Synthesis of functionalized, sterically congested calix[4]phyrin macrocycles using donor-acceptor-substituted cyclopropanes-first example of a mono-meso-spirolactone incorporated into a calix[4]phyrin

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2013, Pages 269-282

  Beyzavi, M Hassan ^a,b   Lentz, Dieter ^a   Reissig, Hans Ulrich ^a   Wiehe, Arno ^a,b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b Biolitec Research GmbH   (Germany)

Author keywords

Cyclopropanes; Heterocycles; Lactones; Macrocycles; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 84871896323     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201295     Document Type: Article

References (108)

1. J. L. Sessler, R. S. Zimmerman, C. Bucher, V. Král, B. Andrioletti, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1041-1057.
2. T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861.
3. W. Dehaen, in: Topics in Heterocyclic Chemistry, vol. 24 (Eds.: P. A. Gale, W. Dehaen), Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg, 2010, pp. 75-102, and references cited therein.
4. J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55.
5. Y. Matano, T. Miyajima, N. Ochi, T. Nakabuchi, M. Shiro, Y. Nakao, S. Sakaki, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 990-1002. erratum:, Y. Matano, T. Miyajima, N. Ochi, T. Nakabuchi, M. Shiro, Y. Nakao, S. Sakaki, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 990-1002.
6. Y. Matano, T. Miyajima, T. Nakabuchi, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11760-11761.
7. V. Král, J. L. Sessler, R. S. Zimmerman, D. Seidel, V. Lynch, B. Andrioletti, Angew. Chem. 2000, 112, 1097-1100
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1055-1058.
9. J. L. Sessler, P. A. Gale, in: The Porphyrins Handbook, Vol. 6 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, USA, 2000, pp. 257-278.
10. E. M. Finnigan, S. Giordani, M. O. Senge, T. McCabe, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2464-2470.
11. C. Bucher, C. H. Devillers, J.-C. Moutet, J. Pécaut, G. Royal, E. Saint-Aman, F. Thomas, Dalton Trans. 2005, 3620-3631.
12. S. C. Jha, M. Lorch, R. A. Lewis, S. J. Archibald, R. W. Boyle, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1970-1974.
13. Y. Matano, M. Fujita, T. Miyajima, H. Imahori, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 185, 1098-1107.
14. J. Horníček, H. Dvořáková, P. Bouř, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3649-3654.
15. P. Karlson, W. Gerok, W. Gross, Pathobiochemie, Thieme, Stuttgart, Germany, 1982.
16. J. S. Lindsey, in: The Porphyrin Handbook, vol. 1 (Eds.:, K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 1999, pp. 45-118.
17. A. R. Battersby, C. J. R. Fookies, G. W. J. Matcham, E. McDonald, Nature 1980, 285, 17-21.
18. R. B. Woodward, Ind. Chim. Belge 1962, 11, 1293-1308.
19. D. Dolphin, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283.
20. J.-M. Benech, L. Bonomo, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, Angew. Chem. 1999, 111, 2107-2109
21. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1957-1959.
22. L. Bonomo, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, N. Re, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5312-5326.
23. J. W. Buchler, L. Puppe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 142-163.
24. J. W. Buchler, L. Puppe, H. H. Schneehage, Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 749, 134-145.
25. A. M. Shulga, G. N. Sinyakov, V. P. Suboch, G. P. Gurinovich, Y. V. Glazkov, A. G. Zhuravlev, A. N. Sevchenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1972, 207, 457-460.
26. J. W. Buchler, H. H. Schneehage, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3803-3806.
