Latent and delayed action polymerization systems

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 7, 2014, Pages 682-701

  Naumann, Stefan ^a   Buchmeiser, Michael R ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

anionic polymerization; curing of polymers; metathesis; photopolymerization; reactive processing

Indexed keywords

ANIONIC POLYMERIZATION; EPOXY RESINS; INITIATORS (CHEMICAL); PHOTOPOLYMERIZATION;

CURING OF POLYMERS; METATHESIS; METATHESIS CATALYSTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; POLYMERIZATION PROCESS; POLYMERIZATION SYSTEMS; RADICAL INITIATORS; REACTIVE PROCESSING;

ORGANIC COMPOUNDS;

ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; RADIATION RESPONSE; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84898019919     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201300898     Document Type: Article

References (144)

1. See for example:, F. A. Leibfarth, K. M. Mattson, B. P. Fors, H. A. Collins, C. J. Hawker, Angew. Chem. 2013, 125, 210
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 199.
3. For a recent example of a redox-switchable, in-situ activated polymerization see:, A. B. Biernesser, B. Li, J. A. Byers, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16553.
4. B. C. Norris, D. G. Sheppard, G. Henkelman, C. W. Bielawski, J. Org. Chem. 2011, 76, 301.
5. a) V. W.-W. Yam, J. K.-W. Lee, C.-C. Ko, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 912
6. b) C.-C. Ko, W. H. Lam, V. Wing-Wah Yam, Chem. Commun. 2008, 5203
7. c) P. H.-M. Lee, C.-C. Ko, N. Zhu, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6058.
8. a) R. S. Stoll, M. V. Peters, A. Kuhn, S. Heiles, R. Goddard, M. Bühl, C. M. Thiele, S. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 357
9. b) S. Castellanos, L. Grubert, R. Stößer, S. Hecht, J. Phys. Chem. C. 2013, 117, 23529.
10. H.-W. Engels, H.-G. Pirkl, R. Albers, R. W. Albach, J. Krause, A. Hoffmann, H. Casselmann, J. Dormish, Angew. Chem. 2013, 125, 9596
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9422.
12. G. Wegener, M. Brandt, L. Duda, J. Hofmann, B. Klesczewski, D. Koch, R.-J. Kumpf, H. Orzesek, H.-G. Pirkl, C. Six, C. Steinlein, M. Weisbeck, Appl. Catal. A: General 2001, 221, 303.
13. F. W. Abbate, H. Ulrich, J. Appl. Polym. Sci. 1969, 13, 1929.
14. J. Robins, US 3583945, 1971.
15. D. A. Wicks, Z. W. Wicks, Progr. Org. Coat. 2001, 43, 131.
16. S. Petrak, V. Shadurka, W. H. Binder, Progr. Org. Coat. 2009, 66, 296.
17. E. Delebecq, J.-P. Pascault, B. Boutevin, F. Ganachaud, Chem. Rev. 2013, 113, 80.
18. D. A. Wicks, Z. W. Wicks, Progr. Org. Coat. 2001, 41, 1.
19. J. Alsarraf, F. Robert, H. Cramail, Y. Landais, Polym. Chem. 2013, 4, 904.
20. J. Alsarraf, Y. A. Ammar, F. Robert, E. Cloutet, H. Cramail, Y. Landais, Macromolecules 2012, 45, 2249.
21. A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
22. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem., 1995, 107, 2602; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
23. See for example: a), D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606
24. b) N. Marion, S. Díez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 3046
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2988.
26. M. Fèvre, J. Pinaud, Y. Gnanou, J. Vignolle, D. Taton, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2142.
27. B. Bantu, G. M. Pawar, U. Decker, K. Wurst, A. M. Schmidt, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3103.
28. B. Bantu, G. M. Pawar, K. Wurst, U. Decker, A. M. Schmidt, M. R. Buchmeiser, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1970.
29. K. Marchildon, Macromol. React. Eng. 2011, 5, 22.
30. th ed., Wiley, Hoboken, N.J. 2004.
31. J. Greener, R. Wimberger-Friedl, Precision Injection Molding: Process, Materials, and Applications, Hanser, Munich 2006.
