A route to highly functionalized-enaminoesters via a domino ring-opening cyclization/decarboxylative tautomerization sequence of donor-acceptor cyclopropanes with substituted malononitriles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 2204-2207

  Ghorai, Manas K ^a   Talukdar, Ranadeep ^a   Tiwari, Deo Prakash ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898967632     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5007218     Document Type: Article

References (91)

1. Verhé, R.; De Kimpe, N. In Synthesis and Reactivity of Electrophilic Cyclopropanes; John Wiley & Sons: New York, 1987.
2. von Angerer, S. In Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); de Meijere, A., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1997; Vol. E17c, pp 2121-2153.
3. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321
4. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151
5. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
6. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051
7. Lebold, T. P.; Kerr, M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1797
8. De Simone, F.; Waser, J. Synthesis 2009, 20, 3353
9. Melnikov, M. Y.; Budynina, E. M.; Ivanova, O. A.; Trushkov, I. V. Mendeleev Commun. 2011, 21, 293
10. Wang, Z. Synlett 2012, 2311
11. Tang, P.; Qin, Y. Synthesis 2012, 2969
12. Cavitt, M. A.; Phun, L. H.; France, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 804
13. Pohlhaus, P. D.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014
14. Sapeta, K.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8597
15. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764
16. Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7945
17. Young, I. S.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465
18. Campell, M. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10370
19. Perreault, C.; Goudreau, S.; Zimmer, L.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689
20. Campbell, M. J.; Johnson, J. S.; Parsons, A. T.; Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 6317
21. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122
22. Jung, M. E.; Chang, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 2962
23. Dias, D. A.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 3694
24. Parsons, A. T.; Smith, A. G.; Neel, A. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688
25. Goldberg, A. F. G.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 4474
26. Trost, B. M.; Morris, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6167
27. Xu, H.; Qu, J.-P.; Liao, S.; Xiong, H.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4004
28. Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Schirmer, P.; Maaß, C.; Stalke, D.; Werz, D. B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4539
29. Rivero, A. R.; Fernández, I.; Sierra, M. A. Org. Lett. 2013, 15, 4928
30. Fernández-García, J. M.; García-García, P.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Pérez-Anesa, A.; Aguilar, E. Chem. Commun. 2013, 49, 11185
31. Gorbacheva, E. O.; Tabolin, A. A.; Novikov, R. A.; Khomutova, Y. A.; Nelyubina, Y. V.; Tomilov, Y. V.; Ioffe, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 350
32. Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Werz, D. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3494
33. Beyzavi, M. H.; Nietzold, C.; Reissig, H.-U.; Wiehe, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1409
34. Beyzavi, M. H.; Lentz, D.; Reissig, H.-U.; Wiehe, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 269
35. Truong, P. M.; Mandler, M. D.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 3278
36. Haubenreisser, S.; Hensenne, P.; Schroeder, S.; Niggemann, M. Org. Lett. 2013, 15, 2262
37. Sridhar, P. R.; Venukumar, P. Org. Lett. 2012, 14, 5558
38. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376
39. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Chagarovskiy, A. O.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8852
40. Grover, H. K.; Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2011, 13, 220
41. Kaschel, J.; Schmidt, C. D.; Mumby, M.; Kratzert, D.; Stalke, D.; Werz, D. B. Chem. Commun. 2013, 49, 4403
42. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; Grzybowski, P.; France, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10278
43. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; France, S. Heterocycles 2012, 84, 1363
