Intramolecular annulations of donor-acceptor cyclopropanes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 9, 2010, Pages 1797-1812

  Lebold, Terry P ^a   Kerr, Michael A ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

Annulations; Donor acceptor cyclopropanes; Heterocycles; Intramolecular; Pyrazolidine; Pyrrolidine; Tetrahydro oxazine

Indexed keywords

ANNULATIONS; DONOR-ACCEPTORS; HETEROCYCLES; INTRAMOLECULAR; PYRAZOLIDINE; PYRROLIDINES; TETRAHYDRO-OXAZINE;

NITROGEN COMPOUNDS;

PROPANE;

EID: 77956450521     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-09-28     Document Type: Article

References (58)

1. For reviews on donor-acceptor cyclopropanes, see: (a) C. A. Carson, M. A. Kerr. Chem. Soc. Rev. 38, 3051 (2009);
2. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan. Chem. Rev. 107, 3117 (2007);
3. M. Yu, B. L. Pagenkopf. Tetrahedron 61, 321 (2005);
4. H.-U. Reissig, R. Zimmer. Chem. Rev. 103, 1151 (2003);
5. H. N. C. Wong, M.-Y. Hon, C.-W. Tse, Y.-C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky. Chem. Rev. 89, 165 (1989);
6. S. Danishefsky. Acc. Chem. Res. 12, 66 (1979).
7. Aldehydes: (a) P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, A. T. Parsons, W. Li, J. S. Johnson. J. Am. Chem. Soc. 130, 8642 (2009);
8. P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson. J. Org. Chem. 70, 1057 (2005);
9. P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson. J. Am. Chem. Soc. 127, 16014 (2005);
10. K. Fuchibe, Y. Aoki, T. Akiyama. Chem. Lett. 34, 538 (2005).
11. Nitrones: (a) M. B. Johansen, M. A. Kerr. Org. Lett. 10, 3497 (2008);
12. Y.-B. Kang, X.-L. Sun, Y. Tang. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3918 (2007);
13. K. Sapeta, M. A. Kerr. J. Org. Chem. 72, 8597 (2007);
14. A. Karadeolian, M. A. Kerr. J. Org. Chem. 72, 10251 (2007);
15. T. P. Lebold, C. A. Carson, M. A. Kerr. Synlett 3, 364 (2006);
16. M. P. Sibi, Z. Ma, C. P. Jasperse. J. Am. Chem. Soc. 127, 5764 (2005);
17. M. D. Ganton, M. A. Kerr. J. Org. Chem. 69, 8554 (2004);
18. I. S. Young, M. A. Kerr. Org. Lett. 6, 139 (2004);
19. I. S. Young, M. A. Kerr. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3023 (2003).
20. Imines: (a) C. Taillier, M. Lautens. Org. Lett. 9, 591 (2007);
21. Y.-B. Kang, Y. Tang, X.-L. Sun. Org. Biomol. Chem. 4, 299 (2006);
22. S. D. R. Christie, R. J. Davoile, R. C. F. Jones. Org. Biomol. Chem. 4, 2683 (2006);
23. C. A. Carson, M. A. Kerr. J. Org. Chem. 70, 8242 (2005);
24. K. Fuchibe, Y. Aoki, T. Akiyama. Chem. Lett. 34, 538 (2005);
25. M. E. Scott, W. Han, M. Lautens. Org. Lett. 6, 3309 (2004);
26. M. Lautens, W. Han. J. Am. Chem. Soc. 124, 6312 (2002);
27. F. Bertozzi, M. Gustafsson, R. Olsson. Org. Lett. 4, 3147 (2002);
28. P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 3186 (1999);
29. S. Yamago, M. Yanagawa, E. Nakamura. Chem. Lett. 879 (1999)
30. K. Saigo, S. Shimada, M. Hasegawa. Chem. Lett. 905 (1990).
31. Diazenes: V. S. Korotkov, O. V. Larionov, A. Hofmeister, J. Magull, A. de Meijere. J. Org. Chem. 72, 7504 (2007).
32. Aromatic azomethine imines: C. Perreault, S. R. Goudreau, L. E. Zimmer, A. B. Charette. Org. Lett. 10, 689 (2008).
33. Benzofurans: O. A. Ivanova, E. M. Budynina, Y. K. Grishin, I. V. Trushkov, P. V. Verteletskii. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 1107 (2008).
34. Nitriles: (a) M. Yu, B. L. Pagenkopf. J. Am. Chem. Soc. 125, 8122 (2003);
35. M. Yu, B. L. Pagenkopf. Org. Lett. 5, 5099 (2003).
36. Isocyanides: V. S. Korotkov, O. V. Larionov, A. de Meijere. Synthesis 21, 3542 (2006).
37. Isocyanates: (a) M. L. Graziano, M. R. Iesce. J. Chem. Res., Synop. 42, (1989);
38. K. Yamamoto, T. Ishida, J. Tsuji. Chem. Lett. 1157 (1987).
39. Isothiocyanates: M. L. Graziano, G. Cimminiello. J. Chem. Res., Synop. 42, (1989).
40. α,β-unsaturated ketones: L. Liu, J. Montgomery. Org. Lett. 9, 3885 (2007).
41. Acetylenes: (a) V. K. Yadav, V. Sriramurthy. Org. Lett. 6, 4495 (2004);
42. V. K. Yadav, V. Sriramurthy. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2669 (2004).
43. Allylsilanes: K. Sapeta, M. A. Kerr. Org. Lett. 11, 2081 (2009).
44. Indoles: (a) M. Tanaka, M. Ubukata, T. Matsuo, K. Yasue, K. Matsumoto, Y. Kajimoto, T. Ogo, T. Inaba. Org. Lett. 9, 3331 (2007);
45. B. Bajtos, M. Yu, H. Zhao, B. L. Pagenkopf. J. Am. Chem. Soc. 129, 9631 (2007);
46. M. A. Kerr, R. G. Keddy. Tetrahedron Lett. 40, 5671 (1999).
47. Propargyl amines: T. P. Lebold, A. B. Leduc, M. A. Kerr. Org. Lett. 11, 3770 (2009).
48. T. P. Lebold, M. A. Kerr. Org. Lett. 11, 4354 (2009);
49. D. A. Dias, M. A. Kerr. Org. Lett. 11, 3694 (2009);
50. A. B. Leduc, M. A. Kerr. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 7945 (2008);
51. S. K. Jackson, A. Karadeolian, A. B. Driega, M. A. Kerr. J. Am. Chem. Soc. 130, 4196 (2008).
52. A. J. Kirby. J. Adv. Phys. Org. Chem. 17, 183 (1980).
53. A. P. Krapcho, B. P. Mundy. Tetrahedron 26, 5437 (1970);
54. A. P. Krapcho, G. A. Glynn, B. J. Grenon. Tetrahedron Lett. 8, 215 (1967).
55. I. Satoda, M. Murayama, J. Tsuji, E. Yoshii. Tetrahedron Lett. 3, 1199 (1962).
56. P. A. Grieco, S. Gilman, M. Nishizawa. J. Org. Chem. 41, 1485 (1976).
57. F. A. Davis, L. C. Vishwakarma, J. M. Billmers, J. Finn. J. Org. Chem. 49, 3241 (1984);
58. F. A. Davis, J. Lamendola, U. Nadir, E. W. Lluger, T. C. Sedergran, T. W. Panunto, R. Billmers, R. Jenkins Jr., I. J. Turchi, W. H. Watson, J. S. Chen, M. Kimura. J. Am. Chem. Soc. 102, 2000 (1980).