32. T. A. Osswald, L.-S. Turng, P. J. Gramann, Injection Molding Handbook, Hanser Publishers, Hanser Gardner Publications, Munich, Cincinnati 2002.
33. W. Tam, D. T. Williamson, (Du Pont), US 0 100 365, 2006.
34. E. M. Higgins, J. A. Sherwood, A. G. Lindsay, J. Armstrong, R. S. Massey, R. W. Alder, A. C. O'Donoghue, Chem. Commun. 2011, 47, 1559.
35. S. Naumann, S. Epple, C. Bonten, M. R. Buchmeiser, ACS Macro Lett. 2013, 2, 609.
36. S. Naumann, F. G. Schmidt, M. Speiser, M. Böhl, S. Epple, C. Bonten, M. R. Buchmeiser, Macromolecules 2013, 46, 8426.
37. B. M. Neilson, C. W. Bielawski, Chem. Commun. 2013, 49, 5453.
38. P. Viehmann, S. Hecht, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1825.
39. G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.
40. O. Coulembier, A. P. Dove, R. C. Pratt, A. C. Sentman, D. A. Culkin, L. Mespouille, P. Dubois, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Angew. Chem. 2005, 117, 5044
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4964.
42. S. Csihony, D. A. Culkin, A. C. Sentman, A. P. Dove, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079.
43. O. Coulembier, B. G. G. Lohmeijer, A. P. Dove, R. C. Pratt, L. Mespouille, D. A. Culkin, S. J. Benight, P. Dubois, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 5617.
44. M. Labet, W. Thielemans, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3484.
45. S. Naumann, F. G. Schmidt, W. Frey, M. R. Buchmeiser, Polym. Chem. 2013, 4, 4172.
46. N. E. Kamber, W. Jeong, S. Gonzalez, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, Macromolecules 2009, 42, 1634.
47. E. Piedra-Arroni, A. Amgoune, D. Bourissou, Dalton Trans. 2013, 42, 9024.
48. K. Dietliker, J.-L. Birbaum, R. Hüsler, G. Baudin, J.-P. Wolf, Chimia 2002, 56, 197.
49. K. Dietliker, T. Jung, J. Benkhoff, H. Kura, A. Matsumoto, H. Oka, D. Hristova, G. Gescheidt, G. Rist, Macromol. Symp. 2004, 217, 77.
50. For examples of polymerizations without (conventional) photocatalysts, see:, T. Scherzer, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 324.
51. A. F. Cunningham, V. Desobry, K. Dietliker, R. Hüsler, D. G. Leppard, Chimia 1994, 48, 423.
52. M. Griesser, D. Neshchadin, K. Dietliker, N. Moszner, R. Liska, G. Gescheidt, Angew. Chem. 2009, 121, 9523
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9359.
54. a) G. Ullrich, B. Ganster, U. Salz, N. Moszner, R. Liska, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2006, 44, 1686
55. b) N. Moszner, I. Lamparth, J. Angermann, U. K. Fischer, F. Zeuner, T. Bock, R. Liska, V. Rheinberger, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6.
56. D.-L. Versace, J. Cerezo Bastida, C. Lorenzini, C. Cachet-Vivier, E. Renard, V. Langlois, J.-P. Malval, J.-P. Fouassier, J. Lalevée, Macromolecules 2013, 46, 8808.
57. B. P. Fors, C. J. Hawker, Angew. Chem. 2012, 124, 8980
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8850.
59. G. Zhang, I. Y. Song, K. H. Ahn, T. Park, W. Choi, Macromolecules 2011, 44, 7594.
60. For further examples of photocontroled radical polymerizations involving metal components see a), N. V. Alfredo, N. E. Jalapa, S. L. Morales, A. D. Ryabov, R. Le Lagadec, L. Alexandrova, Macromolecules 2012, 45, 8135
61. b) J. Mosnáèek, M. Ilèíková, Macromolecules 2012, 45, 5859
62. c) Y. Kwak, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2010, 43, 5180.
63. A. J. D. Magenau, N. C. Strandwitz, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Science 2011, 332, 81.
64. Y. Zhang, M. Schmitt, L. Falivene, L. Caporaso, L. Cavallo, E. Y.-X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17925.
65. a) C. Fischer, S. W. Smith, D. A. Powell, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1472
66. b) S.-i. Matsuoka, Y. Ota, A. Washio, A. Katada, K. Ichioka, K. Takagi, M. Suzuki, Org. Lett. 2011, 13, 3722
67. c) A. T. Biju, M. Padmanaban, N. E. Wurz, F. Glorius, Angew. Chem. 2011, 128, 8562
