Computational investigation of the competition between the concerted diels-alder reaction and formation of diradicals in reactions of acrylonitrile with nonpolar dienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6582-6592

  James, Natalie C ^a   Um, Joann M ^a   Padias, Anne B ^b   Hall, H K ^b   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; COMPUTATIONAL RESULTS; CONCERTED REACTIONS; DIELS-ALDER ADDUCT; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; EXPERIMENTAL DATUM; REACTION ENERGETICS;

COPOLYMERS; OLEFINS;

CYCLOADDITION;

ACRYLONITRILE; ALKADIENE; COPOLYMER; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; FREE RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ENERGY TRANSFER; POLYMERIZATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACRYLONITRILE; ALKADIENES; CYCLIZATION; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84880020842     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400900x     Document Type: Article

References (34)

1. Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81-90
2. Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478-7485
3. Goldstein, E.; Beno, B. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043
4. Houk, K. N.; Lin, Y.-T.; Brown, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 554-556
5. Isobe, H.; Takano, Y.; Kitagawa, Y.; Kawakami, T.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (5) 682-694
6. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3050-3055
7. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (5) 922-927
8. Koningsberger, C.; Salomon, G. J. Polym. Sci. 1946, 1, 353-363
9. Jenner, G.; Rimmelin, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3039-3042
10. Li, Y.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 1993, 58, 7049-7058
11. Hall, H. K., Jr.; Padias, A. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6735-6749
12. Sakai, S.; Okumura, T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 685, 89-95
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, Jr., J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, J.; Foresman, B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
17. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
18. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
19. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
20. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
21. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
22. Pieniazek, S. N.; Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem. Int. 2008, 47, 7746-7749
23. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459
24. Ajaz, A.; Bradley, A. Z.; Burrell, R. C.; Li, W. H. H.; Daoust, K. J.; Bovee, L. B.; DiRico, K. J.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 9320-9328
25. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Dobrin, S.; Michl, J. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 196-206
26. Braun, R.; Schuster, F.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1285-1288
27. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936-2942
28. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537-542
29. Yamanaka, S.; Kawakami, T.; Nagao, H.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 25-33
30. th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2004; Table 3-11 on p 270 and Table 6-4 on p 493.
31. Huisgen, R.; Penelle, J.; Mloston, G.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 266-274
32. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villà, J.; Chu, Z.-T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 2000, 104, 4578-4584
33. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3821-3830
34. Gilson, M. K.; Zhou, H.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 4092-4017