-448
17. Chandrasoma, N.; Brown, N.; Brassfield, A.; Nerurkar, A.; Suares, S.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 913-917
18. Nerurkar, A.; Chandrasoma, N.; Maina, L.; Brassfield, A.; Luo, D.; Brown, N.; Buszek, K. R. Synthesis 2013, 45, 1843-1852
19. Nguyen, T. D.; Webster, R.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 1370-1373
20. Candito, D. A.; Panteleev, J.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14200-14203
21. Candito, D. A.; Dobrovolsky, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15572-15580
22. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. Synlett 2011, 2599-2604
23. Cheong, P. H.-Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G.-Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267-1269
24. Im, G.-Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933-17944
25. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
26. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
27. Lam, Y.-h.; Cheong, P. H.-Y; Blasco Mata, J. M.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947-1957
28. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084-4089
29. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121-8133
30. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
31. Hamura, T.; Ibusuki, Y.; Sato, K.; Matsumoto, T.; Osamura, Y.; Suzuki, K. Org. Lett. 2003, 5, 3551-3554
32. Garr, A. N.; Luo, D.; Brown, N.; Cramer, C. J.; Buszek, K. R.; VanderVelde, D. Org. Lett. 2010, 12, 96-99
33. Goetz, A. E.; Bronner, S. M.; Cisneros, J. D.; Melamed, J. M.; Paton, R. S.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2758-2762
34. Brown, N.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4022-4025
35. Tielemans, M.; Areschka, V.; Colomer, J.; Promel, R.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. Tetrahedron 1992, 48, 10575-10586
36. Martens, R. J.; den Hertog, H. J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 655-669
37. Bronner, S. M.; Bahnck, K. B.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 1007-1010
38. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832-3835
39. Levine, R.; Leake, W. W. Science 1955, 121, 780
40. May, C.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 926-927
41. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G.; Sibi, M. P.; Obaza-Nutaitis, J. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4518-4523
42. May, C.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 247-250
43. Díaz, M. T.; Cobas, A.; Guitián, E.; Castedo, L. Synlett 1998, 157-158
44. Díaz, M. T.; Cobas, A.; Guitián, E.; Castedo, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4543-4549
45. Enamorado, M. F.; Ondachi, P. W.; Comins, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 4513-4515
46. Nam, H.-H.; Leroi, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4096-4097
47. Jamart-Grégoire, B.; Leger, C.; Caubère, P. Tetrahedron Lett. 1990, 131, 7599-7602
48. Sha, C.-K.; Yang, J.-F. Tetrahedron 1992, 48, 10645-10654
49. Tsukazki, M.; Snieckus, V. Heterocycles 1992, 33, 533-536
50. Vinter-Pasquier, K.; Jamart-Grégoire, B.; Caubère, P. Heterocycles 1997, 45, 2113-2129
51. Goetz, A. E.; Garg, N. K. Nat. Chem. 2013, 5, 54-60
52. Bronner, S. M.; Mackey, J. L.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13966-13969
53. Ikawa, T.; Nishiyama, T.; Shigeta, T.; Mohri, S.; Morita, S.; Takayanagi, S.-i.; Terauchi, Y.; Morikawa, Y.; Takagi, A.; Ishikawa, Y.; Fujii, S.; Kita, Y.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5674-5677
54. Ikawa, T.; Takagi, A.; Goto, M.; Aoyama, Y.; Ishikawa, Y.; Itoh, Y.; Fujii, S.; Tokiwa, H.; Akai, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2965-2983
55. Yoshida, H.; Shirakawa, E.; Honda, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3247-3249
56. Saito, N.; Nakamura, K.; Shibano, S.; Ide, S.; Minami, M.; Sato, Y. Org. Lett. 2013, 15, 386-389
57. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439-443
58. álvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352-17353
59. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946-2948
60. Mesganaw, T.; Fine Nathel, N. F.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 2918-2921
61. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346-1416
62. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728-1759
63. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29-39
64. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19-30
65. Macklin, T. K.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 2519-2522
66. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171-2173
67. Mesganaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Fine Nathel, N. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2, 1766-1771
68. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182-4185
69. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208-212
70. Wang, K.-P.; Yun, S. Y.; Mamidipalli, P.; Lee, D. Chem. Sci. 2013, 4, 3205-3211
71. Karmakar, R.; Yun, S. Y.; Wang, K.-P.; Lee, D. Org. Lett. 2014, 16, 6-9
72. Hendrick, C. E.; McDonald, S. L.; Wang, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3444-3447
73. Takagi, A.; Ikawa, T.; Kurita, Y.; Saito, K.; Azechi, K.; Egi, M.; Itoh, Y.; Tokiwa, H.; Kita, Y.; Akai, S. Tetrahedron 2013, 69, 4338-4352
74. Takagi, A.; Ikawa, T.; Saito, K.; Masuda, S.; Ito, T.; Akai, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8145-8150
75. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797-15799
76. Quasdorf, K. W.; Huters, A. D.; Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396-1399
77. Styduhar, E. D.; Huters, A. D.; Weires, N. A.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12422-12425