Chemical strategies to understand the language of ubiquitin signaling

Biopolymers

Volumn 101, Issue 2, 2014, Pages 144-155

  Weller, Caroline E ^a   Pilkerton, Meagan E ^a   Chatterjee, Champak ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

ligation; semisynthesis; ubiquitin; ubiquitination; ubiquitylation

Indexed keywords

LIGATION; SEMISYNTHESIS; UBIQUITIN; UBIQUITINATION; UBIQUITYLATION;

AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; CHAINS; ENZYMES; SUBSTRATES;

PROTEINS;

BRCA1 ASSOCIATED RING DOMAIN PROTEIN 1; BRCA1 PROTEIN; CYCLINE; CYSTEINE; DISULFIDE; HISTONE H2B; INTEIN; LYSINE; METHYLTRANSFERASE; PROTEASOME; SULFIDE; UBIQUITIN; UBIQUITIN PROTEIN LIGASE E3; PEPTIDE; POLYUBIQUITIN;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO TERMINAL SEQUENCE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; DNA DAMAGE; DNA REPAIR; DNA SYNTHESIS; DOUBLE STRANDED DNA BREAK; ENDOCYTOSIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME DEGRADATION; GENE CONTROL; HETEROCHROMATIN; HISTONE METHYLATION; HISTONE MODIFICATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN PROCESSING; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW; UBIQUITINATION; ANIMAL; HUMAN; METABOLISM; SIGNAL TRANSDUCTION; SYNTHESIS;

ANIMALS; DISULFIDES; HUMANS; PEPTIDES; POLYUBIQUITIN; SIGNAL TRANSDUCTION; UBIQUITIN; UBIQUITINATION;

EID: 84888581412     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.22253     Document Type: Review

References (99)

