Gold-catalyzed alkynylation: Acetylene-transfer instead of functionalization

Israel Journal of Chemistry

Volumn 53, Issue 11-12, 2013, Pages 901-910

  Brand, Jonathan P ^a   Li, Yifan ^a   Waser, Jérôme ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Alkynes; C H functionalization; Gold; Hypervalent compounds; Nanoparticles

Indexed keywords

EID: 84899436178     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201300044     Document Type: Review

References (89)

1. A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896;
2. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev 2007, 107, 3180;
3. D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature 2007, 446, 395;
4. Z. G. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev 2008, 108, 3239
5. T. de Haro, C. Nevado, Synthesis 2011, 2530
6. T. C. Boorman, I. Larrosa, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
7. J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415;
8. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, J. H. Choi, T. M. Frost, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285;
9. C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627
10. J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526
11. A. Fürstner, P.W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410;
12. E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 333;
13. S. F. Kirsch, Synthesis 2008, 3183
14. E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Rev 2008, 108, 3326
15. H. A. Wegner, S. Ahles, M. Neuburger, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11310;
16. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592;
17. G. Z. Zhang, Y. Peng, L. Cui, L. M. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3112
18. G. Z. Zhang, L. Cui, Y. Z. Wang, L. M. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1474
19. G. Z. Zhang, Y. D. Luo, Y. Z. Wang, L. M. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4450
20. A. D. Melhado, W. E. Brenzovich, A. D. Lackner, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885;
21. N. P. Mankad, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859;
22. W. E. Brenzovich, D. Benitez, A. D. Lackner, H. P. Shunatona, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5519;
23. E. Tkatchouk, N. P. Mankad, D. Benitez, W. A. Goddard, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293;
24. T. de Haro, C. Nevado, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 906;
25. L. T. Ball, G. C. Lloyd-Jones, C. A. Russell, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2931
26. P. Garcia, M. Malacria, C. Aubert, V. Gandon, L. Fensterbank, Chem- CatChem 2010, 2, 493
27. M. N. Hopkinson, A. D. Gee, V. Gouverneur, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8248
28. H. A. Wegner, M. Auzias, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8236
29. F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski in Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science, Wiley- VCH, Weinheim, 2005
30. Y. Fuchita, Y. Utsunomiya, M. Yasutake, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2330
31. M. T. Reetz, K. Sommer, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485
32. P. C. Hayes, S. H. Algie, Process Principles in Minerals and Materials Production, Hayes Publishing, Brisbane, 1993
33. H. Plenio, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6954
34. C. González-Arellano, A. Abad, A. Corma, H. García, M. Iglesias, F. Sánchez, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1536
35. A. Corma, C. Gonzalez-Arellano, M. Iglesias, S. Perez-Ferreras, F. Sanchez, Synlett 2007, 1771
36. C. Gonzalez- Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1107.
37. P. H. Li, L. Wang, M. Wang, F. You, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5946
38. L. A. Jones, S. Sanz, M. Laguna, Catal. Today 2007, 122, 403;
39. B. Panda, T. K. Sarkar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 301;
40. B. Panda, T. K. Sarkar, Chem. Commun. 2010, 46, 3131
41. M. Pena-Lopez, M. Ayan-Varela, L. A. Sarandeses, J. P. Sestelo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 990;
42. S. Pankajakshan, T. P. Loh, Chem. Asian J. 2011, 6, 2291
43. W. Y. Man, S. Bock, N. N. Zaitseva, M. I. Bruce, P. J. Low, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2172
44. B. Panda, T. K. Sarkar, Synthesis 2013, 45, 817
45. T. Lauterbach, M. Livendahl, A. Rosellon, P. Espinet, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2010, 12, 3006
46. S. K. Beaumont, G. Kyriakou, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12246
47. V. K. Kanuru, G. Kyriakou, S. K. Beaumont, A. C. Papageorgiou, D. J. Watson, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8081
48. G. Kyriakou, S. K. Beaumont, S. M. Humphrey, C. Antonetti, R. M. Lambert, ChemCatChem 2010, 2, 1444
49. M. Livendahl, P. Espinet, A. M. Echavarren, Platin. Met. Rev. 2011, 55, 212
50. A. Corma, R. Juarez, M. Boronat, F. Sanchez, M. Iglesias, H. Garcia, Chem. Commun. 2011, 47, 1446;
51. M. Boronat, D. Combita, P. Concepcion, A. Corma, H. Garcia, R. Juarez, S. Laursen, J. D. Lopez-Castro, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 24855
52. P. S. D. Robinson, G. N. Khairallah, G. Silva, H. Lioe, R. A. J. O'Hair, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3812
53. A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2096;
54. S. Messaoudi, J. D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495
55. J. P. Brand, J. Waser, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4165
56. K. Kobayashi, M. Arisawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528
57. I. V. Seregin, V. Ryabova, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742
58. Y. H. Gu, X. M. Wang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 763;
59. M. Tobisu, Y. Ano, N. Chatani, Org. Lett. 2009, 11, 3250
60. N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 4156;
61. F. Besselievre, S. Piguel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9553;
62. S. H. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2010, 12, 1868
63. L. Yang, L. A. Zhao, C. J. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 4184
64. Y. Wei, H. Q. Zhao, J. Kan, W. P. Su, M. C. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522
65. Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett. 2012, 14, 354;
66. J. L. G. Ruano, J. Aleman, L. Marzo, C. Alvarado, M. Tortosa, S. Diaz-Tendero, A. Fraile, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2712
67. X. Jie, Y. Shang, P. Hu, W. Su, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3630
68. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Tetrahedron 1998, 54, 10927
69. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299
70. J. P. Brand, J. Charpentier, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9346
71. V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, A. J. Simonsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 6547
72. J. P. Brand, J. Waser, Synthesis 2012, 44, 1155
73. M. J. Bouma, B. Olofsson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14242
74. J. P. Brand, C. Chevalley, R. Scopelliti, J. Waser, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5655
75. H. Mayr, A. R. Ofial, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 584
76. Y. Li, J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6743
77. J. P. Brand, J. Waser, Org. Lett. 2012, 14, 744
78. A. Mishra, C. Q. Ma, P. Bauerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141
79. R. Koller, K. Stanek, D. Stolz, R. Aardoom, K. Niedermann, A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4332
80. A. E. Allen, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986
81. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994
82. J. P. Brand, C. Chevalley, J. Waser, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 565
83. T. de Haro, C. Nevado, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512
84. M. N. Hopkinson, J. E. Ross, G. T. Giuffredi, A. D. Gee, V. Gouverneur, Org. Lett. 2010, 12, 4904
85. D. Y. Qian, J. L. Zhang, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 808
86. A. Domenech, A. Leyva-Perez, S. I. Al-Resayes, A. Corma, Electrochem. Commun. 2012, 19, 145
87. A. Leyva- Perez, A. Domenech, S. I. Al-Resayes, A. Corma, ACS Catalysis 2012, 2, 121
88. M. Zhu, M. Ning, W. J. Fu, C. Xu, G. L. Zou, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1325
89. J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7304.