Macrocyclic dyads based on C60 and perylenediimides connected by click chemistry

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 2, 2014, Pages 185-197

  Pla, Sara ^a   Martín Gomis, Luis ^a   Ohkubo, Kei ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b   Fernández Lázaro, Fernando ^a   Sastre Santos, Ángela ^a  

^a MIGUEL HERNÁNDEZ UNIVERSITY   (Spain)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Click chemistry; Fullerenes; Perylenediimides; Photoinduced energy transfer

Indexed keywords

EID: 84898645792     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300235     Document Type: Article

References (80)

1. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890;
2. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051;
3. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910;
4. S. Pillai, J. Ravensbergen, A. Antoniuk-Pablant, B. D. Sherman, R. VanGrondelle, R. N. Frese, T. A. Moore, J. T. M. Kennis, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 4775.
5. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22;
6. G. Bottari, G. DeLaTorre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768;
7. A. Ruiz-Carretero, T. Aytun, C. J. Bruns, C. J. Newcomb, W.-W. Tsai, S. I. Stupp, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11674.
8. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57;
9. L. Hammarström, S. Hammes-Schiffer, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1859.
10. F. D′Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913;
11. M. E. El-Khouly, Y. Chen, X. Zhung, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6370;
12. M. E. El-Khouly, J. B. Ryu, K. Y. Kay, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15444;
13. M. E. El-Khouly, A. N. Amin, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D′Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5239;
14. M. E. El-Khouly, J.-H. Kim, K. Y. Kay, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19709.
15. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609;
16. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283;
17. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427;
18. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177;
19. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880;
20. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4575.
21. M. Jurow, A. E. Schuckman, J. D. Batteas, C. M. Drain, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2297;
22. S. Chang, H. Wang, Y. Hua, Q. Li, X. Xiao, W.-K. Wong, T. Chen, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11553.
23. G. deLaTorre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000.
24. A. MontellanoLópez, A. Mateo-Alonso, M. Prato, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1305.
25. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471-487.
26. Z. An, S. A. Odom, R. F. Kelley, C. Huang, X. Zhang, S. Barlow, L. A. Padilha, J. Fu, S. Webster, D. J. Hagan, E. W. VanStryland, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593.
27. Y. Kashiwagi, K. Ohkubo, J. A. McDonald, I. M. Blake, M. J. Crossley, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2003, 5, 2719;
28. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991;
29. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
30. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676;
31. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853;
32. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2010, 46, 3944;
33. K. Ohkubo, J. Ortiz, L. Martín-Gomis, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2007, 589.
34. V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiz, L. Bouissane, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2012, 48, 6241.
35. V. C. Tung, J.-H. Huang, J. Kim, A. J. Smith, C.-W. Chu, J. Huang, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7810;
36. S. S. Babu, H. Möhwald, T. Nakanishi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4021;
37. J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
38. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386.
39. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297;
40. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazán, Nat. Mater. 2007, 6, 497;
41. M. Guide, X.-D. Dang, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2011, 23, 2313;
42. F. G. Brunetti, R. Kumar, F. Wuld, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2934.
43. R. K. Dubey, M. Niemi, K. Kaunisto, A. Efimov, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6791;
44. T. Kameia, T. Kato, E. Itoh, K. Ohta, J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1261;
45. C. Saravanan, C.-L. Liu, Y.-M. Chang, J.-D. Lu, Y.-J. Hsieh, S.-P. Rwei, L. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6133.
46. A. P. Green, A. R. Buckley, Rev. Sci. Instrum. 2012, 83, 073108;
47. C. Li, H. Wonneberger, Adv. Mater. 2012, 24, 613;
48. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
49. C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, H. Müllen, J. D. MacKenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437;
50. S. Alibert-Fouet, S. Dardel, H. Bock, M. Oukachmih, S. Archambeau, I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, ChemPhysChem 2003, 4, 983.
51. F. J. Céspedes-Guirao, L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9153;
52. R. Martín, F. J. Céspedes-Guirao, M. DeMiguel, F. Fernández-Lázaro, H. García, Á. Sastre-Santos, Chem. Sci. 2012, 3, 470.
53. Y. Liu, Y. Li, L. Jiang, H. Gan, H. Liu, Y. Li, J. Zhuang, F. Lu, D. Zhu, J. Org. Chem. 2004, 69, 9049;
54. W. S. Shin, H. H. Jeong, M. K. Kim, S. H. Jin, M. R. Kim, J. K. Lee, J. W. Lee, Y. S. Gal, J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
55. M. P. O′Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines III., M. R. Wasielewski, Science 1992, 257, 63;
56. L. Zang, R. Liu, M. W. Holman, K. T. Nguyen, D. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640.
57. M. Guide, S. Pla, A. Sharenko, P. Zalar, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, T.-Q. Nguyen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 18894.
58. R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, Org. Lett. 2005, 7, 717;
59. J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, V. A. Nguyên, R. M. Williams, P. Hudhomme, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4974.
60. T. W. Chamberlain, E. S. Davies, A. N. Khlobystov, N. R. Champness, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3759.
61. L. Feng, M. Rudolf, S. Wolfrum, A. Troeger, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martín, T. Ameri, C. J. Brabec, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12190.
62. U. Hahn, J.-F. Nierengarten, B. Delavaux-Nicot, F. Monti, C. Chiorboli, N. Armaroli, New J. Chem. 2011, 35, 2234.
63. N. C. Miller, S. Sweetnam, E. T. Hoke, R. Gysel, C. E. Miller, J. A. Bartelt, X. Xie, M. F. Toney, M. D. McGehee, Nano Lett. 2012, 12, 1566;
64. J. H. Choi, K.-I. Son, T. Kim, K. Kim, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2010, 20, 475.
65. M. Planells, F. J. Céspedes-Guirao, L. Gonçalves, Á. Sastre-Santos, F. Fernández-Lázaro, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5818.
66. 60 and electron-donor counterparts are
67. K. A. Nielsen, W. S. Cho, J. O. Jeppesen, V. M. Lynch, J. Becher, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296;
68. E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Angew. Chem. 2007, 119, 1879; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1847;
69. K. A. Nielsen, G. H. Sarova, L. Martín-Gomis, F. Fernández-Lázaro, P. C. Stein, L. Sanguinet, E. Levillain, J. L. Sessler, D. M. Guldi, Á. Sastre-Santos, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 460.
70. F. Ajamaa, T. M. FigueiraDuarte, C. Bourgogne, M. Holler, P. W. Fowler, J. F. Nierengarten, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3766.
71. S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237;
72. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373.
73. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
74. K. Kordatos, S. Bosi, T. DaRos, A. Zambon, V. Lucchini, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 2802.
75. Y. Shibano, T. Umeyama, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, Org. Lett. 2006, 8, 4425.
76. M. Lenes, G. J. A. H. Wetzelaer, F. B. Kooistra, S. C. Veenstra, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2008, 20, 2116.
77. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
78. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
79. Gaussian03, RevisionC.02, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, J.T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, F.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
80. R. Dennington, II., T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W.L. Hovell, R. Gilliland, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2003.