44. Volkova, Y. A.; Budynina, E. M.; Kaplun, A. E.; Ivanova, O. A.; Chagarovskiy, A. O.; Skvortsov, D. A.; Rybakov, V. B.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6586
45. Morales, C. L.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 157
46. Yu, X.; Qiu, G.; Liu, J.; Wu, J. Synthesis 2011, 14, 2268
47. Waswani, R. G.; Day, J. J.; Wood, J. L. Org. Lett. 2009, 11, 4532
48. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S.; Xie, Z.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851
49. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
50. Ghorai, M. K.; Nanaji, Y.; Yadav, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 4256
51. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2617
52. Ghorai, M. K.; Talukdar, R.; Tiwari, D. P. Chem. Commun. 2013, 49, 8205
53. Zhu, X.; Xiang, K.; Zhang, F.; Tu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6918
54. Trost, B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6131
55. Goessinger, E. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2010, 93, 71
56. Guan, Z.-H.; Li, L.; Ren, Z.-H.; Li, J.; Zhao, M.-N. Green Chem. 2011, 13, 1664
57. Bower, J. F.; Szeto, P.; Gallagher, T. Org. Lett. 2007, 9, 3283
58. De Oliveira, E. O.; Brandt, C. A.; Da Silveira, M. A. B.; Glennon, R. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6393
59. Revial, G.; Lim, S.; Viossat, B.; Lemoine, P.; Tomas, A.; Duprat, A. F.; Pfau, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4593
60. Morelli, C. F.; Manferdini, M.; Veronese, A. C. Tetrahedron 1999, 55, 10803
61. Caballero, E.; Puebla, P.; Medarde, M.; Honores, Z.; Sastre, P.; López, J. L.; Feliciano, A. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 455
62. Fasseur, D.; Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1951
63. Jiang, Y.; Chen, X.; Zheng, Y.; Xue, Z.; Shu, C.; Yuan, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7304
64. James, G. D.; Mills, S. D.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2581
65. Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Baraldi, P. G.; Simoni, D.; Vicentini, C. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 1734
66. Tanino, H.; Nakata, T.; Kaneko, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2818
67. Gangjee, A.; Zhao, Y.; Raghavan, S.; Rohena, C. C.; Mooberry, S. L.; Hame, E. J. Med. Chem. 2013, 56, 6829
68. Abell, A. D.; Taylor, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 14
69. Raghavan, S.; Tria, G. S.; Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Taggart, A. K.; Ren, N.; Wilsie, L. C.; Krsanovic, M. L.; Holt, T. G.; Wolff, M. S.; Waters, M. G.; Hammond, M. L.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3163
70. Mitscher, L. A.; Sharma, P. N.; Chu, D. T. W.; Shen, L. L.; Pernet, A. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 2283
71. Dong, Y.; Bolduc, A.; McGregor, N.; Skene, W. G. Org. Lett. 2011, 13, 1844
72. Ma, L.; Yuan, L.; Xu, C.; Li, G.; Tao, M.; Zhang, W. Synthesis 2013, 45, 0045
73. Rezaei-Seresht, E.; Tayebee, R.; Yasemi, M. Synth. Commun. 2013, 43, 1859
74. Panda, N.; Mothkuri, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 9407
75. Thorwirth, R.; Stolle, A. Synlett 2011, 2200
76. Zhang, X.; Yang, B.; Li, G.; Shu, X.; Mungra, D. C.; Zhu, J. Synlett 2012, 23, 622
77. Kramer, S.; Dooleweerdt, K.; Lindhardt, A. T.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4208
78. Prie, G.; Richard, S.; Parrain, J.-L.; Duchene, A.; Abarbri, M. J. Fluorine Chem. 2002, 117, 35
79. Laskar, R. A.; Begum, N. A.; Mir, M. H.; Ali, S.; Khan, A. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 436
80. Boisse, T.; Gautret, P.; Rigo, B.; Goossens, L.; Henichart, J.-P.; Gavara, L. Tetrahedron 2008, 64, 7266
81. Cavé, C.; Daley, V.; dAngelo, J.; Guingant, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 79
82. Chun, Y. S.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S. Org. Lett. 2009, 11, 3414
83. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210 and references therein
84. Shimada, T.; Mukaide, K.; Shinohara, A.; Han, J. W.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1584
85. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563 and references therein
86. Jacobsen, E. N. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 2, p 607.
87. Muller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
88. Shing, T. K. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 703-716.
89. Bailey, P. S. Chem. Rev. 1958, 58, 925
90. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 1213-1215.
91. Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 893