Organic dyes containing fluorene decorated with imidazole units for dye-sensitized solar cells

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 7, 2014, Pages 3159-3172

  Kumar, Dhirendra ^a   Justin Thomas, K R ^a   Lee, Chuan Pei ^b   Ho, Kuo Chuan ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON RECOMBINATIONS; FUNCTIONALIZED; HYDROPHOBIC ENVIRONMENT; NANO-CRYSTALLINE TIO; ORGANIC DYE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY;

SOLAR CELLS;

ACETONITRILE; ALDEHYDE DERIVATIVE; CYANOACRYLATE; DICHLOROMETHANE; DYE; FLUORENE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; TETRAHYDROFURAN; TITANIUM DIOXIDE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; ELECTRICAL EQUIPMENT; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; KNOEVENAGEL CONDENSATION; LIGHT ABSORPTION; OXIDATION; SONOGASHIRA REACTION; STILLE REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84898061297     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500330r     Document Type: Article

References (84)

1. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
2. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
3. Li, H.; Hou, Y.; Yang, Y.; Tang, R.; Chen, J.; Wang, H.; Han, H.; Peng, T.; Li, Q.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 12469-12477
4. Wang, Z.; Liang, M.; Wang, L.; Hao, Y.; Wang, C.; Sun, Z.; Xue, S. Chem. Commun. 2013, 49, 5748-5750
5. Chen, J.; Liang, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453-3488
6. Gupta, K. S. V.; Suresh, T.; Singh, S. P.; Islam, A.; Han, L.; Chandrasekharam, M. Org. Electron. 2014, 15, 266-275
7. Venkateswararao, A.; Thomas, K. R. J.; Lee, C. P.; Li, C. T.; Ho, K. C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2528-2539
8. Cao, D.; Peng, J.; Hong, Y.; Fang, X.; Wang, L.; Meier, H. Org. Lett. 2011, 13, 1610-1613
9. Marszalek, M.; Nagane, S.; Ichake, A.; Baker, R. H.; Paul, V.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. RSC Adv. 2013, 3, 7921-7927
10. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141
11. Liu, B.; Wang, B.; Wang, R.; Gao, L.; Huo, S.; Liu, Q.; Li, X.; Zhu, W. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 804-812
12. Chai, Q.; Li, W.; Zhu, S.; Zhang, Q.; Zhu, W. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 239-247
13. Zhang, X. H.; Cui, Y.; Katoh, R.; Koumura, N.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18283-18290
14. Yu, L.; Xi, J.; Chan, H. T.; Su, T.; Antrobus, L. C.; Tong, B.; Dong, Y.; Chan, W. K.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 2041-2052
15. Yella, A.; Baker, R. H.; Curchod, B. F. E.; Astani, N. A.; Teuscher, J.; Polander, L. E.; Mathew, S.; Moser, J. E.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Frey, J. Chem. Mater. 2013, 25, 2733-2739
16. Chen, Y. C.; Chen, Y. H.; Chou, H. H.; Chaurasia, S.; Wen, Y. S.; Lin, J. T.; Yao, C. F. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1074-1084
17. Lin, R. Y. Y.; Yen, Y. S.; Cheng, Y. T.; Lee, C. P.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Hsu, C. Y.; Chen, Y. C.; Lin, J. T.; Ho, K. C.; Tsai, C. Org. Lett. 2012, 14, 3612-3615
18. Marzari, G.; Durantini, J.; Minudri, D.; Gervaldo, M.; Otrero, L.; Fungo, F.; Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Orlandi, S.; Quici, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21190-21200
19. Ci, Z.; Yu, X.; Wang, C.; Ma, T.; Bao, M. Dyes Pigm. 2014, 104, 8-14
20. Heredia, D.; Natera, J.; Gervaldo, M.; Otero, L.; Fungo, F.; Lin, C. Y.; Wong, K. T. Org. Lett. 2010, 12, 12-15
21. Macor, L.; Gervaldo, M.; Fungo, F.; Otero, L.; Dittrich, T.; Lin, C. Y.; Chi, L. C.; Fang, F. C.; Lii, S. W.; Wong, K. T.; Tsai, C. H.; Wu, C. C. RSC Adv. 2012, 2, 4869-4878
22. Lin, R. Y. Y.; Lin, H. W.; Yen, Y. S.; Chang, C. H.; Chou, H. H.; Chen, P. W.; Hsu, C. Y.; Chen, Y. C.; Lin, J. T.; Ho, K. C. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2477-2486
23. Lin, Y. Z.; Huang, C. H.; Chang, Y. J.; Yeh, C. W.; Chin, T. M.; Chi, K. M.; Chou, P. T.; Watanabe, M.; Chow, T. J. Tetrahedron 2014, 70, 262-269
24. Liu, J.; Li, R.; Si, X.; Zhou, D.; Shi, Y.; Wang, Y.; Jing, X.; Wang, P. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1924-1928
25. Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M.; Mishra, A.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1836-1845
26. Feng, Q.; Zhang, Q.; Lu, X.; Wang, H.; Zhou, G.; Wang, Z. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8982-8990
27. Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum, J. H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1193-1201
28. Chen, C. Y.; Pootrakulchote, N.; Hung, T. H.; Tan, C. J.; Tsai, H. H.; Zakeeruddin, S. M.; Wu, C. G.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20043-20050
29. Kwon, T. H.; Armel, V.; Nattestad, A.; MacFarlane, D. R.; Bach, U.; Lind, S. J.; Gordon, K. C.; Tang, W.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 4088-4093
30. Venkateswararao, A.; Thomas, K. R. J.; Lee, C. P.; Ho, K. C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3985-3989
31. Sudyoadsuk, T.; Pansay, S.; Morada, S.; Rattanawan, R.; Namuangruk, S.; Kaewin, T.; Jungsuttiwong, S.; Promarak, V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5051-5063