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8412.
69. Y. Zhang, E. Y.-X. Chen, Angew. Chem. 2012, 124, 2515
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2465.
71. S. Naumann, F. G. Schmidt, R. Schowner, W. Frey, M. R. Buchmeiser, Polym. Chem. 2013, 4, 2731.
72. S.-i. Matsuoka, S. Namera, A. Washio, K. Takagi, M. Suzuki, Org. Lett. 2013, 15, 5916.
73. C. T. Sanderson, B. J. Palmer, A. Morgan, M. Murphy, R. A. Dluhy, T. Mize, I. J. Amster, C. Kutal, Macromolecules. 2002, 35, 9648.
74. M. J. Kryger, M. T. Ong, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, T. J. Martinez, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558.
75. I. Hamerton, Recent Developments in Epoxy Resins, Rapra Technology Ltd., Shawbury, Shrewsbury, Shropshire, UK 1996.
76. J.-P. Pascault, R. J. J. Williams, Epoxy polymers: New materials and innovations, Wiley-VCH, Weinheim 2010.
77. L. Matìjka, J. Lövy, S. Pokorný, K. Bouchal, K. Dušek, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983, 21, 2873.
78. A. N. Mauri, N. Galego, C. C. Riccardi, R. J. J. Williams, Macromolecules. 1997, 30, 1616.
79. L. Wittenbecher, G. Degen, M. Henningsen, M. Maase, M. Döring, U. Arnold (BASF), WO 2008/152002 A1, 2008.
80. F. Ricciardi, W. A. Romanchick, M. M. Joullié, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983, 21, 633.
81. K. Suyama, M. Shirai, Progr. Polym. Sci. 2009, 34, 194.
82. See for example: a), J. F. Cameron, C. G. Willson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 128, 12925
83. b) K. H. Chae, K. H. Sung, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2004, 42, 975
84. c) K. Suyama, S. Nakao, M. Shirai, J. Photopolym. Sci. Technol. 2005, 18, 141.
85. K. Dietliker, R. Hüsler, J.-L. Birbaum, S. Ilg, S. Villeneuve, K. Studer, T. Jung, J. Benkhoff, H. Kura, A. Matsumoto, H. Oka, Progr. Org. Coat. 2007, 58, 146.
86. X. Yu, J. Chen, J. Yang, Z. Zeng, Y. Chen, Polymer 2005, 46, 5736.
87. Y. Goh, T. Iijima, M. Tomoi, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2002, 40, 2702.
88. M. Kirino, I. Tomita, Macromolecules. 2010, 43, 8821.
89. M. Kim, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 2000, 33, 3499.
90. M. Kim, F. Sanda, T. Endo, Polym. Bull. 2001, 46, 277.
91. M. Kobayashi, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 2000, 33, 5384.
92. T. Endo, F. Sanda, Macromol. Symp. 1996, 107, 237.
93. J. V. Crivello, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1999, 37, 4241.
94. F. Kasapoglu, A. Onen, N. Bicak, Y. Yagci, Polymer 2002, 43, 2575.
95. A. Roloff, K. Meier, M. Riediker, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1267.
96. a) S.-J. Park, F.-L. Jin, J.-R. Lee, J.-S. Shin, Eur. Polym. J. 2005, 41, 231
97. b) S.-J. Park, F.-L. Jin, J.-R. Lee, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 724.
98. H. Komatsu, B. Ochiai, T. Endo, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 1427.
99. G. Zeppenfeld, L. Matějka, P. Špaček, P. Schmidt, K. Dušek, Angew. Makromol. Chem. 1989, 172, 185.
100. J. J. Harris, S. C. Temin, J. Appl. Polym. Sci. 1966, 10, 523.
101. S. Naumann, M. R. Buchmeiser, unpublished.
102. S. Monsaert, A. Lozano Vila, R. Drozdzak, P. van der Voort, F. Verpoort, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3360.
103. For an example of photoinduced, tungsten-based polymerization, see:, P. A. van der Schaaf, A. Hafner, A. Mühlebach, Angew. Chem. 1996, 108, 1974
104. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1845.
105. A. Hafner, A. Mühlebach, P. A. van der Schaaf, Angew. Chem. 1997, 109, 2213
106. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2121.
107. B. de Clercq, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 67.
108. T. Westkamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1998, 110, 2631; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490.
