The synthesis of functionalised diaryltetraynes and their transport properties in single-molecule junctions

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 16, 2014, Pages 4653-4660

  Gulcur, Murat ^a   Moreno García, Pavel ^b   Zhao, Xiaotao ^a   Baghernejad, Masoud ^b   Batsanov, Andrei S ^a   Hong, Wenjing ^b   Bryce, Martin R ^a   Wandlowski, Thomas ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

cross coupling; oligoynes; polyynes; single molecule conductance; X ray diffraction

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; NITROGEN OXIDES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CROSS-COUPLINGS; MECHANICALLY CONTROLLABLE BREAK JUNCTIONS; OLIGOYNES; POLYYNES; SINGLE-MOLECULE CONDUCTANCES; SINGLE-MOLECULE JUNCTIONS; TRANSPORT CHARACTERISTICS; X-RAY MOLECULAR STRUCTURE;

MOLECULES;

EID: 84898911163     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304671     Document Type: Article

References (65)

1. Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials (Eds.:, M. M. Haley, R. R. Tykwinski,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science (Eds.:, F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
3. J. Mater. Chem.: Theme Issue: Carbon Nanostructures (Eds.: D. M. Guldi, N. Martin, M. Prato), 2008, 18, 1401-1604
4. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolski, N. Martin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597
5. L. Rodriguez-Perez, M. A. Herranz, N. Martin, Chem. Commun. 2013, 49, 3721-3735.
6. F. Diederich, Nature 1994, 369, 199-207
7. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, C. R. Chim. 2009, 12, 341-358.
8. Polyynes: Synthesis Properties and Applications (Ed.:, F. Cataldo,), CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2006.
9. E. Jahnke, R. R. Tykwinski, Chem. Commun. 2010, 46, 3235-3249.
10. S. A. Vail, P. J. Krawczuk, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, J. P. C. Tome, J. M. A. Fazio, D. I. Schuster, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3375-3388.
11. C. Wang, L.-O. Palsson, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3789-3799.
12. L.-O. Pålsson, C. Wang, A. S. Batsanov, S. M. King, A. Beeby, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1470-1479.
13. F. Cataldo, L. Ravagnan, E. Cinquanta, I. E. Castelli, N. Manini, G. Onida, P. Milani, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14834-14841.
14. P. O. Dral, T. Clark, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11303-11312.
15. J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067.
16. A. D. Slepkov, F. A. Hegmann, S. Eisler, E. Elliott, R. R. Tykwinski, J. Chem. Phys. 2004, 120, 6807-6810.
17. Z. Crljen, G. Baranovic̈, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 116801.
18. V. M. Garcia-Suarez, C. J. Lambert, Nanotechnology 2008, 19, 455203.
19. R. Eastmond, T. R. Johnson, D. R. M. Walton, Tetrahedron 1972, 28, 4601-4616.
20. J. Kendall, R. McDonald, M. J. Ferguson, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2008, 10, 2163-2166
21. Y. Rubin, S. S. Lin, C. B. Knobler, J. Anthony, A. M. Boldi, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943-6949.
22. T. Gibtner, F. Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408-432.
23. T. Luu, E. Elliott, A. D. Slepkov, S. Eisler, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2004, 6, 51-54.
24. W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3324-3334
25. S. Szafert, J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2003, 103, 4175-4206.
26. C. Wang, A. S. Batsanov, K. West, M. R. Bryce, Org. Lett. 2008, 10, 3069-3072.
27. C. Klinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1508-1524.
28. J. Sugiyama, I. Tomita, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4651-4653.
29. L. D. Movsisyan, D. V. Kondratuk, M. Franz, A. L. Thompson, R. R. Tykwinski, H. L. Anderson, Org. Lett. 2012, 14, 3424-3426.
30. N. Weisbach, Z. Baranova, S. Gauthier, J. H. Reibenspies, J. A. Gladysz, Chem. Commun. 2012, 48, 7562-7564.
31. C. Zhao, R. Kitaura, H. Hara, S. Irle, H. Shinohara, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 13166-13170.
32. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, Nat. Chem. 2010, 2, 967-971.
