An efficient synthetic route to carbocyclic enaminonitriles via Lewis acid catalysed domino-ring-opening-cyclisation (DROC) of donor–acceptor cyclopropanes with malononitrile

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 74, 2013, Pages 8205-8207

  Ghorai, Manas K ^a   Talukdar, Ranadeep ^a   Tiwari, Deo Prakash ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; LEWIS ACID; MALONONITRILE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CYCLIZATION; DIHYDROXYLATION; EPOXIDATION; REACTION TIME; RING OPENING; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; TAUTOMERIZATION;

EID: 84882581527     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44533j     Document Type: Article

References (86)

1. E. C. Taylor and M. Mckillop, The Chemistry of Cyclic Enamino-nitriles and ortho-Aminonitriles, Wiley, New York, 1970, 306
2. A. W. Erian, Chem. Rev. 1993, 93, 1991
3. A. M. Salaheldin, M. K. Alphy, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 307
4. M. P. Perrino, R. del Villar-Guerra, M. C. Sanudo, L. A. Calvo, A. González-Ortega, Tetrahedron, 2010, 66, 2815
5. M. M. M. Ramiz, H. Abdel, S. Ibrahim, A. M. Elian, J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 758
6. A. A. Fadda, H. A. Etman, M. Y. El-Seidy, K. M. Elattar, J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 774
7. D. Villemin, Z. Belhadj, N. Cheikh, N. Choukchou-Braham, N. Bar, J.-F. Lohier, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1664
8. T. Kametani, K. Ogasawara, A. Kozuka, Yakugaku Zasshi, 1966, 86, 815; Chem. Abstr. 1966, 65, 20092
9. A. M. F. Oliveira-Campos, A. M. Salaheldin, F. A. A. Paz, L. M. Rodrigues, ARKIVOC, 2011, xi, 121
10. S. Bondock, W. Fadaly, M. A. Metwally, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4813
11. O. Fedorov, K. Huber, A. Eisenreich, P. Filippakopoulos, O. King, A. N. Bullock, D. Szklarczyk, L. J. Jensen, D. Fabbro, J. Trappe, U. Rauch, F. Bracher, S. Knapp, Chem. Biol. 2011, 18, 67
12. H. Baron, F. G. P. Remfry, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. 1904, 85, 1726
13. J. P. Schaefer, J. J. Bloomfield, Org. React. 1967, 15, 1
14. N. D. Desai, R. D. Shah, Synth. Commun. 2008, 38, 316
15. K. Yoshizawa, S. Toyota, F. Toda, Green Chem. 2002, 4, 68
16. K. Ziegler, H. Eberle, H. Ohlinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1933, 504, 94
17. S. S. Michaelidou, P. A. Koutentis, Tetrahedron, 2010, 66, 685
18. H. Y. Medrasi, M. A. Al-Sheikh, A. M. Salaheldin, Molecules, 2013, 18, 535
19. V. Jeyachandran, R. R. Kumar, M. A. Ali, T. S. Choon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2101
20. A. M. Shestopalov, Y. M. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, O. R. Malyshev, M. N. Semenova, V. V. Semenov, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 484.
21. A. R. Katritzky, A. Denisenko, M. Arend, J. Org. Chem. 1999, 64, 6076
22. T. Satoh, H. Ota, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2977
23. S. R. Jagtap, M. J. Bhanushali, N. S. Nandurkar, B. M. Bhanage, Synth. Commun. 2007, 37, 2253
24. B. J. Bench, V. H. Suarez, C. M. H. Watanabe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3126
25. H. M. Aly, N. M. Saleh, H. A. Elhady, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4566
26. Y. Dong, A. Bolduc, N. McGregor, W. G. Skene, Org. Lett. 2011, 13, 1844
27. L. Ma, L. Yuan, C. Xu, G. Li, M. Tao, W. Zhang, Synthesis, 2013, 0045
28. E. Rezaei-Seresht, R. Tayebee, M. Yasemi, Synth. Commun. 2013, 43, 1859
29. R. Verhé and N. de Kimpe, Synthesis and Reactivity of Electrophilic Cyclopropanes, John Wiley & Sons, Ltd, 1987
30. H.-U. Reissig, Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73
31. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151
32. M. Yu, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron, 2005, 61, 321
33. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2007, 107, 3117
34. F. De Simone, J. Waser, Synthesis, 2009, 3353
35. C. A. Carson, M. A. Kerr, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051
36. T. P. Lebold, M. Kerr, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1797
37. M. Y. Mel’nikov, E. M. Budynina, O. A. Ivanova, I. V. Trushkov, Mendeleev Commun. 2011, 21, 293
38. P. Tang, Y. Qin, Synthesis, 2012, 2969
