Fine tuning the performance of DSSCs by variation of the π-spacers in organic dyes that contain a 2,7-diaminofluorene donor

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 12, 2012, Pages 2942-2954

  Baheti, Abhishek ^a   Thomas, K R Justin ^a   Lee, Chuan Pei ^b   Ho, Kuo Chuan ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

density functional calculations; donor acceptor systems; dyes pigments; fluorene; solar cells

Indexed keywords

2 ,7-CARBAZOLE; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DYES/PIGMENTS; ELECTRON-DONATING ABILITY; FINE TUNING; FLUORENES; ORGANIC DYE; OXIDATION POTENTIALS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RED-SHIFTED; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TIO;

BENZENE; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

SOLAR CELLS;

EID: 84870266431     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200752     Document Type: Article

References (84)

1. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
2. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934
3. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
4. I. Stengel, N. Pootrakulchote, R. R. Dykeman, A. Mishra, S. M. Zakeeruddin, P. J. Dyson, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1004-1012
5. C.-Y. Chen, N. Pootrakulchote, T.-H. Hung, C.-J. Tan, H.-H. Tsai, S. M. Zakeeruddin, C.-G. Wu, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20043-20050
6. S. M. Feldt, E. A. Gibson, E. Gabrielsson, L. Sun, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16714-16724
7. A. Reynal, E. Palomares, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4509-4526
8. J.-G. Chen, S.-J. Wu, J.-Y. Li, C.-G. Wu, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2008, 120, 7452-7455
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7342-7345.
10. C.-J. Yang, Y. J. Chang, M. Watanabe, Y.-S. Hon, T. J. Chow, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4040-4049.
11. S. Jungsuttiwong, R. Tarsang, S. Pansay, T. Yakhantip, V. Promarak, T. Sudyoadsuk, T. Kaewin, S. Saengsuwan, S. Namuangrak, World Academy of Science Engineering and Technology 2011, 77, 561-567
12. J. Tang, J. Hua, W. Wu, J. Li, Z. Jin, Y. Long, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1736-1745
13. Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797.
14. Y. Wu, X. Zhang, W. Li, Z.-S. Wang, H. Tian, W. Zhu, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149-156
15. K. Pei, Y. Wu, W. Wu, Q. Zhang, B. Chen, H. Tian, W. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8190-8200
16. Y. Cui, Y. Wu, X. Lu, X. Zhang, G. Zhou, F. B. Miapeh, W. Zhu, Z.-S. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401
17. W. Zhu, Y. Wu, S. Wang, W. Li, X. Li, J. Chen, Z.-S. Wang, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763.
18. H. Han, M. Liang, K. Tang, X. Cheng, X. Zong, Z. Sun, S. Xue, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 225, 8-16
19. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.
20. J. N. Clifford, E. Martínez-Ferrero, A. Viterisi, E. Palomares, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635-1646
21. T. W. Hamann, R. A. Jensen, A. B. F. Martinson, H. Van Ryswyk, J. T. Hupp, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 66-78.
22. J. L. Segura, H. Herrera, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2012, 22, 8717-8733
23. D. Kumar, K. R. J. Thomas, C.-P. Lee, K.-C. Ho, Org. Lett. 2011, 13, 2622-2625
24. X.-H. Zhang, Y. Cui, R. Katoh, N. Koumura, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18283-18290
25. M. K. R. Fischer, S. Wenger, M. Wang, A. Mishra, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Chem. Mater. 2010, 22, 1836-1845.
26. Z.-M. Tang, T. Lei, K.-J. Jiang, Y.-L. Song, J. Pei, Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917
27. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902.
28. J. Mao, F. Guo, W. Ying, W. Wu, J. Li, J. Hua, Chem. Asian J. 2012, 7, 982-991
29. W. Li, Y. Wu, Q. Zhang, H. Tian, W. Zhu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1822-1830.
30. C.-H. Chen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, C.-P. Hsu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3184-3193
31. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333-336
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330
33. J.-J. Kim, H. Choi, J.-W. Lee, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223-5229
34. M. Wang, M. Xu, D. Shi, R. Li, F. Gao, G. Zhang, Z. Yi, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Adv. Mater. 2008, 20, 4460-4463
