Incorporating benzotriazole moiety to construct D-A-π-A organic sensitizers for solar cells: Significant enhancement of open-circuit photovoltage with long alkyl group

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 19, 2011, Pages 4394-4401

  Cui, Yan ^a   Wu, Yongzhen ^b   Lu, Xuefeng ^a   Zhang, Xi ^a   Zhou, Gang ^a   Miapeh, Fohn B ^b   Zhu, Weihong ^b   Wang, Zhong Sheng ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

benzotriazole; charge recombination; dye sensitizers; open circuit photovoltage; solar cells

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; BENZOTRIAZOLES; CHARGE RECOMBINATIONS; DYE SENSITIZERS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON LIFETIME; ELECTRON TRANSFER; FILL FACTOR; HETEROCYCLIC GROUPS; INTENSITY-MODULATED PHOTOVOLTAGE SPECTROSCOPIES; METHYL GROUP; OCTYL GROUPS; OPEN-CIRCUIT PHOTOVOLTAGE; ORGANIC DYE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SHORT-CIRCUIT PHOTOCURRENT; SOLAR CELL PERFORMANCE; SOLAR LIGHT; STRUCTURAL MODIFICATIONS; TIO;

CONVERSION EFFICIENCY; DYES; FUNCTIONAL GROUPS; RATE CONSTANTS; TITANIUM DIOXIDE;

SOLAR CELLS;

EID: 80053523561     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm202226j     Document Type: Article

References (53)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
2. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707
3. Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327-330
4. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194-5196
5. Kim, S.; Kim, D.; Choi, H.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2008, 4951-4593
6. Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003
7. Xu, M. F.; Wenger, S.; Bala, H.; Shi, D.; Li, R. Z.; Zhou, Y. Z.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2966-2973
8. Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198-2200
9. Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum, J.-H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1193-1201
10. Zeng, W.; Cao, Y.; Bai, Y.; Wang, Y.; Shi, Y.; Zhang, M.; Wang, F.; Pan, C.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925
11. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
12. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 145-153
13. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728
14. Chen, C.-Y.; Wang, M.; Li, J.-Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngoc-le, C.-H.; Decoppet, J.-D.; Tsai, J.-H.; Grätzel, C.; Wu, C.-G.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ACS Nano 2009, 3, 3103-3109
15. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Y. Jpn. J. Appl. Phys., Part 2 2006, 45, L638-L640
16. Peic, A.; Staff, D.; Risbridger, T.; Menges, B.; Peter, L. M.; Walker, A. B.; Cameron, P. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 613-619
17. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
18. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
19. Ning, Z.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170-1181
20. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606
21. Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363-1371
22. Miyashita, M.; Sunahara, K.; Nishikawa, T.; Uemura, Y.; Koumura, N.; Hara, K.; Mori, A.; Abe, T.; Suzuki, E.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874-17881
23. Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, S. T.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J. A.; Wang, Z.-S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
24. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
25. Chang, D. W.; Lee, H. J.; Kim, J. H.; Park, S. Y.; Park, S.-M.; Dai, L.; Baek, J.-B. Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883
26. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141
27. Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1766-1768
28. Zhang, L.; He, C.; Chen, J.; Yuan, P.; Huang, L.; Zhang, C.; Cai, W.; Liu, Z.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 9771-9778
29. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817-6855
30. Zhang, M.; Liu, J.; Wang, Y.; Zhou, D.; Wang, P. Chem. Sci. 2011, 2, 1401-1406
31. O'Regan, B. C.; Walley, K.; Juozapavicius, M.; Anderson, A.; Matar, F.; Ghaddar, T.; Zakeeruddin, S. M.; Klein, C.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541-3548
32. Kusama, H.; Arakawa, H. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 164, 103-110
33. Kusama, H.; Arakawa, H. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 441-448
34. Nakade, S.; Kanzaki, T.; Kubo, W.; Kitamura, T.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3480-3487
35. Tanimoto, A.; Yamamoto, T. Macromolecules 2006, 39, 3546-3552
36. Le, Z. G.; Chen, Z. C.; Hu, Y.; Zheng, Q. G. J. Chem. Res. 2004, 5, 344-346
37. Miyata, O.; Takeda, N.; Kimura, Y.; Takemoto, Y.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Naito, T. Tetrahedron 2006, 62, 3629-3647
38. Schlichthörl, G.; Huang, S. Y.; Sprague, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8141-8155
39. Duffy, N. W.; Peter, L. M.; Rajapakse, R. M. G.; Wijayantha, K. G. U. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8916-8919
40. Wang, Z.-S.; Kawauchi, H.; Kashima, T.; Arakawa, H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1381-1389
41. Wang, Z.-S.; Yamaguchi, T.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Langmuir 2005, 21, 4272-4276
42. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
43. Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Gesell. 1898, 31, 2596-2619
44. Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482
45. Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Lee, K. M.; Ho, K. C.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840
46. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245-2247
47. Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792-2794
48. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
49. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
50. Ren, X.; Feng, Q.; Zhou, G.; Huang, C.-H.; Wang, Z.-S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7190-7195
51. Heimer, T. A.; D' Arcangelis, S. T.; Farzad, F.; Stipkala, J. M.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5319-5324
52. Bonhote, P.; Cogniat, E.; Tingry, S.; Barbe, C.; Vlachopoulos, N.; Lenzmann, F.; Comte, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1498-1507
53. Kopidakis, N.; Neale, N. R.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12485-12489