33. N. Weibel, S. Grunder, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353.
34. R. Ziessel, J. Suffert, M.-T. Youinou, J. Org. Chem. 1996, 61, 6535-6546.
35. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, S. Martin, R. J. Nichols, S. J. Higgins, V. M. Garcia-Suarez, C. J. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647-15654.
36. P. Moreno-García, M. Gulcur, D. Z. Manrique, T. Pope, W. Hong, V. Kaliginedi, C. Huang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, C. Lambert, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12228-12240.
37. G. Eglington, A. R. Galbraith, J. Chem. Soc. 1958, 889-896.
38. N. Gulia, K. Osowska, B. Pigulski, T. Lis, Z. Galewski, S. Szafert, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4819-4830.
39. M. Stefko, M. D. Tzirakis, B. Breiten, M.-O. Ebert, O. Dumele, W. B. Schweizer, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. T. Beels, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12693-12704.
40. C. Li, I. Pobelov, T. Wandlowski, A. Bagrets, A. Arnold, F. Evers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 318-326.
41. B. Q. Xu, N. J. Tao, Science 2003, 301, 1221-1223.
42. R. Huber, M. T. Gonzalez, S. Wu, M. Langer, S. Grunder, V. Horhoiu, M. Mayor, M. R. Bryce, C. S. Wang, R. Jitchati, C. Schonenberger, M. Calame, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084.
43. W. Hong, D. Z. Manrique, P. Moreno-García, M. Gulcur, A. Mishchenko, C. J. Lambert, M. R. Bryce, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2292-2304.
44. W. Hong, H. Valkenier, G. Mészáros, D. Z. Manrique, A. Mishchenko, A. Putz, P. M. García, C. J. Lambert, J. C. Hummelen, T. Wandlowski, Beilstein J. Nanotechnol. 2011, 2, 699-713.
45. G. Meszaros, C. Li, I. Pobelov, T. Wandlowski, Nanotechnology 2007, 18, 424004.
46. V. Kaliginedi, P. Moreno-García, H. Valkenier, W. Hong, V. M. García-Suárez, P. Buiter, J. L. H. Otten, J. C. Hummelen, C. J. Lambert, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5262-5275.
47. S. Y. Quek, M. Kamenetska, M. L. Steigerwald, H. J. Choi, S. G. Louie, M. S. Hybertsen, J. B. Neaton, L. Venkataraman, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230-234.
48. A. Mishchenko, L. A. Zotti, D. Vonlanthen, M. Burkle, F. Pauly, J. C. Cuevas, M. Mayor, T. Wandlowski, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184-187.
49. C. A. Martin, D. Ding, J. K. Sorensen, T. Bjornholm, J. M. van Ruitenbeek, H. S. J. van der Zant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198-13199.
50. L. A. Zotti, T. Kirchner, J. C. Cuevas, F. Pauly, T. Huhn, E. Scheer, A. Erbe, Small 2010, 6, 1529-1535.
51. H. M. Liu, N. Wang, J. W. Zhao, Y. Guo, X. Yin, F. Y. C. Boey, H. Zhang, ChemPhysChem 2008, 9, 1416-1424.
52. Y. J. Xing, T. H. Park, R. Venkatramani, S. Keinan, D. N. Beratan, M. J. Therien, E. Borguet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946-7956.
53. Q. Lu, K. Liu, H. M. Zhang, Z. B. Du, X. H. Wang, F. S. Wang, ACS Nano 2009, 3, 3861-3868.
54. K. Liu, G. Li, X. Wang, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342-4349.
55. X. Zhao, C. Huang, M. Gulcur, A. S. Batsanov, M. Baghernejad, W. Hong, M. R. Bryce, T. Wandlowski, Chem. Mater. 2013, 25, 4340-4347.
56. S. H. Choi, B. Kim, C. D. Frisbie, Science 2008, 320, 1482-1486.
57. W. Qu, M.-P. Kung, C. Hou, S. Oya, H. F. Kung, J. Med. Chem. 2007, 50, 3380-3387.
58. K. A. Leonard, M. I. Nelen, L. T. Anderson, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty, J. Med. Chem. 1999, 42, 3942-3952.
59. S. Kajigaeshi, T. Kakinami, H. Yamasaki, S. Fujisaki, T. Okamoto, Bull. Chem. Soc. Jap. 1988, 61, 600-602.
60. M. I. Bruce, P. J. Low, A. Werth, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1551-1566.
61. M. Kivala, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 6473-6477
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360.
63. P. A. Wender, A. B. Lesser, L. E. Sirois, Angew. Chem. 2012, 124, 2790-2794
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2736-2740.
65. S. G. Kwon, Y. Piao, J. Park, S. Angappane, Y. Jo, N.-M. Hwang, J.-G. Park, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12571-12584.