Mechanisms of the cascade synthesis of substituted 4-amino-1,2,4-triazol-3- one from huisgen zwitterion and aldehyde hydrazone: A DFT study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 7, 2012, Pages 715-722

  Zhang, Wenjing ^a   Zhu, Yanyan ^a   Wei, Donghui ^a   Tang, Mingsheng ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cascade reaction; DFT; Domino process; Huisgen Zwitterion; proton transfer; reaction mechanisms

Indexed keywords

CASCADE REACTIONS; DFT; DOMINO PROCESS; HUISGEN ZWITTERION; REACTION MECHANISM;

MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC COMPOUNDS; PROTON TRANSFER;

ALDEHYDES;

1,2,4 TRIAZOLE; 1,2,4-TRIAZOLE; ALDEHYDE; AMINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; REVIEW; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMINES; HYDRAZONES; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; TRIAZOLES;

EID: 84857117329     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22906     Document Type: Review

References (65)

1. N. DemirbaÅ, R. Ugurluoglu, A. DemirbaÅ, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3717.
2. C. R. Katica, D. Vesna, K. Vlado, G. M. Dora, B. Aleksandra, Molecules 2001, 6, 815.
3. H. Yüksek, M. KüÃük, M. Alkan, Å. BahÃeci, S. Kolayli, Z. Ocak, U. Ocak, E. Åahinbas, M. Ocak, Asian J. Chem. 2006, 18, 539.
4. H. Yüksek, A. DemibaÅ, A. Ikizler, C. B. Johansson, C. Ãelik, A. A. Ikizler, Arzneim-Forsch 1997, 47, 405.
5. B. Tozkoparan, N. Gökhan, G. Aktay, E. YeÅilada, M. Ertan, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 743.
6. B. Loev, J. H. Musser, R. E. Brown, H. Jones, R. Kahen, F. C. Huang, A. Khandwala, P. Sonnino-Goldman, M. J. Leibowitz, J. Med. Chem. 1985, 28, 363.
7. J. T. Witkowski, R. K. Robins, G. P. Khare, R. W. Sidwell, J. Med. Chem. 1973, 16, 935.
8. Z. K. Sweeney, S. Acharya, A. Briggs, J. P. Dunn, T. R. Elworthy, J. Fretland, A. M. Giannetti, G. Heilek, Y. Li, A. C. Kaiser, M. Martin, Y. D. Saito, M. Smith, J. M. Suh, S. Swallow, J. Wu, J. Q. Hang, A. S. Zhou, K. Klumpp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4348.
9. H. R. Corradi, A. V. Corrigall, E. Boix, C. G. Mohan, E. D. Sturrock, P. N. Meissner, K. R. Acharya, J. Biol. Chem. 2006, 281, 38625.
10. M. Koch, C. Breithaupt, R. Kiefersauer, J. Freigang, R. Huber, A. Messerschmidt, EMBO. J. 2004, 23, 1720.
11. I. U. Heinemann, N. Diekmann, A. Masoumi, M. Koch, A. Messerschmidt, M. Jahn, D. Jahn, Biochem. J. 2007, 402, 575.
12. G. Theodoridis, N. J. Princeton. Herbicidal aryl triazolinones. 1989, US, Patent 4818275.
13. G. Meazza, F. Bettarini, P. La Porta, P. Piccardi, E. Signorini, D. Portoso, L. Fornara, Pest. Manag. Sci. 2004, 60, 1178.
14. M. Hiraki, S. Ohki, Y. Sato, I. Jablonkai, P. Boger, K. Wakabayashi, Pestic. Biochem. Physiol. 2001, 70, 159.
15. Y. P. Luo, L. L. Jiang, G. D. Wang, Q. Chen, G. F. Yang, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 2118.
16. (a), X. H. Huang, A. Palani, D. Xiao, R. Aslanian, N. Y. Shih, Org Lett 2004, 6, 4795
17. (b), G. D. Madding, D. W. Smith, R. I. Sheldon, B. J. Lee, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1121.
18. (a), H. Bartsch, T. Erker, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 991
19. (b), K. Uneyamma, F. Yamashita, K. Sugimoto, O. Morimoto, Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 2717
20. (c), R. Shapiro, R. DiCosimo, S. M. Hennessey, B. Stieglitz, O. Campopiano, G. C. Chiang, Org. Process. Res. Dev. 2001, 5, 593
21. (d), J. L. Romine, S. W. Martin, V. K. Gribkoff, C. G. Boissard, S. I. Dworetzky, J. Natale, Y. Li, Q. Gao, N. A. Meanwell, J. E. J. Starrett, J. Med. Chem. 2002, 45, 2942.
22. A. Alizadeh, Helv Chim Acta 2005, 88, 2777.