27. J. W. Buchler, L. Puppe, K. Rohbock, H. H. Schneehage, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 116-137.
28. P. N. Dwyer, J. W. Buchler, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2789-2795.
29. J. W. Buchler, C. Dreher, K. Lam Lay, Y. J. Lee, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1983, 22, 888-891.
30. A. Botulinski, J. W. Buchler, K. L. Lay, H. Stoppa, Liebigs Ann. Chem. 1984, 1259-1269.
31. T. Kojima, K. Hanabusa, K. Ohkubo, M. Shiro, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2008, 6513-6515.
32. M. Fontecave, J. P. Battioni, D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5217-5222.
33. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. 1 998, 110, 1156-1159
34. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109.
35. M. O. Senge, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
36. M. O. Senge, W. W. Kalisch, I. Bischoff, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721-2738.
37. I. Bischoff, X. Feng, M. O. Senge, Tetrahedron 2001, 57, 5573-5583.
38. M. O. Senge, I. Bischoff, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1735-1751.
39. X. Feng, I. Bischoff, M. O. Senge, J. Org. Chem. 2001, 66, 8693-8700.
40. M. Harmjanz, M. J. Scott, Chem. Commun. 2000, 397-398.
41. M. Harmjanz, H. S. Gill, M. J. Scott, J. Org. Chem. 2001, 66, 5374-5383.
42. M. Harmjanz, I. Božidarevic̈, M. J. Scott, Org. Lett. 2001, 3, 2281-2284.
43. H. S. Gill, M. Harmjanz, J. Santamaría, I. Finger, M. J. Scott, Angew. Chem. 2004, 116, 491-496
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 485-490.
45. M. Harmjanz, H. S. Gill, M. J. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10476-10477.
46. C. Orlewska, W. Maes, S. Toppet, W. Dehaen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6067-6070.
47. M. O. Senge, S. Runge, M. Speck, K. Ruhlandt-Senge, Tetrahedron 2000, 56, 8927-8932.
48. S. W. Rhee, Y. H. Na, Y. Do, J. Kim, Inorg. Chim. Acta 2000, 309, 49-56.
49. M. Aleškovic̈, I. Halasz, N. Basaric̈, K. Mlinaric̈-Majerski, Tetrahedron 2009, 65, 2051-2058.
50. C. Bucher, D. Seidel, V. Lynch, V. Král, J. L. Sessler, Org. Lett. 2000, 2, 3103-3106.
51. C. Orlewska, S. Toppet, W. Dehaen, Synth. Commun. 2005, 35, 1953-1959.
52. B. Dolenský, V. Kroulík, V. Král, J. L. Sessler, H. Dvořáková, P. Bouř, M. Bernátková, C. Bucher, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13714-13722.
53. C. Bucher, R. S. Zimmerman, V. Lynch, V. Král, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2099-2100.
54. M. Bernátková, B. Andrioletti, V. Král, E. Rose, J. Vaissermann, J. Org. Chem. 2004, 69, 8140-8143.
55. T. Kojima, K. Hanabusa, K. Ohkubo, M. Shiro, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2008, 6513-6515.
56. H.-U. Reissig, Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73-135.
57. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196.
58. M. Yu, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron 2005, 61, 321-347.
59. C. A. Carson, M. A. Kerr, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060.
60. M. Ya. Mel'nikov, E. M. Budynina, O. A. Ivanova, I. V. Trushkov, Mendeleev Commun. 2011, 21, 293-301.
61. A. Wiehe, C. Ryppa, M. O. Senge, Org. Lett. 2002, 4, 3807-3809.
62. M. O. Senge, S. S. Hatscher, A. Wiehe, K. Dahms, A. Kelling, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13634-13635.
63. H. Sharghi, M. H. Beyzavi, M. M. Doroodmand, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4126-4138.
64. H. Sharghi, M. H. Beyzavi, A. Safavi, M. M. Doroodmand, R. Khalifeh, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2391-2410.
65. D. T. Gryko, D. Grykoa, C.-H. Lee, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3780-3789.
66. D. Gryko, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
