Dithienothiophene (DTT)-based dyes for dye-sensitized solar cells: Synthesis of 2,6-dibromo-DTT

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 4088-4093

  Kwon, Tae Hyuk ^a   Armel, Vanessa ^b   Nattestad, Andrew ^b   MacFarlane, Douglas R ^b   Bach, Udo ^b   Lind, Samuel J ^c   Gordon, Keith C ^c   Tang, Weihua ^a   Jones, David J ^a   Holmes, Andrew B ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIESTERS; DITHIENOTHIOPHENE; DONOR-ACCEPTORS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ONE-POT SYNTHESIS;

CONVERSION EFFICIENCY; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; SOLAR ENERGY; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

2,6 DIBROMODITHIENO[3,2 B;2',3' D]THIOPHENE; DYE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DECARBOXYLATION; ENERGY CONSERVATION; ONE POT SYNTHESIS; SAPONIFICATION;

COLORING AGENTS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRIC POWER SUPPLIES; SOLAR ENERGY; THIOPHENES;

EID: 79956105189     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2001484     Document Type: Article

References (33)

1. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474
2. Oyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903
3. Ning, Z. J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483
4. Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202
5. Yang, H. Y.; Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2010, 12, 16
6. Tian, H. N.; Yang, X. C.; Chen, R. K.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sunt, L. C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023
7. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
8. Neale, N. R.; Kopidakis, N.; van de Lagemaat, J.; Grätzel, M.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23183
9. Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang, M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915
10. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646
11. Paek, S.; Choi, H.; Lee, C. W.; Kang, M. S.; Song, K.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14646
12. Ko, S.; Choi, H.; Kang, M. S.; Hwang, H.; Ji, H.; Kim, J.; Ko, J.; Kang, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2391
13. Lin, L. Y.; Tsai, C. H.; Wong, K. T.; Huang, T. W.; Hsieh, L.; Liu, S. H.; Lin, H. W.; Wu, C. C.; Chou, S. H.; Chen, S. H.; Tsai, A. I. J. Org. Chem. 2010, 75, 4778
14. Li, R. Z.; Liu, J. Y.; Cai, N.; Zhang, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4461
15. Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M. K.; Mishra, A.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1836
16. Zhang, G. L.; Bala, H.; Cheng, Y. M.; Shi, D.; Lv, X. J.; Yu, Q. J.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198
17. Daeneke, T.; Kwon, T.-H.; Holmes, A. B.; Duffy, N. W.; Bach, U.; Spiccia, L. Nat. Chem. 2011, 3, 211
18. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
19. Wang, L.; Chen, Q.; Pan, G. B.; Wan, L. J.; Zhang, S. M.; Zhan, X. W.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13433
20. Zhang, L.; Tan, L.; Wang, Z. H.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Chem. Mater. 2009, 21, 1993
21. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794
22. He, M. Q.; Li, J. F.; Sorensen, M. L.; Zhang, F. X.; Hancock, R. R.; Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D. M.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930
23. Frey, J.; Bond, A. D.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 2424
24. We thanks Drs. J. Frey, S. Proemmel, and M. Armitage for first developing this method in the synthesis of DTT. See; Frey, J.; Proemmel, S.; Armitage, M. A.; Holmes, A. B. Org. Synth. 2006, 83, 209
25. Chen, M. C.; Chiang, Y. J.; Kim, C.; Guo, Y. J.; Chen, S. Y.; Liang, Y. J.; Huang, Y. W.; Hu, T. S.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 1846
26. A reviewer has drawn our attention to the electrophilic variation of the Hunsdiecker reaction of electron-rich aromatic and heteroaromatic carboxylic acids. (27-31) This process suffers the limitation of further electrophilic substitution reactions in the aromatic ring.
27. Janz, K.; Kaila, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 8874
28. Camps, P.; Lukach, A. E.; Pujol, X.; Vazquez, S. Tetrahedron 2000, 56, 2703
29. Grovenstein, E.; Henderson, U. V. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 569
30. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219
31. Koo, B. S.; Kim, E. H.; Lee, K. J. Synth. Commun. 2002, 32, 2275
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian09; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
33. Kong, H.; Lee, D. H.; Kang, I. N.; Lim, E.; Jung, Y. K.; Park, J. H.; Ahn, T.; Yi, M. H.; Park, C. E.; Shim, H. K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1895