A native chemical ligation handle that enables the synthesis of advanced activity-based probes: Diubiquitin as a case study

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 7, 2014, Pages 946-949

  Mulder, Monique P C ^a   El Oualid, Farid ^a,b   Ter Beek, Jarno ^a   Ovaa, Huib ^a  

^a NETHERLANDS CANCER INSTITUTE   (Netherlands)

^b UbiQ Bio BV   (Netherlands)

Author keywords

activity based probes; native chemical ligation; protein modifications; solid phase peptide synthesis; ubiquitin

Indexed keywords

4 AMINO 3 HYDROXYBUTYRIC ACID; DEUBIQUITINASE; DIUBIQUITIN; THIOESTER; UBIQUITIN; UNCLASSIFIED DRUG; CARBOCYANINE; CYANINE DYE 5; FLUORESCENT DYE; OTUD7B PROTEIN, HUMAN; PROTEINASE; UBD PROTEIN, HUMAN;

ALKYLATION; ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL LYSATE; CHEMICAL LIGATION HANDLE; CHEMICAL PROCEDURES; ELECTROPHILICITY; ENZYME SPECIFICITY; ESTERIFICATION; FLUOROSCOPY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEOMICS; SYNTHESIS; ANIMAL; CHEMISTRY; ELECTROPHORESIS; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; METABOLISM; MOUSE; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; CARBOCYANINES; CATALYTIC DOMAIN; CELL LINE, TUMOR; ELECTROPHORESIS; ENDOPEPTIDASES; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MICE; SUBSTRATE SPECIFICITY; UBIQUITINS;

EID: 84899659989     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402012     Document Type: Article

References (51)