23. (a), M. Gruttadauria, F. Buccheri, G. Cusmano, L. P. Meo, R. Noto, G. Werber, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 765
24. (b), T. H. Nguyen, R. Milcent, G. Barbier, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1383
25. (c), R. Milcent, T. H. Nguyen, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 881.
26. B. T. Gillis, F. A. Daniher, J. Org. Chem. 1962, 27, 4001.
27. S. L. Cui, J. Wang, Y. G. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 13.
28. (a), R. Huisgen, The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions: Profiles, Pathways and Dreams; American Chemical Society: Washington, DC, 1994
29. (b), R. Huisgen, H. Blaschke, E. Brunn, Tetrahedron. Lett. 1966, 7, 405
30. (c), E. Brunn, R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 513.
31. (a), V. Nair, A. T. Biju, K. G. Abhilash, R. S. Menon, E. Suresh, Org. Lett. 2005, 7, 2121
32. (b), V. Nair, A. T. Biju, A. U. Vinod, E. Suresh, Org. Lett. 2005, 7, 5139
33. (c), V. Nair, A. T. Biju, K. Mohanan, E. Suresh, Org. Lett. 2006, 8, 2213
34. (d), V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2070.
35. (a), B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471
36. (b), B. M. Trost, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
37. (a), P. Anastas, J. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, 2000, p 135
38. (b), A. S. Matlack, Introduction to Green Chemistry; Marcel Dekker Inc.: New York, 2001, p 570.
39. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134.
40. Y. H. Su, Z. Jiang, D. Hong, P. Lu, Y. G. Wang, X. F. Lin, Tetrahedron. Lett. 2010, 66, 2427.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. J. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
42. (a), D. H. Wei, Y. Y. Zhu, C. Zhang, D. Z. Sun, W. J. Zhang, M. S. Tang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108
43. (b), C. Zhang, Y. Y. Zhu, D. H. Wei, D. Z. Sun, W. J. Zhang, M. S. Tang, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2913
44. (c), L. R. Domingo, R. Pérez-Ruiz, J. E. Argüello, M. A. Miranda, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5718.
45. J. Rehbein, M. Hiersemann, J. Org. Chem. 2009, 74, 4336.
46. H. Y. Yoo, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2877.
47. D. N. Peles, J. D. Thoburn, J. Org. Chem. 2008, 73, 3135.
48. G. O. Jones, X. C. Li, A. E. Hayden, K. N. Houk, S. Danishefsky, Org. Lett. 2008, 10, 4093.
49. Y. Takano, K. N. Houk, J. Chem. Theory. Comput. 2005, 1, 70.
50. A. D. Becke, J Chem Phys 1993, 98, 5648.
51. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
52. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
53. A. D. Becke, Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098.
54. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
56. A. Decker, M. S. Chow, J. N. Kemsley, N. Lehnert, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719.
57. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1 (included in the GAUSSIAN 03 package of programs), Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
58. (a), R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
59. (b), L. R. Domingo, J. A. Saez, R. J. Zaragoza, M. Arno, J. Org. Chem. 2008, 73, 8791
60. (c), L. R. Domingo, M. J. Aurell, P. Perez, R. Contreras, Tetrahedron. 2002, 58, 4417
61. (d), L. R. Domingo, J. A. Saez, R. J. Zaragoza, Org. Biomo.l Chem. 2009, 7, 3576
62. (e), L. R. Domingo, M. T. Picher, J. A. Saez, J. Org. Chem. 2009, 74, 2726
63. (f), W. Kohn, L. Sham, J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133
64. (g), L. R. Domingo, E. Chamorro, P. Perez, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4046
65. (h), L. R. Domingo, E. Chamorro, P. Perez, J. Org. Chem. 2008, 73, 4615.