Synthesis and characterization of D-D-π-A-Type organic dyes bearing carbazole-carbazole as a donor moiety (D-D) for efficient dye-sensitized solar cells

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2013, Pages 5051-5063

  Sudyoadsuk, Taweesak ^a   Pansay, Sakravee ^a   Morada, Somphob ^a   Rattanawan, Rattanawalee ^a   Namuangruk, Supawadee ^b   Kaewin, Tinnagon ^a   Jungsuttiwong, Siriporn ^a   Promarak, Vinich ^c  

^a UBON RATCHATHANI UNIVERSITY   (Thailand)

^b NATIONAL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT AGENCY   (Thailand)

^c SURANAREE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Thailand)

Author keywords

Dye sensitized solar cell; Dyes; Energy conversion; Oligothiophenes; Photochemistry; Sensitizers

Indexed keywords

EID: 84885950523     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300373     Document Type: Article

References (63)

1. I. Chung, B. Lee, J. He, R. P. H. Chang, M. G. Kanatzidis, Nature 2012, 485, 486-489.
2. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
3. Z. Ning, Y. Fu, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170-1181.
4. F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. H. Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 2635-2637.
5. M. A. Green, K. Emery, Y. Hishihir, W. Warta, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2011, 19, 84-92.
6. K.-J. Jiang, N. Masaki, J. Xia, S. Noda, S. Yanagida, Chem. Commun. 2006, 2460-2462.
7. M. Maestri, N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, Inorg. Chem. 1995, 34, 2759-2767.
8. C.-Y. Chen, J.-G. Chen, S.-J. Wu, J.-Y. Li, C.-G. Wu, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2008, 120, 7452; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7342-7345.
9. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934.
10. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
11. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925.
12. C. Zhigang, L. Fuyou, H. Chunhui, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1241-1258.
13. X. Hao, M. Liang, X. Cheng, X. Pian, Z. Sun, S. Xue, Org. Lett. 2011, 13, 5424-5427.
14. K. Do, D. Kim, N. Cho, S. Paek, K. Song, J. Ko, Org. Lett. 2012, 14, 222-225.
15. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
16. R. F. Fink, J. Seibt, V. Engel, M. Renz, M. Kaupp, S. Lochbrunner, H. M. Zhao, J. Pfister, F. Wurthner, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858-12859.
17. S. Tatay, S. A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrant, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gavina, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037-3044.
18. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
19. A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960-9965.
20. M. C. Gather, D. D. C. Bradley, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 479-485.
21. K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 1173-1174.
22. S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272-6276.
23. H. Chen, H. Huang, X. Huang, J. N. Clifford, A. Forneli, E. Palomares, X. Zheng, L. Zheng, X. Wang, P. Shen, B. Zhao, S. Tan, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280-3286.
24. K. Tang, M. Liang, Y. K. Liu, Z. Sun, S. Xue, Chin. J. Chem. 2011, 29, 89-96.
25. M. Velusamy, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, Chem. Asian J. 2010, 5, 87-96.
26. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
27. T. Khanasa, N. Jantasing, S. Morada, N. Leesakul, R. Tarsang, S. Namuangruk, T. Kaewin, S. Jungsuttiwong, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Eur. J. Org. Chem.
28. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889.
29. N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.
30. H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kan, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115-3121.
31. Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797.
32. V. Promarak, M. Ichikawa, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwan, S. Jungsuttiwong, T. Keawin, Synth. Met. 2007, 157, 17-22.
33. A. Thaengthong, S. Saengsuwan, S. Jungsuttiwong, T. Keawin, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4749-4752.
34. V. Promarak, M. Ichikawa, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwan, T. Keawin, Opt. Mater. 2007, 30, 364-369.
35. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Miyashita, S. Mori, K. Hara, Chem. Mater. 2009, 21, 2810-2816.
36. P. Moonsin, N. Prachumrak, R. Rattanawan, T. Keawin, S. Jungsuttiwong, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Chem. Commun. 2012, 48, 3382-3384.
37. S. Pansay, N. Prachumrak, S. Jungsuttiwong, T. Keawin, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4568-4572.
38. A. El-Shafei, M. Hussain, A. Atiq, A. Islam, L. Han, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24048-24056.
39. A. C. Khazriji, S. Hotchadani, S. Das, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693-4700.
40. K. R. J. Thomas, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y. M. Cheng, P. T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840.
41. M. Lu, M. Liang, H.-Y. Han, Z. Sun, S. Xue, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 274-281.
42. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
43. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889.
44. M.-S. Tsai, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785-18793.
45. V. Promarak, A. Pankvuang, D. Meunmat, T. Sudyoadsuk, S. Saengsuwan, T. Keawin, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 919-923.
46. K. T. Kamtekar, C. Wang, S. Bettington, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, J. H. Ahn, M. Rabinal, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823-3835.
47. A. Furube, M. Murai, S. Watanabe, K. Hara, R. Katoh, M. Tachaiya, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 182, 273-279.
48. J.-J. Lee, M. M. Rahman, S. Sarker, D. Nath, Advances in Composite Materials for Medicine and Nanotechnology, InTech 2011, 181-210.
49. R. F. Fink, J. Seibt, V. Engel, M. Renz, M. Kaupp, S. Lochbrunner, H. M. Zhao, J. Pfister, F. Wurthner, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858-12859.
50. S. Tatay, S. A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrant, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gavina, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037-3044.
51. Z. J. Ning, Y. C. Zhou, Q. Zhang, D. G. Ma, J. J. Zhang, H. Tian, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 192, 8-16.
52. A. Vittadini, A. Selloni, F. P. Rotzinger, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1300-1306.
53. K. Srinivas, K. Yesudas, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, L. Giribabu, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20117-20126.
54. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606.
55. B.-K. An, R. Mulherin, B. Langley, P. L. Burn, P. Meredith, Org. Electron. 2009, 10, 1356-1363.
56. S. E. Ela, M. Marszalek, S. Tekoglu, M. Can, S. Icli, Curr. Appl. Phys. 2010, 10, 749-756.
57. M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981-8987.
58. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
59. N. Koidea, L. Han, Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2828-2831.
60. S. Ito, H. Matsui, K. Okada, S. Kusano, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 82, 421-429.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
62. W. Zhao, W. Bian, J. Mol. Struct. 2008, 859, 73-78.
63. T. Yakhanthip, S. Jungsuttiwong, S. Namuangruk, N. Kungwan, V. Promarak, T. Sudyoadsuk, P. Kochpradist, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1568-1576.