Palladium-catalyzed enyne cycloisomerization reaction in an asymmetric approach to the picrotoxane sesquiterpenes. 2. Second-generation total syntheses of corianin, picrotoxinin, picrotin, and methyl picrotoxate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 26, 1999, Pages 6131-6141

  Trost, Barry ^a   Krische, Michael J ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARVONE; CORIANIN; LACTONE DERIVATIVE; METHYLPICROTOXATE; PALLADIUM; PICROTIN; PICROTOXANE; PICROTOXININ; SESQUITERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ISOMERISM; MOLECULAR MODEL; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033532937     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990183t     Document Type: Article

References (39)

1. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
2. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
3. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
4. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
5. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
6. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1781. Trost, B. M.; Tanoury, G. J.; Lautens, M.; Chan, C.; MacPherson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4255. Trost, B. M.; Lee, D. C.; Rise, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 651. Trost, B. M.; Romero, D. L.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4268. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1. Trost, B. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 233.
7. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
8. Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2171.
9. Trost, B. M.; VanVranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
10. Affandi, S.; Green, R. L.; Hsieh, B. T.; Holt, M. S.; Nelson, J. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1987, 17, 307.
11. Peglotti, J, A.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3251.
12. Kruinga, W. H.; Strijtueen, B.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 4321.
13. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 1651. Manusco, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4148.
14. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 1651. Manusco, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4148.
15. Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091. Delcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
16. Bal, B. S.; Childers, W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091. Delcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
17. Yasuda, A.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2621.
18. Schroder, M. Chem. Rev. 1980, 80, 187.
19. Krische, M. J.; Trost, B. M. Tetrahedron 1998, 3693.
20. McKittrick, B. A.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4895.
21. Krische, M. J.; Trost, B. M. Tetrahedron 1998, 54, 7109.
22. House, H. O.; Ro, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 80, 182.
23. Eastwood, F. W.; Harrington, K. J.; Josan, J. S.; Pura, J. L. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5223.
24. Meth-Cohn, O.; Moore, C.; Talijaard, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2663.
25. Corey, E. J.; Pearce, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1823.
26. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
27. Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504.
28. Okuda, T.; Yoshida, T.; Chen, X. M.; Jing, X.; Fukushima, M. Chem. Pharm. Bull 1987, 35, 182.
29. Conroy, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5550.
30. Sarma, N.; Rambabu, M.; Sranjaneyulu, A. Indian J. Chem. 1987, 26b, 189.
31. Hormann, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1916, 411, 273.
32. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
33. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
34. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
35. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
36. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
37. Picrodendrins C and D: Ohmoto, T.; Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ogata, K.; Kagei, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2988. Picrodendrins E, F, and I: Koike, K. Ohmoto, T.; Kawai, T.; Sato, T. Phytochemistry 1991, 30, 3353. Picrodendrins B, G, and J: Koike, K.; Fukuda, H.; Mitsunaga, K.; Ohmoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 934. Picrodendrins K-R: Suzuki, Y.; Koike, K.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 2059. Picrodendrins S and T: Koike, K.; Suzuki, Y.; Ohmoto, T. Phytochemistry 1994, 35, 701. Picrodendrins U, V and W: Nagahisa, M.; Koike, K.; Narita, M.; Ohmoto, T. Tetrahedron 1994, 50, 10859.
38. Ozoe, Y.; Hasagawa, H.; Mochida, K.; Koike, K.; Suzuki, Y.; Nagahisa, M.; Ohmoto, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994, 58, 1506.
39. For the general experimental information, see: Trost, B. M.; Haffner, C.; Jebaratnam, D.; Krische, M. J.; Thomas, A. J. Am. Chem. Soc., in press.