39. Z. Wang, Synlett, 2012, 2311
40. P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014
41. M. P. Sibi, Z. Ma, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764
42. K. Sapeta, M. A. Kerr, J. Org. Chem. 2007, 72, 8597
43. I. S. Young, M. A. Kerr, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465
44. C. Perreault, S. Goudreau, L. Zimmer, A. B. Charette, Org. Lett. 2008, 10, 689
45. A. B. Leduc, M. A. Kerr, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7945
46. A. O. Chagarovskiy, E. M. Budynina, O. A. Ivanova, Y. K. Grishin, I. V. Trushkov, P. V. Verteletskii, Tetrahedron, 2009, 65, 5385
47. M. J. Campell, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10370
48. A. T. Parsons, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122
49. D. A Dias, M. A. Kerr, Org. Lett. 2009, 11, 3694
50. M. J. Campbell, J. S. Johnson, A. T. Parsons, P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, J. Org. Chem. 2010, 75, 6317
51. S.-Y. Xing, W.-Y. Pan, C. Liu, J. Ren, Z.-W. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3215
52. A. T. Parsons, A. G. Smith, A. J. Neel, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688
53. M. E. Jung, J. J. Chang, Org. Lett. 2010, 12, 2962
54. B. M. Trost, P. J. Morris, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6167
55. A. F. G. Goldberg, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2011, 13, 4474
56. W. J. Humenny, P. Kyriacou, K. Sapeta, A. Karadeolian, M. A. Kerr, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11088
57. A. F. G. Goldberg, N. R. O’Connor, R. A. Craig, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2012, 14, 5314
58. R. A. Novikov, V. P. Timofeev, Y. V. Tomilov, J. Org. Chem. 2012, 77, 5993
59. J.-P. Qu, Y. Liang, H. Xu, X.-L. Sun, Z.-X. Yu, Y. Tang, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2196
60. B. M. Trost, P. J. Morris, S. J. Sprague, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17823
61. P. M. Truong, M. D. Mandler, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, Org. Lett. 2013, 15, 3278
62. S. Haubenreisser, P. Hensenne, S. Schröder, M. Niggemann, Org. Lett. 2013, 15, 2262
63. C. L. Morales, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2008, 10, 157
64. R. G. Waswani, J. J. Day, J. L. Wood, Org. Lett. 2009, 11, 4532
65. H. Zhang, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376
66. O. A. Ivanova, E. M. Budynina, A. O. Chagarovskiy, I. V. Trushkov, M. Ya. Melnikov, J. Org. Chem. 2011, 76, 8852
67. D. V. Patil, M. A. Cavitt, P. Grzybowski, S. France, Chem. Commun. 2011, 47, 10278
68. H. K. Grover, T. P. Lebold, M. A. Kerr, Org. Lett. 2011, 13, 220
69. X. Yu, G. Qiu, J. Liu, J. Wu, Synthesis, 2011, 2268
70. D. V. Patil, M. A. Cavitt, S. France, Heterocycles, 2012, 84, 1363
71. J. Kaschel, C. D. Schmidt, M. Mumby, D. Kratzert, D. Stalke, D. B. Werz, Chem. Commun. 2013, 49, 4403
72. H. Xiong, H. Xu, S. Liao, Z. Xie, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851
73. Y. A. Volkova, E. M. Budynina, A. E. Kaplun, O. A. Ivanova, A. O. Chagarovskiy, D. A. Skvortsov, V. B. Rybakov, I. V. Trushkov, M. Y. Melnikov, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6586
74. H. N. C. Wong, M. Y. Hon, C. W. Tse, Y. C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev. 1989, 89, 165
75. M. W. Nötzel, K. Rauch, T. Labahn, A. de Meijere, Org. Lett. 2002, 4, 839
76. F. Gnad, O. Reiser, Chem. Rev. 2003, 103, 160
77. A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, H. Schill, Chem. Rev. 2006, 106, 4926
78. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115
79. L. F. Tietze, S. G. Stewart and A. Duefert, in Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules, ed. J. Cossy and S. Arseniyadis, Wiley, NJ, 2012, pp. 271-334
80. H. Clavier, H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3347
81. H. Pellissier, Chem. Rev. 2013, 113, 442
82. M. K. Ghorai, D. P. Tiwari, J. Org. Chem. 2013, 78, 2617.
83. M. K. Ghorai, D. P. Tiwari, J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
84. M. K. Ghorai, Y. Nanaji, A. K. Yadav, Org. Lett. 2011, 13, 4256
85. G. M. Lampman, R. W. Koops, C. C. Olden, J. Chem. Educ. 1985, 62, 267
86. W. Fraser, C. J. Suckling, H. C. S. Wood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 3137