35. H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115-3121
36. I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658
37. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. D. Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
38. L.-Y. Lin, C.-H. Tsai, K.-T. Wong, T.-W. Huang, L. Hsieh, S.-H. Liu, H.-W. Lin, C.-C. Wu, S.-H. Chou, S.-H. Chen, A.-I. Tsai, J. Org. Chem. 2010, 75, 4778-4785
39. D. P. Hagberg, X. Jiang, E. Gabrielsson, M. Linder, T. Marinado, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7232-7238.
40. A. Baheti, P. Singh, C.-P. Lee, K. R. J. Thomas, K.-C. Ho, J. Org. Chem. 2011, 76, 4910-4920
41. K. R. J. Thomas, N. Kapoor, C.-P. Lee, K.-C. Ho, Chem. Asian J. 2012, 7, 738-750.
42. S. Haid, M. Marszalek, A. Mishra, M. Wielopolski, J. Teuscher, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291-1302.
43. S. Gong, Y. Zhao, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 5193-5198
44. Z. Zhao, X. Xu, H. Wang, P. Lu, G. Yu, Y. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 594-602
45. J. Li, D. Liu, Y. Li, C.-S. Lee, H.-L. Kwong, S. Lee, Chem. Mater. 2005, 17, 1208-1212.
46. P. J. Low, M. A. J. Paterson, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. C. Cherryman, D. R. Tackley, R. Brookc, B. Brown, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2304-2315.
47. J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
49. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519
50. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
51. E. Knoevenagel, Chem. Ber. 1896, 29, 172-174.
52. A. Mishra, N. Pootrakulchote, M. Wang, S.-J. Moon, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 963-970
53. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
55. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphrey-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
56. C. Pérez Leõn, L. Kador, B. Peng, M. Thelakkat, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5783-5789
57. M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981-8987.
58. Y. Ooyama, S. Inoue, T. Nagano, K. Kushimoto, J. Ohshita, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima, Angew. Chem. 2011, 123, 7567-7571
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7429-7433
60. T. Leijtens, I.-K. Ding, T. Giovenzana, J. T. Bloking, M. D. McGehee, A. Sellinger, ACS Nano 2012, 6, 1455-1462.
61. A. Granzhan, H. Ihmels, G. Viola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1254-1267
62. O. van den Berg, W. F. Jager, S. J. Picken, J. Org. Chem. 2006, 71, 2666-2676.
63. Q. Feng, X. Lu, G. Zhou, Z.-S. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7993-7999
64. E. Miyazaki, T. Okanishi, Y. Suzuki, N. Ishine, H. Mori, K. Takimiya, Y. Harima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 459-465
65. A. Baheti, P. Tyagi, K. R. J. Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8541-8547
66. K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840.
67. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556.
68. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726-4734.
69. R. Potyrailo, K. Rajan, K. Stoewe, I. Takeuchi, B. Chisholm, H. Lam, ACS Comb. Sci. 2011, 13, 579-633
70. K. Rurack, J. L. Bricks, G. Reck, R. Radeglia, U. Resch-Genger, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3087-3109
71. J. A. Pollard, D. Zhang, J. A. Downing, F. J. Knorr, J. L. McHale, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11443-11452.
72. C. M. Elliott, Nat. Chem. 2011, 3, 188-189.
73. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
74. R. G. Parr, W. T. Yang, Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728.
75. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
76. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
77. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A., Jr., Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
78. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
79. S.-Q. Fana, Y. Geng, C. Kima, S. Paika, J. Ko, Mater. Chem. Phys. 2012, 132, 943-949.
80. B. Wenger, M. Grätzel, J.-E. Moser, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12150-12151.
81. D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 1949-1953
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923-1927.
83. I. Mora-Serõ, S. Giménez, F. Fabregat-Santiago, R. Gòmez, Q. Shen, T. Toyoda, J. Bisquert, Acc. Chem. Res. 2009, 41, 1848-1857
84. J. van de Lagemaat, N.-G. Park, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2044-2052.