109. a) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2001, 986
110. b) L. Delaude, M. Szypa, A. Demonceau, A. F. Noels, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 749.
111. M. R. Buchmeiser, D. Wang, Y. Zhang, S. Naumov, K. Wurst, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3988.
112. D. Wang, K. Wurst, W. Knolle, U. Decker, L. Prager, S. Naumov, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. 2008, 120, 3311
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3267.
114. C. Ernst, C. Elsner, A. Prager, B. Scheibitz, M. R. Buchmeiser, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 2551.
115. D. Wang, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12928.
116. D. Wang, J. Unold, M. Bubrin, W. Frey, W. Kaim, M. R. Buchmeiser, ChemCatChem. 2012, 4, 1808.
117. MS. J. P'Pool, H.-J. Schanz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14200.
118. M. S. Sanford, L. M. Henling, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2000, 112, 3593
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3451.
120. a) A. Piermattei, S. Karthikeyan, R. P. Sijbesma, Nature Chem. 2009, 1, 133
121. b) R. T. M. Jakobs, R. P. Sijbesma, Organometallics 2012, 31, 2476.
122. R. T. M. Jakobs, S. Ma, R. P. Sijbesma, ACS Macro Lett. 2013, 2, 613.
123. P. A. van der Schaaf, R. Kolly, H.-J. Kirner, F. Rime, A. Mühlebach, A. Hafner, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 65.
124. J. Louie, R. H. Grubbs, Organometallics 2002, 21, 2153.
125. R. A. Weitekamp, H. A. Atwater, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16817.
126. a) H. Katayama, T. Yoshida, F. Ozawa, J. Organomet. Chem. 1998, 562, 203
127. b) M. S. Sanford, L. M. Henling, R. H. Grubbs, Organometallics 1998, 17, 5384
128. c) D. Burtscher, B. Perner, K. Mereiter, C. Slugovc, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5423.
129. B. K. Keitz, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2038.
130. S. Chang, L. Jones, C. Wang, L. M. Henling, R. H. Grubbs, Organometallics 1998, 17, 3460.
131. B. Allaert, N. Dieltiens, N. Ledoux, C. Vercaemst, P. van der Voort, C. V. Stevens, A. Linden, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 221.
132. K. Denk, J. Fridgen, W. A. Herrmann, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 666.
133. For the development of chelating alkylidenes put into perspective, see:, Y. Vidavsky, A. Anaby, N. G. Lemcoff, Dalton Trans. 2012, 41, 32.
134. T. Ung, A. Hejl, R. H. Grubbs, Y. Schrodi, Organometallics 2004, 23, 5399.
135. a) C. Slugovc, D. Burtscher, F. Stelzer, K. Mereiter, Organometallics 2005, 24, 2255
136. b) A. Hejl, M. W. Day, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 6149.
137. X. Gstrein, D. Burtscher, A. Szadkowska, M. Barbasiewicz, F. Stelzer, K. Grela, C. Slugovc, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2007, 45, 3494.
138. D. Wang, J. Unold, M. Bubrin, I. Elser, W. Frey, W. Kaim, G. Xu, M. R. Buchmeiser, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5462.
139. See for example: a), A. Leitgeb, A. Szadkowska, M. Michalak, M. Barbasiewicz, K. Grela, C. Slugovc, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2011, 49, 3448
140. b) C. Slugovc, B. Perner, F. Stelzer, K. Mereiter, Organometallics 2004, 23, 3622.
141. A. Ben-Asuly, E. Tzur, C. E. Diesendruck, M. Sigalov, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Organometallics 2008, 27, 811.
142. C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, A. Ben-Asuly, N. G. Lemcoff, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2009, 47, 4209.
143. a) A. Ben-Asuly, A. Aharoni, C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, I. Goldberg, B. F. Straub, N. G. Lemcoff, Organometallics. 2009, 28, 4652
144. b) Y. Ginzburg, A. Anaby, Y. Vidavsky, C. E. Diesendruck, A. Ben-Asuly, I. Goldberg, N. G. Lemcoff, Organometallics 2011, 30, 3430.