1. Walsh, C. T., Posttranslational Modification of Proteins: Expanding Nature's Inventory; Roberts and Company Publishers: Greenwood Village, 2005.
2. Schlesinger, D. H.; Goldstein, G., Nature 1975, 255, 423-424.
3. Goldknopf, I. L.; Taylor, C. W.; Baum, R. M.; Yeoman, L. C.; Olson, M. O.; Prestayko, A. W.; Busch, H., J Biol Chem 1975, 250, 7182-7187.
4. Olson, M. O.; Goldknopf, I. L.; Guetzow, K. A.; James, G. T.; Hawkins, T. C.; Mays-Rothberg, C. J.; Busch, H., J Biol Chem 1976, 251, 5901-5903.
5. Goldknopf, I. L.; Busch, H., Proc Natl Acad Sci USA 1977, 74, 864-868.
6. Ciehanover, A.; Hod, Y.; Hershko, A., Biochem Biophys Res Comm 1978, 81, 1100-1105.
7. Hershko, A.; Ciechanover, A.; Rose, I. A., Proc Natl Acad Sci USA 1979, 76, 3107-3110.
8. Ciechanover, A.; Elias, S.; Heller, H.; Ferber, S.; Hershko, A., J Biol Chem 1980, 255, 7525-7528.
9. Komander, D.; Rape, M., Annu Rev Biochem 2012, 81, 203-229.
10. Strieter, E. R.; Korasick, D. A., ACS Chem Biol 2012, 7, 52-63.
11. Spasser, L.; Brik, A., Angew Chem Int Ed Eng 2012, 51, 6840-6862.
12. Hershko, A.; Ciechanover, A., Ann Rev Biochem 1998, 67, 425-479.
13. Metzger, M. B.; Hristova, V. A.; Weissman, A. M., J Cell Sci 2012, 125, 531-537.
14. Skaug, B.; Jiang, X.; Chen, Z. J., Annu Rev Biochem 2009, 78, 769-796.
15. Reyes-Turcu, F. E.; Ventii, K. H.; Wilkinson, K. D., Annu Rev Biochem 2009, 78, 363-397.
16. Pickart, C. M., Faseb J 1997, 11, 1055-1066.
17. Finley, D., Annu Rev Biochem 2009, 78, 477-513.
18. Hicke, L., Nat Rev Mol Cell Biol 2001, 2, 195-201.
19. Meier, F.; Abeywardana, T.; Dhall, A.; Marotta, N. P.; Varkey, J.; Langen, R.; Chatterjee, C.; Pratt, M. R., J Am Chem Soc 2012, 134, 5468-5471.
20. Boutet, S. C.; Disatnik, M. H.; Chan, L. S.; Iori, K.; Rando, T. A., Cell 2007, 130, 349-362.
21. Ramage, R.; Green, J.; Ogunjobi, O. M., Tet Lett 1989, 30, 2149-2152.
22. Ramage, R.; Green, J.; Muir, T. W.; Ogunjobi, O. M.; Love, S.; Shaw, K., Biochem J 1994, 299 (Pt 1), 151-158.
23. Alexeev, D.; Bury, S. M.; Turner, M. A.; Ogunjobi, O. M.; Muir, T. W.; Ramage, R.; Sawyer, L., Biochem J 1994, 299 (Pt 1), 159-163.
24. Love, S. G.; Muir, T. W.; Ramage, R.; Shaw, K. T.; Alexeev, D.; Sawyer, L.; Kelly, S. M.; Price, N. C.; Arnold, J. E.; Mee, M. P.; Mayer, R. J., Biochem J 1997, 323 (Pt 3), 727-734.
25. Layfield, R.; Franklin, K.; Landon, M.; Walker, G.; Wang, P.; Ramage, R.; Brown, A.; Love, S.; Urquhart, K.; Muir, T.; Baker, R.; Mayer, R. J., Anal Biochem 1999, 274, 40-49.
26. El Oualid, F.; Merkx, R.; Ekkebus, R.; Hameed, D. S.; Smit, J. J.; de Jong, A.; Hilkmann, H.; Sixma, T. K.; Ovaa, H., Angew Chem Int Ed Eng 2010, 49, 10149-10153.
27. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H., Science 1994, 266, 776-778.
28. Wan, Q.; Danishefsky, S. J., Angew Chem Int Ed Eng 2007, 46, 9248-9252.
29. Yan, L. Z.; Dawson, P. E., J Am Chem Soc 2001, 123, 526-533.
30. Kumar, K. S. A.; Haj-Yahya, M.; Olschewski, D.; Lashuel, H. A.; Brik, A., Angew Chem Int Ed Eng 2009, 48, 8090-8094.
31. Kumar, K. S. A.; Spasser, L.; Erlich, L. A.; Bavikar, S. N.; Brik, A., Angew Chem Int Ed Eng 2010, 49, 9126-9131.
32. Chau, V.; Tobias, J. W.; Bachmair, A.; Marriott, D.; Ecker, D. J.; Gonda, D. K.; Varshavsky, A., Science 1989, 243, 1576-1583.
33. Ea, C. K.; Deng, L.; Xia, Z. P.; Pineda, G.; Chen, Z. J., Mol Cell 2006, 22, 245-257.
34. Wu, C. J.; Conze, D. B.; Li, T.; Srinivasula, S. M.; Ashwell, J. D., Nat Cell Biol 2006, 8, 398-406.
