Computational exploration of zinc binding groups for HDAC inhibition

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 10, 2013, Pages 5051-5055

  Chen, Kai ^a   Xu, Liping ^a   Wiest, Olaf ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL EXPLORATION; HDAC INHIBITIONS; HDAC INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HYBRID CALCULATIONS; HYDROXAMIC ACIDS; INTERACTION PATTERN; PHARMACOKINETIC PROPERTIES;

BINDERS; ORGANIC ACIDS;

ZINC;

HISTONE DEACETYLASE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; ZINC BINDING PROTEIN;

ARTICLE; BINDING SITE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG PROTEIN BINDING; ENERGY TRANSFER; EPIGENETICS; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; METAL BINDING; PHARMACOPHORE; REFERENCE VALUE; STATIC ELECTRICITY;

BINDING SITES; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; ZINC;

EID: 84878064234     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400406g     Document Type: Article

References (42)

1. Gregoretti, I. V.; Lee, Y.-M.; Goodson, H. V. J. Mol. Biol. 2004, 17
2. Pontiki, E.; Hadjipavlou-Litina, D. Med. Res. Rev. 2012, 32, 1
3. Bertrand, P. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2095
4. Wiech, N. L.; Fischer, J. F.; Helquist, P.; Wiest, O. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 257
5. Bowers, A. A.; Greshock, T. J.; West, N.; Estiu, G.; Schreiber, S. L.; Wiest, O.; Williams, R. M.; Bradner, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2900
6. Bowers, A. A.; West, N.; Newkirk, T. L.; Troutman-Youngman, A. E.; Schreiber, S. L.; Wiest, O.; Bradner, J. E.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1301
7. Weerasinghe, S. V. W.; Estiu, G.; Wiest, O.; Pflum, M. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 5543
8. Methot, J. L.; Chakravarty, P. K.; Chenard, M.; Close, J.; Cruz, J. C.; Dahlberg, W. K.; Fleming, J.; Hamblett, C. L.; Hamill, J. E.; Harrington, P.; Harsch, A.; Heidebrecht, R.; Hughes, B.; Jung, J.; Kenific, C. M.; Kral, A. M.; Meinke, P. T.; Middleton, R. E.; Ozerova, N.; Sloman, D. L.; Stanton, M. G.; Szewczak, A. A.; Tyagarajan, S.; Witter, D. J.; Secrist, J. P.; Miller, T. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 973
9. Fennell, K. A.; Moellmann, U.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1018
10. Bradner, J. E.; West, N.; Grachan, M. L.; Greenberg, E. F.; Haggarty, S. J.; Warnow, T.; Mazitschek, R. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 238
11. Summers, J. B.; Gunn, B. P.; Mazdiyasni, H.; Goetze, A. M.; Young, P. R.; Bouska, J. B.; Dyer, R. D.; Brooks, D. W.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 2121
12. Kelly, W. K.; Richon, V. M.; O'Connor, O.; Curley, T.; MacGregor-Curtelli, B.; Tong, W.; Klang, M.; Schwartz, L.; Richardson, S.; Rosa, E.; Drobnjak, M.; Cordon-Cordo, C.; Chiao, J. H.; Rifkind, R.; Marks, P. A.; Scher, H. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 3578
13. Suzuki, T.; Matsuura, A.; Kouketsu, A.; Nakagawa, H.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 331
14. Suzuki, T.; Miyata, N. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 515
15. Suzuki, T.; Miyata, N. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2867
16. Agrawal, A.; Johnson, S. L.; Jacobsen, J. A.; Miller, M. T.; Chen, L.-H.; Pellecchia, M.; Cohen, S. M. ChemMedChem 2010, 5, 195
17. Jacobsen, J. A.; Fullagar, J. L.; Miller, M. T.; Cohen, S. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 591
18. Vanommeslaeghe, K.; Loverix, S.; Geerlings, P.; Tourwé, D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6070
19. Vanommeslaeghe, K.; Proft, F. D.; Loverix, S.; Tourwé, D.; Geerlings, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3987
20. Wang, D.; Helquist, P.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 5446
21. McCarren, P.; Hall, M. L.; Whitehead, L. Chem. Biol. Drug. Des. 2012, 80, 203
22. Wu, R.; Hu, P.; Wang, S.; Cao, Z.; Zhang, Y. J. Chem. Theory Comput. 2009, 6, 337
23. Ficner, R. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 235
24. Cross, J. B.; Duca, J. S.; Kaminski, J. J.; Madison, V. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11004
25. Hightower, K. E.; Huang, C.-C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. Biochemistry 1998, 37, 15555
26. Bressi, J. C.; Jennings, A. J.; Skene, R.; Wu, Y.; Melkus, R.; Jong, R. D.; O'Connell, S.; Grimshaw, C. E.; Navre, M.; Gangloff, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3142
27. Wu, R.; Lu, Z.; Cao, Z.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6110
28. Puerta, D. T.; Mongan, J.; Tran, B. L.; McCammon, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14148
29. Omura, Y. Spectrochim. Acta Part A 1998, 54, 507
30. Serjeant, E. P.; Dempsey, B. Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solutions; Pergamon: New York, 1979.
31. Lobera, M.; Madauss, K. P.; Pohlhaus, D. T.; Wright, Q. G.; Trocha, M.; Schmidt, D. R.; Baloglu, E.; Trump, R. P.; Head, M. S.; Hofmann, G. A.; Murray-Thompson, M.; Schwartz, B.; Chakravorty, S.; Wu, Z.; Mander, P. K.; Kruidenier, L.; Reid, R. A.; Burkhart, W. T., B. J.; Rong, J. X.; Wagner, C.; Moyer, M. B.; Wells, C.; Hong, X.; Moore, J. T.; Williams, J. D.; Soler, D.; Ghosh, S.; Nolan, M. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 1 10.1038/nchembio.1223
32. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N. P. Nature 1999, 401, 188
33. Guex, N.; Peitsch, M. C. Electrophoresis 1997, 18, 2714
34. Jacobson, M. P.; Pincus, D. L.; Rapp, C. S.; Day, T. J. F.; Honig, B.; Shaw, D. E.; Friesner, R. A. Proteins: Struct., Funct., Bioinform. 2004, 55, 351
35. Estiu, G.; Greenberg, E.; Harrison, C. B.; Mazitschek, R.; Bradner, J. E.; Wiest, O. J. Med. Chem. 2008, 51, 2898
36. Estiu, G.; Greenberg, E.; Mazitschek, R.; Bradner, J. E.; Wiest, O. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4103
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
38. Sorkin, A.; Truhlar, D. G.; Amin, E. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1254
39. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
40. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
41. Tao, P.; Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2363
42. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 8262