Ruthenium(II) complex catalysts bearing a pyridyl-based benzimidazolyl-benzotriazolyl ligand for transfer hydrogenation of ketones

Organometallics

Volumn 32, Issue 10, 2013, Pages 3083-3090

  Du, Wangming ^a   Wu, Ping ^a   Wang, Qingfu ^a   Yu, Zhengkun ^a,b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; CENTRAL METALS; COMPLEX CATALYSTS; CONTROLLED EXPERIMENT; NMR ANALYSIS; PYRIDINE LIGANDS; RUTHENIUM COMPLEXES; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CATALYST ACTIVITY; HYDROGENATION; KETONES; LIGANDS; RUTHENIUM; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84878186155     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400298c     Document Type: Article

References (101)

1. Simon, M.; Li, C. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1415-1427
2. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379-391
3. Malacea, E.; Poli, R.; Manoury, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729-752
4. Bartók, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1663-1705
5. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
6. Wang, C.; Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem. Asian J. 2008, 3, 1750-1770
7. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
8. Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem. Commum. 2007, 2449-2466
9. Moore, C. M.; Szymczak, N. K. Chem. Commun. 2013, 49, 400-402
10. Li, J.; Tang, Y.; Wang, Q.; Li, X.; Cun, L.; Zhang, X.; Zhu, J.; Li, L.; Deng, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18522-18525
11. Sorribes, I.; Wienhöer, G.; Vicent, C.; Junge, K.; Llusar, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7794-7798
12. Ariger, M. A.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2012, 14, 4522-4524
13. Steward, K. M.; Gentry, E. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7329-7332
14. Vázquez-Villa, H.; Reber, S.; Ariger, M. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8979-8981
15. Ghoochany, L. T.; Farsadpour, S.; Sun, Y.; Thiel, W. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3431-3437
16. Wang, C.; Li, C.; Wu, X.; Pettman, A.; Xiao, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524-6528
17. de Vries, J. G.; Elsevier, C. J. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
18. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960-14963
19. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725
20. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478
21. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
22. Coll, M.; Ahlford, K.; Pàmies, O.; Adolfsson, H.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 415-427
23. Coll, M.; Pàmies, O.; Adolfsson, H.; Diéguez, M. Chem. Commun. 2011, 47, 12188-12190
24. Guijarro, D.; Pablo, Ó.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 789-791
25. Deshpande, S. H.; Kelkar, A. A.; Gonnade, R. G.; Shingote, S. K.; Chaudhari, R. V. Catal. Lett. 2010, 138, 231-238
26. Quintard, A.; Darbost, U.; Vocanson, F.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1926-1933
27. Baratta, W.; Ballico, M.; Esposito, G.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5588-5595
28. Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362-4365
29. Baratta, W.; Rigo, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4041-4053
30. Baratta, W.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7651-7654
31. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214-6219
32. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660-1669
33. Baratta, W.; Ros, P. D.; Zotto, A. D.; Sechi, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3584-3588
34. Putignano, E.; Bossi, G.; Rigo, P.; Baratta, W. Organometallics 2012, 31, 1133-1142
35. Baratta, W.; Barbato, C.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3201-3206
36. Baratta, W.; Chelucci, G.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 726-732
37. Mikhailine, A. A.; Maishan, M. I.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12266-12280
38. Sonnenberg, J. F.; Coombs, N.; Dube, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893-5899
39. Lagaditis, P. O. A.; Lough, J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9662-9665
40. Mikhailine, A. A.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 11039-11044
41. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 10057-10066
42. Mikhailine, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1394-1395
43. Johnson, T. C.; Totty, W. G.; Wills, M. Org. Lett. 2012, 14, 5230-5233
44. Soni, R.; Collinson, J.; Clarkson, G. C.; Wills, M. Org. Lett. 2011, 13, 4304-4307
45. Díaz-Valenzuela, M. B.; Phillips, S. D.; France, M. B.; Gunn, M. E.; Clarke, M. L. Chem. Eur. J. 2009, 5, 1227-1232
46. Clark, M. L.; Díaz-Valenzuela, M. B.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 2007, 26, 16-19
47. Lundgren, R. J.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Schatte, G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4732-4735
48. Zhang, J. P.; Zhang, Y. B.; Lin, J. B.; Chen, X. M. Chem. Rev. 2012, 112, 1001-1033
49. Cowan, M. G.; Olguín, J.; Narayanaswamy, S.; Tallon, J. L.; Brooker, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2892-2894
50. Olguín, J.; Brooker, S. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 203-240
51. Boča, M.; Jameson, R. F.; Linert, W. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 290-317
52. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Brennaman, M. K.; Hoertz, P. G.; Patrocinio, A. O. T.; Iha, N. Y. M.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1954-1965
53. van der Vlugt, J. I.; Reek, N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846
54. Li, S. L.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5950-5968
55. Berardi, S.; La Ganga, G.; Natali, M.; Bazzan, I.; Puntoriero, F.; Sartorel, A.; Scandola, F.; Campagna, S.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11104-11107
56. Kaveevivitchai, N.; Chitta, R.; Zong, R.; Ojaimi, M. E.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10721-10724
57. Kotova, O.; Daly, R.; dos Santos, C. M. G.; Boese, M.; Kruger, P. E.; Boland, J. J.; Gunnlaugsson, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7208-7212
58. Aribia, K. B.; Moehl, T.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Sci. 2013, 4, 454-459
59. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2994-3007
60. Caulton, K. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 435-443
61. Tondreau, A. M.; Stieber, S. C. E.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 635-646
62. Darmon, J. M.; Stieber, S. C. E.; Sylvester, K. T.; Fernández, I.; Lobkovsky, E.; Semproni, S. P.; Bill, E.; Wieghardt, K.; De Beer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17125-17137
63. Yamashita, Y.; Tsubogo, T.; Kobayashi, S. Chem. Sci. 2012, 3, 967-975
64. Das, S.; Join, B.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2683-2685
65. Dudnik, A. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10693-10697
66. Desimoni, G.; Faita, G.; Livieri, A.; Mella, M.; Ponta, L.; Boiocchi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2916-2928
67. Harada, T.; Tsumatori, H.; Nishiyama, K.; Yuasa, J.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Inorg. Chem. 2012, 51, 6476-6485
68. Zhang, W.; Chien, S. W.; Hor, T. S. A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1991-2024
69. Wu, Y. Z.; Zhu, W. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
70. Aromí, G.; Barrios, L. A.; Roubeau, O.; Gamez, P. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 485-546
71. Yang, M.; Chen, X.; Zou, Y.; He, Y. H.; Pan, C. Y.; Xiao, L.; Liu, B. J. Mater. Sci. 2013, 48, 3177-3184
72. Kumar, M.; Scobie, M.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2013, 15, 724-727
73. Verma, A. K.; Jha, R. R.; Chaudhary, R.; Tiwari, R. K.; Danodia, A. K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 421-438
74. Li, C. Y.; Yu, C. J.; Ko, B. T. Organometallics 2013, 32, 172-180
75. Srinivas, D.; Ghule, V. D.; Tewari, S. P.; Muralidharan, K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15031-15037
76. Tulchinsky, Y.; Iron, M. A.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Nature Chem. 2011, 3, 525-531
77. Du, W. M.; Wang, L. D.; Wu, P.; Yu, Z. K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11550-11554
78. Zhao, M.; Yu, Z. K.; Yan, S. G.; Li, Y. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3068-3075
79. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27, 6025-6028
80. Yu, Z. K.; Zeng, F. L.; Sun, X. J.; Deng, H. X.; Dong, J. H.; Chen, J. Z.; Wang, H. M.; Pei, C. X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2306-2313
81. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5274-5281
82. Deng, H. X.; Yu, Z. K.; Dong, J. H.; Wu, S. Z. Organometallics 2005, 24, 4110-4112
83. Sun, X. J.; Yu, Z. K.; Wu, S. Z.; Xiao, W. J. Organometallics 2005, 24, 2959-2963
84. Jin, W. W.; Wang, L. D.; Yu, Z. K. Organometallics 2012, 31, 5664-5667
85. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2009, 28, 1855-1862
86. Zhao, M.; Yu, Z. K.; Yan, S. G.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4624-4628
87. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27, 2898-2901
88. Ye, W. J.; Zhao, M.; Yu, Z. K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10843-10846
89. Ye, W. J.; Zhao, M.; Du, W. M.; Jiang, Q. B.; Wu, K. K.; Wu, P.; Yu, Z. K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4737-4741
90. Wieder, N. L.; Gallagher, M.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4107-4109
91. Pablo, Ó.; Guijarro, D.; Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G.; Yus, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1969-1983
92. Bosson, J.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13146-13149
93. Casey, C. P.; Clark, T. B.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11821-11823
94. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Bitterlich, B.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 853-860
95. Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2007, 26, 4135-4144
96. Perry, R. H.; Brownell, K. R.; Chingin, K.; Cahill, T. J., III; Waymouth, R. M.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 2246-2250
97. Fernández, F. E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2012, 31, 6868-6879
98. Jagadeesh, R. V.; Wienhöer, G.; Westerhaus, F. A.; Surkus, A.; Junge, H.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14375-14379
99. Bäckvall, J. E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105-111
100. Jung, H. M.; Shin, S. T.; Kim, Y. H.; Kim, M. J.; Park, J. Organometallics 2001, 20, 3370-3372
101. Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J. E. Chem. Commun. 1999, 351-352