1-alkyl-1H-imidazole-based dipolar organic compounds for dye-sensitized solar cells

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 1, 2010, Pages 87-96

  Velusamy, Marappan ^a   Hsu, Ying Chan ^a   Lin, Jiann T ^a   Chang, Che Wei ^a   Hsu, Chao Ping ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

Charge transfer; Donoracceptor systems; Dyes; Photophysics; Sensitizers

Indexed keywords

1H-IMIDAZOLE; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONORACCEPTOR SYSTEMS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTING; INTERNAL CONVERSIONS; ORGANIC DYE; PHOTO-EXCITATIONS; PHOTOPHYSICS; SPECTRAL AND ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONS; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; ORGANIC POLYMERS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

EID: 73949133627     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900244     Document Type: Article

References (62)

1. a) B. O'Regan, M.Grätzel, Nature 1991, 353, 737;
2. b) M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338.
3. a) G. Yu, A.J. Heeger, J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510;
4. b) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
5. a) M. K. Nazeeruddin, A. Kay, L. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382;
6. b) M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3.
7. a) C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2006,118, 5954;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822;
9. b) C.- Y. Chen, S.-J. Wu, J.-Y. Li, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Adv. Mater. 2007, 19, 3888;
10. c) F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 2635;
11. d) C.-Y. Chen, J.-G. Chen, S.-J. Wu, J.Y. Li, C.-G. Wu, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2008, 120, 7452;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7342.
13. a) S. Ito, M. Zakeeruddin, R. Hummphrey-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202;
14. b) G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198.
15. a) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569;
16. b) K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783.
17. a) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036;
18. b) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 29;
19. c) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
20. A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
21. a) Z.-S. Wang, F.-Y. Li, C.-H. Huang, Chem. Commun. 2000, 2063;
22. b) Q.-H. Yao, F.-S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C.-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048.
23. a) A. C. Khazraji, S. Hotchandani, S. Das, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693;
24. b) K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sughara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 1173;
25. c) K. Sayama, S. Tsukagoshi, T. Mori, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
26. a) S. Ferrere, A. Zaben, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490;
27. b) S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. B 2002, 26, 1155.
28. K. Hara, T. Horiguchi, T. Kinoshita, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Lett. 2000, 29, 316.
29. M. Liang, W. Wu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
30. a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806;
31. b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T. Yashihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
32. a) M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899;
33. b) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098;
34. c) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245;
35. d) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792;
36. e) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256;
37. f) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. Di Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
38. a) M.-S. Tsai, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785;
39. b) K. R. J. Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830;
40. c) Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557;
41. d) S.T. Huang, Y.-C. Hsu, Y.-S. Yen, H. H. Chou, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, C. Chiitang Tsai, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19739;
42. e) J. T. Lin, P.-C . Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97.
43. a) X. R. Bu, H. Li, E. A. Mintz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7331;
44. b) J. Santos, E. A. Mintz, O. Zehnder, C. Bosshard, X. R. Bu, P. Günter, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 805;
45. c) K. Feng, L. De Boni, L. Misoguti, C. R. Mendon
46. a) L.-T. Cheng, W. Tam, S. H. Stevenson, G. R. Meredith, G. Rikken, S. R. Marder, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631;
47. b) L.-T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
48. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphrey-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
49. Z. E. Wang, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, H. Sugihara, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907.
50. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
51. A. Hagfeldt, M. Gratzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49.
52. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, C. H. Fisher, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
53. N. Kopidakis, K. D. Benkstein, J. van de Lagemaat, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11307.
54. J. G. Lombardino, E. H. Wiseman, J. Med. Chem. 1974, 17, 1182.
55. a) C. Y. Huang, Y.-C. Hsu, J. G. Chen, V. Suryanarayanan, K. M. Lee, K.-C. Ho, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2391;
56. b) K. M. Lee, V. Suryanarayanan, K.-C. Ho, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2398.
57. a) N. Hirata, J.-J. Lagref, E. J. Palomares, J. R. Durrant, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, D. Di Censo, Chem. Eur. J. 2004, 10, 595;
58. b) J. R. Durrant, S. A. Haque, E. Palomares, Chem. Commun. 2006, 3279;
59. c) Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio Jr. , R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. V. Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Z. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock, III. , W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
60. a) H. M. Vaswani, C.-P. Hsu, M. Head-Gordon, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7940;
61. b) Y. Kurashige, T. Nakajima, S. Kurashige, K. Hirao, Y. Nishikitani, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544.
62. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 4007.