Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 47, 2013, Pages 5408-5410

  Wei, Yawen ^a   Wang, Chao ^a   Jiang, Xue ^a   Xue, Dong ^a   Li, Jia ^a   Xiao, Jianliang ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORMIC ACID; HYDROGEN; IRIDIUM; LEVULINIC ACID; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; CATALYST; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; HYDROGENATION; REDUCTION;

EID: 84878030533     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41661e     Document Type: Article

References (65)

1. J. R. Rostrup-Nielsen, Science, 2005, 308, 1421-1422.
2. G. W. Huber, S. Iborra, A. Corma, Chem. Rev., 2006, 106, 4044-4098.
3. M. Schlaf, Dalton Trans., 2006, 4645-4653.
4. J. N. Chheda, G. W. Huber, J. A. Dumesic, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7164-7183.
5. A. Corma, S. Iborra, A. Velty, Chem. Rev., 2007, 107, 2411-2502.
6. L. D. Schmidt, P. J. Dauenhauer, Nature, 2007, 447, 914-915.
7. P. Gallezot, ChemSusChem, 2008, 1, 734-737.
8. J. J. Bozell, Science, 2010, 329, 522-523.
9. J. J. Bozell, G. R. Petersen, Green Chem., 2010, 12, 539-554.
10. U. Biermann, U. Bornscheuer, M. A. R. Meier, J. O. Metzger, H. J. Schäfer, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3854-3871.
11. D. J. Braden, C. A. Henao, J. Heltzel, C. C. Maravelias, J. A. Dumesic, Green Chem., 2011, 13, 1755-1765.
12. A. A. Rosatella, S. P. Simeonov, R. F. M. Frade, C. A. M. Afonso, Green Chem., 2011, 13, 754-793.
13. S. Van de Vyver, J. Geboers, P. A. Jacobs, B. F. Sels, ChemCatChem, 2011, 3, 82-94.
14. S. Chikkali, S. Mecking, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5802-5808.
15. P. Gallezot, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1538-1558.
16. J. C. Serrano-Ruiz, A. Pineda, A. M. Balu, R. Luque, J. M. Campelo, A. A. Romero, J. M. Ramos-Fernández, Catal. Today, 2012, 195, 162-168.
17. F. W. Lichtenthaler, S. Mondel, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 1853-1866.
18. G. W. Huber, J. N. Chheda, C. J. Barrett, J. A. Dumesic, Science, 2005, 308, 1446-1450.
19. P. Gallezot, Catal. Today, 2007, 121, 76-91.
20. H. Zhao, J. E. Holladay, H. Brown, Z. C. Zhang, Science, 2007, 316, 1597-1600.
21. G. Yong, Y. Zhang, J. Y. Ying, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9345-9348.
22. J. B. Binder, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1979-1985.
23. T. Thananatthanachon, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6616-6618.
24. J. Q. Bond, D. M. Alonso, D. Wang, R. M. West, J. A. Dumesic, Science, 2010, 327, 1110-1114.
25. J. P. Lange, R. Price, P. M. Ayoub, J. Louis, L. Petrus, L. Clarke, H. Gosselink, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4479-4483.
26. W. F. Stephen, US Pat., 5608105, 1997
27. M. G. Viswas and A. H. Milford, US Pat., 5859263, 1999
28. A. F. William and E. C. John, US Pat., 6054611, 2000
29. H. Heeres, R. Handana, D. Chunai, C. Borromeus Rasrendra, B. Girisuta, H. Jan Heeres, Green Chem., 2009, 11, 1247-1255.
30. L. Deng, Y. Zhao, J. Li, Y. Fu, B. Liao, Q. X. Guo, ChemSusChem, 2010, 3, 1172-1175.
31. J. C. Serrano-Ruiz, D. Wang, J. A. Dumesic, Green Chem., 2010, 12, 574-577.
32. X. L. Du, Q. Y. Bi, Y. M. Liu, Y. Cao, K. N. Fan, ChemSusChem, 2011, 4, 1838-1843.
33. A. M. Hengne, N. S. Biradar, C. V. Rode, Catal. Lett., 2012, 142, 779-787.
34. S. G. Wettstein, J. Q. Bond, D. M. Alonso, H. N. Pham, A. K. Datye, J. A. Dumesic, Appl. Catal., B, 2012, 117-118, 321-329.
35. H. Mehdi, V. Fábos, R. Tuba, A. Bodor, L. T. Mika, I. T. Horváth, Top. Catal., 2008, 48, 49-54.
36. L. Deng, J. Li, D. M. Lai, Y. Fu, Q. X. Guo, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6529-6532.
37. F. M. A. Geilen, B. Engendahl, A. Harwardt, W. Marquardt, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5510-5514.
38. D. Kopetzki, M. Antonietti, Green Chem., 2010, 12, 656-660.
39. F. M. A. Geilen, B. Engendahl, M. Hölscher, J. Klankermayer, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14349-14358.
40. L. E. Manzer, US Pat., 6743819, 2004
41. L. E. Manzer, US Pat., 6841520, 2005
42. X. L. Du, L. He, S. Zhao, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7815-7819.
43. Y. B. Huang, J. J. Dai, X. J. Deng, Y. C. Qu, Q. X. Guo, Y. Fu, ChemSusChem, 2011, 4, 1578-1581.
44. L. R. Crook, B. A. Jansen, K. E. Spencer and D. H. Watson, GB Pat., 1036694, 1996
45. W. L. Shilling, US Pat., 3235562, 1996
46. L. E. Manzer and F. E. Herkes, US Pat., 2004192933, 2003
47. L. E. Manzer, WO Pat., 2004084633, 2004
48. M. Wills, M. Palmer, A. Smith, J. Kenny, T. Walsgrove, Molecules, 2000, 5, 4-18.
49. S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 226-236.
50. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1300-1308.
51. X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun., 2007, 2449-2466.
52. C. Wang, X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Asian J., 2008, 3, 1750-1770.
53. T. Thananatthanachon, T. B. Rauchfuss, ChemSusChem, 2010, 3, 1139-1141.
54. C. Wang, A. Pettman, J. Bacsa, J. L. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7548-7552.
55. Q. Lei, Y. W. Wei, D. Talwar, C. Wang, D. Xue, J. L. Xiao, Chem. Eur. J., 2013, 19, 4021-4029.
56. Y. W. Wei, D. Xue, Q. Lei, C. Wang, J. L. Xiao, Green Chem., 2013, 15, 629-634.
57. T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7174-7199.
58. C. J. Li, Chem. Rev., 2005, 105, 3095-3166.
59. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev., 2009, 109, 725-748.
60. S. Ogo, T. Abura, Y. Watanabe, Organometallics, 2002, 21, 2964-2969.
61. S. Ogo, K. Uehara, T. Abura, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3020-3021.
62. X. F. Wu, X. G. Li, F. King, J. L. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3407-3411.
63. Y. Himeda, N. Onozawa-Komatsuzaki, S. Miyazawa, H. Sugihara, T. Hirose, K. Kasuga, Chem. Eur. J., 2008, 14, 11076-11081.
64. C. Wang, C. Q. Li, X. F. Wu, A. Pettman, J. L. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6524-6528.
65. C. Wang, H. Y. T. Chen, J. Bacsa, C. R. A. Catlow, J. L. Xiao, Dalton Trans., 2013, 42, 935-940.