35. Hofmann, R. M.; Pickart, C. M., Cell 1999, 96, 645-653.
36. Ulrich, H. D.; Jentsch, S., Embo J 2000, 19, 3388-3397.
37. Piper, R. C.; Lehner, P. J., Trends Cell Biol 2011, 21, 647-655.
38. Baboshina, O. V.; Haas, A. L., J Biol Chem 1996, 271, 2823-2831.
39. Sobhian, B.; Shao, G.; Lilli, D. R.; Culhane, A. C.; Moreau, L. A.; Xia, B.; Livingston, D. M.; Greenberg, R. A., Science 2007, 316, 1198-1202.
40. Larsen, C. N.; Krantz, B. A.; Wilkinson, K. D., Biochemistry 1998, 37, 3358-3368.
41. Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Haj-Yahya, M.; Karthikeyan, S. V.; Moyal, T.; Kumar, K. S. A.; Brik, A., Angew Chem Int Ed Eng 2012, 124, 782-787.
42. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A., Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 6705-6710.
43. Perler, F. B.; Adam, E., Curr Opin Biotechnol 2000, 11, 377-383.
44. Borodovsky, A.; Ovaa, H.; Kolli, N.; Gan-Erdene, T.; Wilkinson, K. D.; Ploegh, H. L.; Kessler, B. M., Chem Biol 2002, 9, 1149-1159.
45. Chatterjee, C.; McGinty, R. K.; Pellois, J.-P.; Muir, T. W., Angew Chem Int Ed Eng 2007, 46, 2814-2818.
46. Marinzi, C.; Offer, J.; Longhi, R.; Dawson, P., Bioorg Med Chem 2004, 12, 2749-2757.
47. McGinty, R. K.; Kim, J.; Chatterjee, C.; Roeder, R. G.; Muir, T. W., Nature 2008, 453, 812-816.
48. Nakanishi, S.; Lee, J. S.; Gardner, K. E.; Gardner, J. M.; Takahashi, Y.-h.; Chandrasekharan, M. B.; Sun, Z.-W.; Osley, M. A.; Strahl, B. D.; Jaspersen, S. L.; Shilatifard, A., J Cell Biol 2009, 186, 371-377.
49. Kumar, K. S. A.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A., Angew Chem Int Ed Eng 2011, 50, 6137-6141.
50. Yang, R.; Pasunooti, K. K.; Li, F.; Liu, X. W.; Liu, C. F., Chem Commun (Camb) 2010, 46, 7199-7201.
51. Yang, R.; Pasunooti, K. K.; Li, F.; Liu, X. W.; Liu, C. F., J Am Chem Soc 2009, 131, 13592-13593.
52. Chatterjee, C.; McGinty, R. K.; Fierz, B.; Muir, T. W., Nat Chem Biol 2010, 6, 267-269.
53. Rabanal, F.; DeGrado, W.; Dutton, P., Tet Lett 1996, 37, 1347-1350.
54. Wu, L.; Zee, B. M.; Wang, Y.; Garcia, B. A.; Dou, Y., Mol Cell 2011, 43, 132-144.
55. Geng, F.; Tansey, W. P., Mol Biol Cell 2008, 19, 3616-3624.
56. Fierz, B.; Chatterjee, C.; McGinty, R. K.; Bar-Dagan, M.; Raleigh, D. P.; Muir, T. W., Nat Chem Biol 2011, 7, 113-119.
57. Nickel, B. E.; Allis, C. D.; Davie, J. R., Biochemistry 1989, 28, 958-963.
58. Chen, J.; Ai, Y.; Wang, J.; Haracska, L.; Zhuang, Z., Nat Chem Biol 2010, 6, 270-272.
59. Hoege, C.; Pfander, B.; Moldovan, G. L.; Pyrowolakis, G.; Jentsch, S., Nature 2002, 419, 135-141.
60. Spillantini, M. G.; Schmidt, M. L.; Lee, V. M.; Trojanowski, J. Q.; Jakes, R.; Goedert, M., Nature 1997, 388, 839-840.
61. Braak, H.; Sandmann-Keil, D.; Gai, W. P.; Braak, E., Neurosci Lett 1999, 265, 67-69.
62. Recchia, A.; Debetto, P.; Negro, A.; Guidolin, D.; Skaper, S. D.; Giusti, P., Faseb J 2004, 18, 617-626.
63. Hasegawa, M.; Fujiwara, H.; Nonaka, T.; Wakabayashi, K.; Takahashi, H.; Lee, V. M. Y.; Trojanowski, J. Q.; Mann, D.; Iwatsubo, T., J Biol Chem 2002, 277, 49071-49076.
64. Rott, R.; Szargel, R.; Haskin, J.; Shani, V.; Shainskaya, A.; Manov, I.; Liani, E.; Avraham, E.; Engelender, S., J Biol Chem 2008, 283, 3316-3328.
65. Engelender, S., Autophagy 2008, 4, 372-374.
66. Hejjaoui, M.; Haj-Yahya, M.; Kumar, K. S. A.; Brik, A.; Lashuel, H. A., Angew Chem Int Ed Eng 2011, 50, 405-409.
67. Valkevich, E. M.; Guenette, R. G.; Sanchez, N. A.; Chen, Y.-C.; Ge, Y.; Strieter, E. R., J Am Chem Soc 2012, 134, 6916-6919.
