Facile and selective synthesis of oligothiophene-based sensitizer isomers: An approach toward efficient dye-sensitized solar cells

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 18, 2013, Pages 8982-8990

  Feng, Quanyou ^a   Zhang, Qian ^a   Lu, Xuefeng ^a   Wang, Hong ^a   Zhou, Gang ^a   Wang, Zhong Sheng ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

charge recombination; dye sensitized solar cells; isomers; oligothiophene; quasi solid state; sensitizers

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATIONS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; OLIGOTHIOPHENES; QUASI-SOLID STATE; SENSITIZERS;

ELECTROLYTES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; SOLAR CELLS;

ISOMERS;

COLORING AGENT; COPPER; ELECTROLYTE; ION; THIOPHENE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ISOMERISM; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS; ARTICLE;

COLORING AGENTS; COPPER; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTROLYTES; IONS; ISOMERISM; SOLAR ENERGY; THIOPHENES;

EID: 84885067878     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am402036j     Document Type: Article

References (75)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
2. He, J.; Benkö, G.; Korodi, F.; Polívka, T.; Lomoth, R.; Åkermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932
3. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
4. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
5. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 2003, 4, 145-153
6. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M. K.; Jing, X. Y.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728
7. Chen, C. Y.; Wang, M. K.; Li, J. Y.; Pootrakulchote, N.; Alibabaei, L.; Ngoc-le, C. H.; Decoppet, J. D.; Tsai, J. H.; Grätzel, C.; Wu, C. G.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. ACS Nano 2009, 3, 3103-3109
8. Wu, K.-L.; Ku, W.-P.; Clifford, J. N.; Palomares, E.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 859-870
9. Wang, S.-W.; Wu, K.-L.; Ghadiri, E.; Lobello, M. G.; Ho, S.-T.; Chi, Y.; Moser, J.-E.; De Angelis, F.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Sci. 2013, 4, 2423-2433
10. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
11. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
12. Mao, J.; He, N.; Ning, Z.; Zhang, Q.; Guo, F.; Chen, L.; Wu, W.; Hua, J.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9873-9876
13. Wu, Y.; Marszalek, M.; Zakeeruddin, S. M.; Zhang, Q.; Tian, H.; Grätzel, M.; Zhu, W. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261-8272
14. Cai, S.; Hu, X.; Zhang, Z.; Su, J.; Li, X.; Islam, A.; Han, L.; Tian, H. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4763-4772
15. Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327-330
16. Yum, J. H.; Hagberg, D. P.; Moon, S. J.; Karlsson, K. M.; Marinado, T.; Sun, L. C.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1576-1580
17. Liu, W. H.; Wu, I. C.; Lai, C. H.; Lai, C. H.; Chou, P. T.; Li, Y. T.; Chen, C. L.; Hsu, Y. Y.; Chi, Y. Chem. Commun. 2008, 5152-5154
18. Thomas, K. R. J.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Lee, K.-M.; Ho, K.-C.; Lai, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830-330
19. Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003
20. Nishida, J.-i.; Masuko, T.; Cui, Y.; Hara, K.; Shibuya, H.; Ihara, M.; Hosoyama, T.; Goto, R.; Mori, S.; Yamashita, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17920-17925
21. Xu, M. F.; Li, R. Z.; Pootrakulchote, N.; Shi, D.; Guo, J.; Yi, Z. H.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19770-19776
22. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707
23. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
24. Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202-9203
25. Liang, Y.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207
26. Yang, H.-Y.; Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2009, 12, 16-19
27. Kim, S. H.; Kim, H. W.; Sakong, C.; Namgoong, J.; Park, S. W.; Ko, M. J.; Lee, C. H.; Lee, W. I.; Kim, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 5784-5787
28. Lin, J. T.; Chen, P.-C.; Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Yeh, M.-C. P. Org. Lett. 2008, 11, 97-100
29. Li, R. Z.; Lv, X. J.; Shi, D.; Zhou, D. F.; Cheng, Y. M.; Zhang, G. L.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469-7479
30. Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Chang, C.-W.; Hsu, C.-P.; Yin, D.-J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557-12567
31. Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219
32. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194-5196
33. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205
34. Tsao, H. N.; Yi, C.; Moehl, T.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. ChemSusChem 2011, 4, 591-594
35. Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang, M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925
36. Lu, X.; Feng, Q.; Lan, T.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 3179-3187
37. Cui, Y.; Wu, Y. Z.; Lu, X. F.; Zhang, X.; Zhou, G.; Miapeh, F. B.; Zhu, W. H.; Wang, Z. S. Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401
38. Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, S. T.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J. A.; Wang, Z.-S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
39. Cai, L.; Tsao, H. N.; Zhang, W.; Wang, L.; Xue, Z.; Grätzel, M.; Liu, B. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 200-205
40. Delcamp, J. H.; Yella, A.; Holcombe, T. W.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 376-380
41. Choi, H.; Kang, S. O.; Ko, J.; Gao, G.; Kang, H. S.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5938-5941
42. Jiang, K. J.; Masaki, N.; Xia, J. B.; Noda, S.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2006, 2460-2462
43. Chen, C. Y.; Wu, S. J.; Wu, C. G.; Chen, J. G.; Ho, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822-5825
44. Gao, F. F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M. K.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 2635-2637
45. Kim, S.; Kim, D.; Choi, H.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2008, 4951-4953
46. Feng, Q.; Zhang, W.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. Chem. Asian J. 2013, 8, 168-177
47. Chen, L. X.; Xiao, S.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11730-11738
48. Wang, Z.-S.; Kawauchi, H.; Kashima, T.; Arakawa, H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1381-1389
49. Wang, H.; Feng, Q.; Gong, F.; Li, Y.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 97-104
50. Schlichthorl, G.; Huang, S. Y.; Sprague, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8141-8155
51. Schlichthorl, G.; Park, N. G.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 782-791
52. Park, N. G.; Schlichthorl, G.; van de Lagemaat, J.; Cheong, H. M.; Mascarenhas, A.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3308-3314
53. Kruger, J.; Plass, R.; Gratzel, M.; Cameron, P. J.; Peter, L. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7536-7539
54. Duffy, N. W.; Peter, L. M.; Rajapakse, R. M. G.; Wijayantha, K. G. U. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8916-8919
55. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600
56. Wada, S.; Suzuki, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 399-401
57. Masuda, N.; Tanba, S.; Sugie, A.; Monguchi, D.; Koumura, N.; Hara, K.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 2297-2300
58. Feng, Q.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. J. Power Sources 2013, 239, 16-23
59. Chou, H.-H.; Chen, Y.-C.; Huang, H.-J.; Lee, T.-H.; Lin, J. T.; Tsai, C.; Chen, K. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10929-10938
60. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812
61. Hara, K.; Wang, Z.-S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482
62. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. C. Chem. Commun. 2006, 2245-2247
63. Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792-2794
64. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Gregg, B. A.; Pichot, F.; Ferrere, S.; Fields, C. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1422-1429
67. Wu, J. H.; Lan, Z.; Lin, J. M.; Huang, M. L.; Hao, S. C.; Sato, T.; Yin, S. Adv. Mater. 2007, 19, 4006-4011
68. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402-407
69. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Exnar, I.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2002, 2972-2973
70. Neale, N. R.; Kopidakis, N.; van de Lagemaat, J.; Grätzel, M.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23183-23189
71. Kopidakis, N.; Neale, N. R.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12485-12489
72. Huang, S. Y.; Schlichthorl, G.; Nozik, A. J.; Grätzel, M.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2576-2582
73. Kopidakis, N.; Schiff, E. A.; Park, N. G.; van de Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3930-3936
74. van de Lagemaat, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11194-11205
75. Cai, N.; Zhang, J.; Xu, M.; Zhang, M.; Wang, P. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3539-3547