Regio- and diastereoselective stepwise [8 + 3]-cycloaddition reaction between tropone derivatives and donor-acceptor cyclopropanes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 4928-4931

  Rivero, Alexandra R ^a   Fernández, Israel ^a   Sierra, Miguel Ángel ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885125289     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4020656     Document Type: Article

References (39)

1. Cycloaddition Reactions in Organics Synthesis; Kobayashi, S., Jorgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002.
3. Reissig, H. U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151
4. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321
5. De Simone, F.; Waser, J. Synthesis 2009, 3353
6. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122
7. Parsons, A. T.; Smith, A. G.; Neel, A. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688
8. Goldberg, A. F. G.; O'Connor, N. R.; Craig, R. A., II; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2012, 14, 5314
9. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S.; Xie, Z.; Tang, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851
10. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051
11. Morales, C. L.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 157
12. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10370
13. Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1133
14. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376
15. Goldberg, A. F. G.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 4474
16. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Grishin, Y. K.; Trushkov, I. V.; Verteletskii, P. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1107
17. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Grishin, Y. K.; Trushkov, I. V.; Verteletskii, P. V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5329
18. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6178
19. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Sierra, M. A. Organometallics 2007, 26, 3010
20. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2083
21. Fernández, I.; Cossío, F. P.; de Cózar, A.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12147
22. Saya, L.; Bhargava, G.; Navarro, M. A.; Gulías, M.; López, F.; Fernández, I.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9886
23. Andrada, D. M.; Granados, A. M.; Solá, M.; Fernández, I. Organometallics 2011, 30, 466
24. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2310
25. Fernández, I.; Mascareñas, J. L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 699
26. Fernández, I.; Solá, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416
27. Nair, V.; Abhilash, K. G. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 13, 173
28. Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Suárez-Sobrino, A. L.; Tomás, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8800
29. Lage, M. L.; Fernández, I.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2892
30. Rivero, A. R.; Fernández, I.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6648
31. de Nanteuil, F.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12075
32. Benfatti, F.; de Nanteuil, F.; Waser, J. Org. Lett. 2012, 14, 386
33. Benfatti, F.; de Nanteuil, F.; Waser, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4844
34. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642
35. For a computational study on the Sn(II)-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition reaction between DACs and benzaldehyde, see: Zhang, J.; Shen, W.; Li, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4855
36. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
37. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209 and references therein
38. Ivanova, O. A.; Budynina, E.a M.; Chagarovskiy, A. O.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8852
39. Chagarovskiy, A. O.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Trushkov, I. V.; Melnikov, M. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4421