1. M. Hochstrasser, Nature 2009, 458, 422-429
2. O. Kerscher, R. Felberbaum, M. Hochstrasser, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006, 22, 159-180
3. M. H. Glickman, A. Ciechanover, Physiol. Rev. 2002, 82, 373-428
4. D. Komander, M. Rape, Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 203-209
5. F. E. Reyes-Turcu, K. H. Ventii, K. D. Wilkinson, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 363-397.
6. W. L. Tsou, M. J. Sheedlo, M. E. Morrow, J. R. Blount, K. M. McGregor, C. Das, S. V. Todi, PLoS One 2012, 7, e 43112
7. S. M. Nijman, M. P. Luna-Vargas, A. Velds, T. R. Brummelkamp, A. M. Dirac, T. K. Sixma, R. Bernards, Cell 2005, 123, 773-786.
8. M. R. Mattern, J. Wu, B. Nicholson, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2012, 1823, 2014-2021
9. A. Shanmugham, H. Ovaa, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 688-696
10. L. Bedford, J. Lowe, L. R. Dick, R. J. Mayer, J. E. Brownell, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 29-46.
11. B. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414
12. A. M. Sadaghiani, S. H. Verhelst, M. Bogyo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 20-28
13. H. Ovaa, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 613-620.
14. A. Borodovsky, B. M. Kessler, R. Casagrande, H. S. Overkleeft, K. D. Wilkinson, H. L. Ploegh, EMBO J. 2001, 20, 5187-5196
15. A. Borodovsky, H. Ovaa, N. Kolli, T. Gan-Erdene, K. D. Wilkinson, H. L. Ploegh, B. M. Kessler, Chem. Biol. 2002, 9, 1149-1159
16. H. Ovaa, B. M. Kessler, U. Rolén, P. J. Galardy, H. L. Ploegh, M. G. Masucci, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 2253-2258
17. J. Hemelaar, A. Borodovsky, B. M. Kessler, D. Reverter, J. Cook, N. Kolli, T. Gan-Erdene, K. D. Wilkinson, G. Gill, C. D. Lima, H. L. Ploegh, H. Ovaa, Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 84-95.
18. R. Ekkebus, S. I. van Kasteren, Y. Kulathu, A. Scholten, I. Berlin, P. P. Geurink, A. de Jong, S. Goerdayal, J. Neefjes, A. J. R. Heck, D. Komander, H. Ovaa, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2867-2870
19. S. Sommer, N. D. Weikart, U. Linne, H. D. Mootz, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2511-2517
20. A. de Jong, R. Merkx, I. Berlin, B. Rodenko, R. H. Wijdeven, D. El Atmioui, Z. Yalcin, C. N. Robson, J. J. Neefjes, H. Ovaa, ChemBioChem 2012, 13, 2251-2258
21. K. R. Love, R. K. Pandya, E. Spooner, H. L. Ploegh, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 275-287
22. J. H. L. Claessen, M. D. Witte, N. C. Yoder, A. Y. Zhu, E. Spooner, H. L. Ploegh, ChemBioChem 2013, 14, 343-352
23. J. F. McGouran, H. B. Kramer, M. M. Mackeen, K. di Gleria, M. Altun, B. M. Kessler, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3379-3383
24. M. Altun, H. B. Kramer, L. I. Willems, J. L. McDermott, C. A. Leach, S. J. Goldenberg, K. G. Kumar, R. Konietzny, R. Fischer, E. Kogan, M. M. Mackeen, J. McGouran, S. V. Khoronenkova, J. L. Parsons, G. L. Dianov, B. Nicholson, B. M. Kessler, Chem. Biol. 2011, 18, 1401-1412.
25. K. Keusekotten, P. R. Elliott, L. Glockner, B. K. Fiil, R. B. Damgaard, Y. Kulathu, T. Wauer, M. K. Hospenthal, M. Gyrd-Hansen, D. Krappmann, K. Hofmann, D. Komander, Cell 2013, 153, 1312-1326
26. Y. Sato, A. Yoshikawa, A. Yamagata, H. Mimura, M. Yamashita, K. Ookata, O. Nureki, K. Iwai, M. Komada, S. Fukai, Nature 2008, 455, 358-362.
27. N. Haj-Yahya, H. P. Hemantha, R. Meledin, S. Bondalapati, M. Seenaiah, A. Brik, Org. Lett. 2014, 16, 540-543
28. G. Li, Q. Liang, P. Gong, A. H. Tencer, Z. Zhuang, Chem. Commun. 2014, 50, 216-218
29. A. Iphöfer, A. Kummer, M. Nimtz, A. Ritter, T. Arnold, R. Frank, J. van den Heuvel, B. M. Kessler, L. Jänsch, R. Franke, ChemBioChem 2012, 13, 1416-1420
30. J. F. McGouran, S. R. Gaertner, M. Altun, H. B. Kramer, B. M. Kessler, Chem. Biol. 2013, 20, 1447-1455.
31. F. El Oualid, R. Merkx, R. Ekkebus, D. S. Hameed, J. J. Smit, A. de Jong, H. Hilkmann, T. K. Sixma, H. Ovaa, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10149-10153
32. Angew. Chem. 2010, 122, 10347-10351
33. H. Ovaa, F. El Oualid, (Stichting Het Nederlands Kanker Instituut), WO2010/131 962, 2009
34. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X. W. Liu, C. F. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13592-13593
35. K. S. Ajish Kumar, M. Haj-Yahya, D. Olschewski, H. A. Lashuel, A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8090-8094
36. Angew. Chem. 2009, 121, 8234-8238
37. M. Haj-Yahya, K. S. A. Kumar, L. A. Erlich, A. Brik, Biopolymers 2010, 94, 504-510
38. L. Spasser, A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6840-6862
39. Angew. Chem. 2012, 124, 6946-6969
40. C. E. Weller, M. E. Pilkerton, C. Chatterjee, Biopolymers 2014, 101, 144-155.
41. J. M. Chalker, L. Lercher, N. R. Rose, C. J. Schofield, B. G. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1835-1839
42. Angew. Chem. 2012, 124, 1871-1875
43. J. M. Chalker, S. B. Gunnoo, O. Boutureira, S. C. Gerstberger, M. Fernández-González, G. J. L. Bernardes, L. Griffin, H. Hailu, C. J. Schofield, B. G. Davis, Chem. Sci. 2011, 2, 1666-1676.
44. J. Kalia, R. T. Raines, ChemBioChem 2006, 7, 1375-1383.
45. K. C. Nicolaou, A. A. Estrada, M. Zak, S. H. Lee, B. S. Safina, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382
46. Angew. Chem. 2005, 117, 1402-1406. As expected, harsher hydrolysis conditions (i.e., NaOH- or LiOH-mediated) resulted mainly in elimination product 8-‰b.
47. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640-6646.
48. T. E. Mevissen, M. K. Hospenthal, P. P. Geurink, P. R. Elliott, M. Akutsu, N. Arnaudo, R. Ekkebus, Y. Kulathu, T. Wauer, F. El Oualid, S. M. Freund, H. Ovaa, D. Komander, Cell 2013, 154, 169-184
49. D. Komander, M. J. Clague, S. Urbé, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 550-563.
50. A. C. Faesen, M. P. Luna-Vargas, P. P. Geurink, M. Clerici, R. Merkx, W. J. van Dijk, D. S. Hameed, F. El Oualid, H. Ovaa, T. K. Sixma, Chem. Biol. 2011, 18, 1550-1561.
51. C. C. Liu, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413-444.