32. Hong, Y.; Liao, J. Y.; Cao, D.; Zang, X.; Kuang, D. B.; Wang, L.; Meier, H.; Su, C. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8015-8021
33. Lee, W.; Yuk, S. B.; Choi, J.; Kim, H. J.; Kim, H. W.; Kim, S. H.; Kim, B.; Ko, M. J.; Kim, J. P. Dyes Pigm. 2014, 102, 13-21
34. Hua, Y.; Chang, S.; Huang, D.; Zhou, X.; Zhu, X.; Zhao, J.; Chen, T.; Wong, W. Y.; Wong, W. K. Chem. Mater. 2013, 25, 2146-2153
35. Chen, C.; Yang, X.; Cheng, M.; Zhang, F.; Zhao, J.; Sun, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 10960-10965
36. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
37. Haid, S.; Marszalek, M.; Mishra, A.; Wielopolski, M.; Teuscher, J.; Moser, J. E.; Baker, R. H.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291-1302
38. Zhang, M.; Wang, Y.; Xu, M.; Ma, W.; Li, R.; Wang, P. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2944-2949
39. Cui, Y.; Wu, Y.; Lu, X.; Zhang, X.; Zhou, G.; Miapeh, F. B.; Zhu, W.; Wang, Z. S. Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401
40. Yen, Y. S.; Lee, C. T.; Hsu, C. Y.; Chou, H. H.; Chen, Y. C.; Lin, J. T. Chem.-Asian J. 2013, 8, 809-816
41. Velusamy, M.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Chang, C. W.; Hsu, C. P. Chem.-Asian J. 2010, 5, 87-96
42. Zhou, L.; Jia, C.; Wan, Z.; Li, Z.; Bai, J.; Zhang, L.; Zhang, J.; Yao, X. Dyes Pigm. 2012, 95, 743-750
43. Zhou, L.; Jia, C.; Wan, Z.; Chen, X.; Yao, X. Org. Electron. 2013, 14, 1755-1762
44. Mao, M.; Wang, J. B.; Xiao, Z. F.; Dai, S. Y.; Song, Q. H. Dyes Pigm. 2012, 94, 224-232
45. Lee, W.; Yang, Y.; Cho, N.; Ko, J.; Hong, J. I. Tetrahedron 2012, 68, 5590-5598
46. Kumar, D.; Thomas, K. R. J.; Lee, C. P.; Ho, K. C. Org. Lett. 2011, 13, 2622-2625
47. Chang, J.; Lee, C. P.; Kumar, D.; Chen, P. W.; Lin, L. Y.; Thomas, K. R. J.; Ho, K. C. J. Power Sources 2013, 240, 779-785
48. Peng, Z.; Tao, S.; Zhang, X.; Tang, J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2165-2169
49. Jiang, Z.; Liu, Z.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987-3995
50. Zhu, M.; Ye, T.; Li, C. G.; Cao, X.; Zhong, C.; Ma, D.; Qin, J.; Yang, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17965-17972
51. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Chem. Commun. 2005, 4098-4100
52. Li, W.; Wu, Y.; Li, X.; Xie, Y.; Zhu, W. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1830-1837
53. Nguyen, W. H.; Bailie, C. D.; Burschka, J.; Moehl, T.; Grätzel, M.; McGehee, M. D.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2013, 25, 1519-1525
54. Yao, S.; Belfield, K. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5126-5132
55. Kumar, D.; Thomas, K. R. J.; Chen, Y. L.; Jou, Y. C.; Jou, J. H. Tetrahedron 2013, 69, 2594-2602
56. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470
57. Yusybov, M. S.; Filimonov, V. D. Synthesis 1991, 2, 131-132
58. Sommelet, M. Compt. Rend. 1913, 157, 852-854
59. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524
60. Knoevenagel, E. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 172-174
61. Kumar, S.; Karthik, D.; Thomas, K. R. J.; Hundal, M. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1931-1935
62. Baheti, A.; Tyagi, P.; Thomas, K. R. J.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8541-8547
63. Baheti, A.; Thomas, K. R. J.; Lee, C.-P.; Ho, K.-C. Chem.-Asian. J. 2012, 7, 2942-2954
64. Baheti, A.; Thomas, K. R. J.; Lee, C.-P.; Ho, K.-C. Org. Electron. 2013, 14, 3267-3276
65. Berg, O. V. D.; Jager, W. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 2666-2676
66. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Viola, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1254-1267
67. Cheng, H. M.; Hsieh, W. F. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 442-447
68. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245-2247
69. Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Lee, K. M.; Ho, K. C.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840
70. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
71. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N; Staroverov, V. N; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
73. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707
74. O'Rourke, C.; Bowler, D. R. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20240-20248
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
76. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
77. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Dombroskie, A. G.; Reinhardt, B. A.; Baur, J. W.; Vaia, R. A.; Tan, L. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1896-1904
78. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007
79. Liu, L.; Wong, W. Y.; Lam, Y. W.; Tam, W. Y. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 109-121
80. Wei, Y.; Y. Yang, Y.; Yeh, J. M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659-2666
81. Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Planas, N. G.; Mercier, N.; Rak, I. L.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205-218
82. Chen, H.; Huang, H.; Huang, X.; Clifford, J. N.; Forneli, A.; Palomares, E.; Zheng, X.; Zheng, L.; Wang, X.; Shen, P.; Zhao, B.; Tan, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280-3286
83. Wang, E.; Meng, Q.; Wang, C.; Li, L.; Li, H.; Hu, W. Synth. Met. 2009, 159, 1298-1301
84. Tan, L. S.; Kannan, R., US 7319151 B1, 2008.