68. Posner, T., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1905, 38, 646-657.
69. Dondoni, A., Angew Chem Int Ed Eng 2008, 47, 8995-8997.
70. Mayo, F. R.; Walling, C., Chem Rev 1940, 27, 351-412.
71. Griesbau, K., Angew Chem Int Edit 1970, 9, 273-287.
72. Johnston, S. C.; Riddle, S. M.; Cohen, R. E.; Hill, C. P., Embo J 1999, 18, 3877-3887.
73. Ben-Saadon, R.; Zaaroor, D.; Ziv, T.; Ciechanover, A., Mol Cell 2006, 24, 701-711.
74. Kim, H. T.; Kim, K. P.; Lledias, F.; Kisselev, A. F.; Scaglione, M. K.; Skowyra, D.; Gygi, S. P.; Goldberg, A. L., J Biol Chem 2007, 282, 17375-17386.
75. Nishikawa, H.; Ooka, S.; Sato, K.; Arima, K.; Okamoto, J.; Klevit, R. E.; Fukuda, M.; Ohta, T., J Biol Chem 2004, 279, 3916-3924.
76. Chen, A.; Kleiman, F. E.; Manley, J. L.; Ouchi, T.; Pan, Z. Q., J Biol Chem 2002, 277, 22085-22092.
77. Wu-Baer, F.; Lagrazon, K.; Yuan, W.; Baer, R., J Biol Chem 2003, 278, 34743-34746.
78. Paull, T. T.; Rogakou, E. P.; Yamazaki, V.; Kirchgessner, C. U.; Gellert, M.; Bonner, W. M., Curr Biol 2000, 10, 886-895.
79. Virdee, S.; Ye, Y.; Nguyen, D. P.; Komander, D.; Chin, J. W., Nat Chem Biol 2010, 6, 750-757.
80. Trang, V. H.; Valkevich, E. M.; Minami, S.; Chen, Y.-C.; Ge, Y.; Strieter, E. R., Angew Chem Int Ed Eng 2012, 51, 13085-13088.
81. Guterman, A.; Glickman, M. H., J Biol Chem 2004, 279, 1729-1738.
82. Koulich, E.; Li, X.; DeMartino, G. N., Mol Biol Cell 2008, 19, 1072-1082.
83. Shang, F.; Deng, G.; Liu, Q.; Guo, W.; Haas, A. L.; Crosas, B.; Finley, D.; Taylor, A., J Biol Chem 2005, 280, 20365-20374.
84. Yin, L.; Krantz, B.; Russell, N. S.; Deshpande, S.; Wilkinson, K. D., Biochemistry 2000, 39, 10001-10010.
85. Russell, N. S.; Wilkinson, K. D., Biochemistry 2004, 43, 4844-4854.
86. Weikart, N. D.; Mootz, H. D., Chem Bio Chem 2010, 11, 774-777.
87. Weikart, N. D.; Sommer, S.; Mootz, H. D., Chem Commun (Camb) 2012, 48, 296-298.
88. Shanmugham, A.; Fish, A.; Luna-Vargas, M. P. A.; Faesen, A. C.; El Oualid, F.; Sixma, T. K.; Ovaa, H., J Am Chem Soc 2010, 132, 8834-8835.
89. Varshavsky, A., Annu Rev Biochem 2012, 81, 167-176.
90. Terrell, J.; Shih, S.; Dunn, R.; Hicke, L., Mol Cell 1998, 1, 193-202.
91. Dhall, A.; Chatterjee, C., ACS Chem Biol 2011, 6, 987-999.
92. Virdee, S.; Kapadnis, P. B.; Elliott, T.; Lang, K.; Madrzak, J.; Nguyen, D. P.; Riechmann, L.; Chin, J. W., J Am Chem Soc 2011, 133, 10708-10711.
93. Eger, S.; Scheffner, M.; Marx, A.; Rubini, M., J Am Chem Soc 2010, 132, 16337-16339.
94. Goto, E.; Yamanaka, Y.; Ishikawa, A.; Aoki-Kawasumi, M.; Mito-Yoshida, M.; Ohmura-Hoshino, M.; Matsuki, Y.; Kajikawa, M.; Hirano, H.; Ishido, S., J Biol Chem 2010, 285, 35311-35319.
95. Tatham, M. H.; Geoffroy, M. C.; Shen, L.; Plechanovova, A.; Hattersley, N.; Jaffray, E. G.; Palvimo, J. J.; Hay, R. T., Nat Cell Biol 2008, 10, 538-546.
96. Peng, J. M.; Schwartz, D.; Elias, J. E.; Thoreen, C. C.; Cheng, D. M.; Marsischky, G.; Roelofs, J.; Finley, D.; Gygi, S. P., Nat Biotechnol 2003, 21, 921-926.
97. Xu, P.; Peng, J. M., Anal Chem 2008, 80, 3438-3444.
98. Newton, K.; Matsumoto, M. L.; Wertz, I. E.; Kirkpatrick, D. S.; Lill, J. R.; Tan, J.; Dugger, D.; Gordon, N.; Sidhu, S. S.; Fellouse, F. A.; Komuves, L.; French, D. M.; Ferrando, R. E.; Lam, C.; Compaan, D.; Yu, C.; Bosanac, I.; Hymowitz, S. G.; Kelley, R. F.; Dixit, V. M., Cell 2008, 134, 668-678.
99. Sims, J. J.; Scavone, F.; Cooper, E. M.; Kane, L. A.; Youle, R. J.; Boeke, J. D.; Cohen, R. E., Nat Methods 2012, 9, 303-309.