Simple triarylamine-based dyes containing fluorene and biphenyl linkers for efficient dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 20, 2009, Pages 8541-8547

  Baheti, Abhishek ^a   Tyagi, Payal ^a   Thomas, K R Justin ^a   Hsu, Ying Chan ^b   Lin, Jiann T'suen ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; ABSORPTION MEASUREMENTS; ARYL AMINES; BIPHENYL DERIVATIVES; BLUE SHIFT; BLUE-SHIFTED; CATHODIC SHIFTS; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CYANOACETIC ACIDS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON DELOCALIZATION; FLUORENE; MOLAR EXTINCTION COEFFICIENT; NAPHTHYLAMINE; OPTICAL DENSITIES; OXIDATION POTENTIALS; RED SHIFT; REDOX POTENTIALS; REDSHIFTING; STRUCTURAL FEATURE; TRIARYLAMINE;

ANILINE; CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SOLAR CELLS;

ABSORPTION;

EID: 66149187926     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp902206g     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemSusChem 2008, 1, 26-58.
2. (b) Butler, D. Nature 2008, 454, 558.
3. (c) Lewis, N. S. Science 2007, 315, 798.
4. (d) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
5. Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338.
6. (a) Snaith, H. J.; Schmidt-Mende, L. Adv. Mater. 2007, 19, 3187.
7. (b) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000.
8. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52.
9. (a) Jang, S. R.; Yum, J. H.; Klein, C.; Kim, K. J.; Wagner, P.; Officer, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1998.
10. (b) Choi, H.; Baik, C.; Kim, S.; Kang, M. S.; Xu, X.; Kang, H. S.; Kang, S. O.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. New. J. Chem. 2008, 32, 2233.
11. (c) Abbotto, A.; Barolo, C.; Bellotto, L.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Manfredi, N.; Marinzi, C.; Fantacci, S.; Yum, J. H.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2008, 5318.
12. (d) Gao, F. F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M. K.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 2635.
13. (e) Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Struct. Bonding (Berlin) 2007, 123, 113.
14. (f) Grätzel, M. Chem. Lett. 2005, 34, 8.
15. (g) Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338.
16. (h) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
17. (a) Wang, M.; Chen, P.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ChemPhysChem 2009, 10, 290.
18. (b) Lee, C.; Yum, J. H.; Choi, H.; Kang, S. O.; Ko, J.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2267.
19. (c) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
20. (d) Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
21. (e) Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fisher, C. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
22. (f) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
23. (a) Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194.
24. (b) Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M.-H.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N.-G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887.
25. (c) Karthikeyan, C. S.; Wietasch, H.; Thelakkat, M. Adv. Mater. 2007, 19, 1091.
26. (d) Kuang, D. B.; Klein, C.; Ito, S.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 154.
27. (e) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Di Censo, D.; Hirata, N.; Palomares, E.; Durrant, J. R.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 178.
28. (f) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Di Censo, D.; Liska, P.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216.
29. (g) Wang, P.; Humphry-Baker, R.; Moser, J. E.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Mater. 2004, 16, 3246.
30. (a) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
31. (b) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeraddin, M. K.; Pechy, P.; Takada, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
32. (c) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
33. (d) Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813.
34. (e) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
35. (f) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
36. (g) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036.
37. (h) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252.
38. (i) Yao, Q.-H.; Shan, L.; Li, F.-Y.; Yin, D.-D.; Huang, C.-H. New J. Chem. 2003, 27, 1277.
39. (j) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363.
40. (k) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173.
41. (l) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063.
42. (a) Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Lee, K. M.; Ho, K. C.; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
43. (b) Liu, W.-H.; Wu, I.-C.; Lai, C.-H.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Li, Y.-T.; Chen, C.-L.; Hsu, Y.-Y.; Chi, Y. Chem. Commun. 2008, 5152.
44. (c) Wang, M.; Xu, M.; Shi, D.; Li, R.; Gao, F.; Zhang, G.; Yi, Z.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4460.
45. (d) Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202.
46. (e) Kim, S.; Lee, J. W.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angellis, F.; Di Censo, D.; Nazeeraddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
47. (a) Wang, W. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011.
48. (b) Wang, W. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. C 2007, 111, 7224.
49. (c) Wang, W. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
50. (d) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
51. (e) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
52. (f) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
53. (a) Liu, X. Z.; Zhu, R.; Zhang, Y.; Liu, B.; Ramakrishna, S. Chem. Commun. 2008, 3789.
54. (b) Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
55. (a) Zhao, G.; Wu, G.; He, C.; Bai, F. Q.; Xi, H.; Zhang, H. X.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2636.
56. (b) Tao, Y.; Wang, Q.; Shang, Y.; Yang, C.; Ao, L.; Qin, J.; Ma, D.; Shuai, Z. Chem. Commun. 2009, 77.
57. (c) Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Chang, C. W.; Hsu, C. P.; Yin, D. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557.
58. (d) Qin, P.; Zhu, H.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8570.
59. (e) Li, G.; Jiang, K J.; Li, Y. F.; Li, S. L.; Yang, L. M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591.
60. (f) Shi, D.; Cao, Y.; Pootrakulchote, N.; Yi, Z.; Xu, M.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17478.
61. (g) Xu, M.; Li, R.; Pootrakulchote, N.; Shi, D.; Guo, J.; Yi, Z.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19770.
62. (h) Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023.
63. (i) Budy, S. M.; Suresh, S.; Spraul, B. K.; Smith, J. D. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8099.
64. (j) Holzapfel, M.; Lambert, C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1227.
65. (k) Ning, Z.; Zhang, Q.; Wu, W.; Pei, H.; Liu, B.; Tian, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3791.
66. (l) Zhou, G.; Pschirer, N.; Schoneboom, J. C.; Eickemeyer, F.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 1808.
67. (m) Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12477.
68. (n) Fron, E.; Bell, T. D. M.; Vooren, A. V.; Schweitzer, G.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Toele, P.; Jacob, Jo.; Müllen, K.; Hofkens, J.; Auweraer, M. V.; Schryver, F. C. D J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 610.
69. (o) Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211.
70. (p) Johansson, E. M. J.; Edvinsson, T.; Odelius, M.; Hagberg, D. P.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Siegbahn, H.; Rensmo, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8580.
71. (q) Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Mllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137.
72. (r) Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M. H.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N. G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887.
73. (s) Liang, M.; Xu, W.; Cai, E.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
74. (t) Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
75. (u) Amthor, S.; Lambert, C.; Dmmler, S.; Fischer, I.; Schelter, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5204.
76. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098.
77. (a) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
78. (b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
79. Li, G.; Jiang, K. J.; Li, Y. E; Li, S. L.; Yang, L. M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591.
80. Hreha, R. D.; George, C. P.; Haldi, A.; Domercq, B.; Malagoli, M.; Barlow, S.; Brédas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Funct. Mater. 2004, 13, 967.
81. (a) Mann, J. R.; Gannon, M. K.; Fitzgibbons, T. C.; Detty, M. R.; Watson, D. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13057.
82. (b) Bujdák, J.; Iyi, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4608.
83. Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Chang, C. W.; Hsu, C. P.; Yin, D. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557.
84. (b) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
85. (a) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4271.
86. (b) Wong, W. Y.; Zhou, G. J.; Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838.
87. (c) Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
88. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; D'Lorio, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 921.
89. Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874.