67. L. Yu, J. S. Lindsey, Tetrahedron 2001, 57, 9285-9298.
68. R. Naik, P. Joshi, S. P. Kaiwar, R. K. Deshpande, Tetrahedron 2003, 59, 2207-2213.
69. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
70. D. K. Dogutan, S. H. H. Zaidi, P. Thamyongkit, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714.
71. I. Reichelt, H.-U. Reissig, Synthesis 1984, 786-787.
72. E. L. Grimm, H.-U. Reissig, J. Org. Chem. 1985, 50, 242-244.
73. E. L. Grimm, R. Zschiesche, H.-U. Reissig, J. Org. Chem. 1985, 50, 5543-5545.
74. A. Ullmann, J. Schnaubelt, H.-U. Reissig, Synthesis 1998, 1052-1066.
75. R. Zimmer, A. Ziemer, M. Gruner, I. Brüdgam, H. Hartl, H.-U. Reissig, Synthesis 2001, 1649-1658.
76. P. K. Patra, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4195-4206.
77. I. Veljkovic, R. Zimmer, H.-U. Reissig, I. Brüdgam, H. Hartl, Synthesis 2006, 2677-2684.
78. H. Özbek, I. S. Veljkovic, H.-U. Reissig, Synlett 2008, 3145-3148.
79. E. Kunkel, I. Reichelt, H.-U. Reissig, Liebigs Ann. Chem. 1984, 512-530.
80. H.-U. Reissig, I. Reichelt, T. Kunz, Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, 573-573.
81. H.-U. Reissig, I. Reichelt, T. Kunz, Org. Synth. 1993, 71, 189-199.
82. C.-H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
83. A. Gossauer, J. Engel, in: The Porphyrins, vol. 2 (Ed.:, D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 197-253.
84. C. Brückner, J. J. Posakony, C. K. Johnson, R. W. Boyle, B. R. James, D. Dolphin, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 455-465.
85. B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1847-1851.
86. J. R. Barnard, L. M. Jackman, J. Chem. Soc. 1960, 3110-3115.
87. J. R. Barnard, L. M. Jackman, J. Chem. Soc. 1960, 3110-3115.
88. J. R. Barnard, L. M. Jackman, J. Chem. Soc. 1960, 3123-3132.
89. M. Bernátková, H. Dvořáková, B. Andrioletti, V. Král, P. Bouř, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5518-5526.
90. E. Solari, F. Musso, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2015-2017.
91. U. Piarulli, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 895-896.
92. P. Belanzoni, M. Rosi, A. Sgamellotti, L. Bonomo, C. Floriani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1492-1497.
93. D. Lahaye, K. Muthukumaran, C.-H. Hung, D. Gryko, J. S. Rebouças, I. Spasojevic̈, I. Batinic̈-Haberleb, J. S. Lindsey, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7066-7086.
94. M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 99-116.
95. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. 1994, 106, 1951-1953
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879-1881.
97. N. Re, L. Bonomo, C. Da Silva, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2536-2546.
98. C. Da Silva, L. Bonomo, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, N. Re, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4518-4531.
99. L. Bonomo, G. Toraman, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, Organometallics 1999, 18, 5198-5200.
100. ORTEP3 for Windows:, L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
101. R. Damico, C. D. Broaddus, J. Org. Chem. 1966, 31, 1607-1612.
102. T. D. Lash, J. A. El-Beck, D. A. Colby, J. Org. Chem. 2009, 74, 8830-8833.
103. H. Scheer, J. J. Katz, in: Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.:, K. M. Smith), Elsevier, New York, 1975, pp. 448-457.
104. B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
105. S. Shimizu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4909-4918.
106. SHELX:, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
107. F. Hegelund, R. W. Larsen, M. H. Palmer, J. Mol. Spectrosc. 2008, 252, 93-97.
108. B. A. Trofimov, N. I. Golovanova, A. I. Mikhaleva, S. E. Korostova, A. N. Vasil'ev, L. N. Balabanova, Chem. Heterocycl. Compd. 1977, 13, 734-738.