Benzotriazole-containing D-π-A conjugated organic dyes for dye-sensitized solar cells

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 4, 2013, Pages 809-816

  Yen, Yung Sheng ^a,b   Lee, Chang Tze ^c   Hsu, Chih Yu ^a   Chou, Hsien Hsin ^a   Chen, Yung Chung ^a   Lin, Jiann T ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b Science Council of ROC   (Taiwan)

^c NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

benzotriazole; charge recombination; heterocycles; sensitizers; solar cells

Indexed keywords

BENZOTRIAZOLES; CHARGE RECOMBINATIONS; CONJUGATED ORGANIC DYES; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; HETEROCYCLES; LIGHT-HARVESTING; SENSITIZERS;

CONVERSION EFFICIENCY; O RINGS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

EID: 84875304142     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201201173     Document Type: Article

References (58)

1. M. Grätzel, B. O'Reagen, Nature 1991, 353, 737-740.
2. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638-L640
3. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728
4. C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-h. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103-3109
5. Y. Cao, Y. Bai, Q. Yu, Y. Cheng, S. Liu, D. Shi, F. Gao, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290-6297
6. F. Sauvage, J.-D. Decoppet, M. Zhang, S. M. Zakeeruddin, P. Comte, M. Nazeeruddin, P. Wang, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9304-9309.
7. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796-6799
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
9. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
10. N. Robertson, Angew. Chem. 2006, 118, 2398-2405
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338-2345
12. N. Robertson, Angew. Chem. 2008, 120, 1028-1030
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1012-1014
14. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495
15. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903-2934
16. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
18. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
19. Y.-S. Yen, H.-H. Chou, Y.-C. Chen, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 8734-8747.
20. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925.
21. K.-M. Lee, Y.-C. Hsu, M. Ikegamic, T. Miyasaka, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, K.-C. Ho, J. Power Sources 2011, 196, 2416-2421
22. S.-Q. Fan, C. Kim, B. Fang, K.-X. Liao, G.-J. Yang, C.-J. Li, J.-J. Kim, J. Ko, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7747-7754
23. L. Han, A. Islam, H. Chen, C. Malapaka, B. Chiranjeevi, S. Zhang, X. Yang, M. Yanagida, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6057-6060.
24. M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902.
25. H.-H. Chou, Y.-C. Chen, H.-J. Huang, T.-H. Lee, J. T. Lin, C. Tsai, K. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 10929-10938
26. J.-J. Kim, H. Choi, J.-W. Lee, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223-5229
27. Z.-M. Tang, T. Lei, K.-J. Jiang, Y.-L. Song, J. Pei, Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917
28. W. Zhu, Y. Wu, S. Wang, W. Li, X. Li, J. Chen, Z.-s. Wang, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
29. D. H. Lee, M. J. Lee, H. M. Song, B. J. Song, K. D. Seo, M. Pastore, C. Anselmi, S. Fantacci, F. D. Angelis, M. K. Nazeeruddin, Dyes Pigm. 2011, 91, 192-198
30. S. Haid, M. Marszalek, A. Mishra, M. Wielopolski, J. Teuscher, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291-1302.
31. A. Tanimoto, T. Y. amamoto, Macromolecules 2006, 39, 3546-3552.
32. L. Zhang, C. He, J. Chen, P. Yuan, L. Huang, C. Zhang, W. Cai, Z. Liu, Y. Cao, Macromolecules 2010, 43, 9771-9778
33. S. C. Price, A. C. Stuart, L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631.
34. Y. Cui, Y. Wu, X. Lu, X. Zhang, G. Zhou, F. B. Miapeh, W. Zhu, Z.-S. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401
35. J. Mao, F. Guo, W. Ying, W. Wu, J. Li, J. Hua, Chem. Asian J. 2012, 7, 982-991.
36. J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
38. R. Li, X. Lv, D. Shi, D. Zhou, Y. Cheng, G. Zhang, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469-7479
39. F. Gao, Y. Cheng, Q. Yu, S. Liu, D. Shi, Y. Li, P. Wang, Inorg. Chem. 2009, 48, 2664-2669.
40. K. R. Justin Thomas, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y. M. Cheng, P. T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840.
41. J. He, W. Wu, J. Hua, Y. Jiang, S. Qu, J. Li, Y. Long, H. Tian, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6054-6062.
42. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49-68.
43. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792-2794
44. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Org. Lett. 2010, 12, 16-19.
45. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606
46. K. Hara, Y. Tchibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89-103.
47. T. Marinado, K. Nonomura, J. Missfolk, M. K. Karlsson, D. P. Hadberg, L. Sun, S. Mori, A. Hagfeldt, Langumuir 2010, 26, 2592-2598
48. Z. Ning, Y. Fu, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170-1181
49. M. Zhang, J. Liu, Y. Wang, D. Zhou, P. Wang, Chem. Sci. 2011, 2, 1401-1406
50. B. C. O'Regan, K. Walley, M. Juozapavicius, A, Anderson, F. Martar, T. Ghaddar, S. M. Zakeeruddin, C. Klein, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541-3548.
51. H. Hope, J. D. McCulloch, Acta Crystallogr. 1964, 17, 712-718.
52. X. Li, A. Reynal, P. Barnes, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, F. De Angelis, B. C. O'Regan, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 15421-15428.
53. Z. Zhang, P. Peng, P. Liu, C. Pan, Y. Li, Y. He, K. Zhou, Y.-P. Zhou, Polym. Chem. 2010, 1, 1441-1447.
54. Y.-S. Yen, Y.-C. Chen, Y. C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, D.-J. Yin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6781-6788.
55. Q-CHEM, Version 4.0, Y. Shao, L. Fusti-Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khaliullin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, Z. Gan, Y. Zhao, N. E. Schultz, D. Truhlar, E. Epifanovsky, M. Oana, R. Baer, B. R. Brooks, D. Casanova, J.-D. Chai, C.-L. Cheng, C. Cramer, D. Crittenden, A. Ghysels, G. Hawkins, E. G. Hohenstein, C. Kelley, W. Kurlancheek, D. Liotard, E. Livshits, P. Manohar, A. Marenich, D. Neuhauser, R. Olson, M. A. Rohrdanz, K. S. Thanthiriwatte, A. J. W. Thom, V. Vanovschi, C. F. Williams, Q. Wu, Z.-Q. You, E. Sundstrom, J. Parkhill, K. Lawler, D. Lambrecht, M. Goldey, R. Olivares-Amaya, Y. Bernard, L. Vogt, M. Watson, J. Liu, S. Yeganeh, B. Kaduk, O. Vydrov, X. Xu, C. Zhang, N. Russ, I. Y. Zhang, W. A.Goddard, III., N. Besley, A. Ghysels, A. Landau, M. Wormit, A. Dreuw, M. Diedenhofen, A. Klamt, A. W. Lange, D. Ghosh, D. Kosenkov, A. Landou, D. Zuev, J. Deng, S. P. Mao, Y. C. Su, D. Small, H. F. Schaefer, III., J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Q-Chem. Inc., Pittsburgh, PA, 2008.
56. H. M. Vaswani, C.-P. Hsu, M. Head-Gordon, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7940-7946
57. Y. Kurashige, T. Nakajima, S. Kurashige, K. Hirao, Y. Nishikitani, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544-5548.
58. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016.