Anionic ring-opening homo- and copolymerization of lactams by latent, protected N-heterocyclic carbenes for the preparation of PA 12 and PA 6/12

Macromolecules

Volumn 46, Issue 21, 2013, Pages 8426-8433

  Naumann, Stefan ^a   Schmidt, Friedrich Georg ^b   Speiser, Maria ^a   Böhl, Margit ^c   Epple, Stefan ^a   Bonten, Christian ^a   Buchmeiser, Michael R ^a,c  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

^c Institute of Textile Chemistry and Chemical Fibers   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KINETIC INVESTIGATIONS; LONG-TERM STORAGE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC-METAL COMPLEX; ONE-COMPONENT SYSTEMS; QUANTITATIVE YIELDS; ROOM TEMPERATURE; STRONG DEPENDENCES;

ANIONIC POLYMERIZATION; CARBON DIOXIDE; COPOLYMERS; DIGITAL STORAGE; METAL COMPLEXES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84887579662     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4018586     Document Type: Article

References (63)

1. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
2. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000
3. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691-2698
4. Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915-6919
5. Biju, A. T.; Padmanaban, M.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8412-8415
6. Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617-1639
7. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314-325
8. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906-4917
9. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724
10. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733
11. Fèvre, M.; Pinaud, J.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2142-2172
12. Dove, A. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1409-1412
13. Zhang, Y.; Chen, E. Y.-X. Angew. Chem. 2012, 124, 2515-2519
14. Scholten, M. D.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2008, 41, 7399-7404
15. Raynaud, J.; Absalon, C.; Gnanou, Y.; Taton, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3201-3209
16. Raynaud, J.; Ottou, W. N.; Gnanou, Y.; Taton, D. Chem. Commun. 2010, 46, 3203-3205
17. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Gonzalez, S.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2009, 42, 1634-1639
18. Shin, E. J.; Jeong, W.; Brown, H. A.; Koo, B. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2011, 44, 2773-2779
19. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Möck, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056
20. Rodriguez, M.; Marrot, S.; Kato, T.; Stérin, S.; Fleury, E.; Baceiredo, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 705-708
21. Fèvre, M.; Pinaud, J.; Leteneur, A.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6776-6784
22. Fèvre, M.; Coupillaud, P.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Vignolle, J.; Taton, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 10135-10144
23. van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7935-7942
24. Fèvre, M.; Vignolle, J.; Taton, D. Polym. Chem. 2013, 4, 1995-2003
25. Hans, M.; Wouters, J.; Demonceau, A.; Delaude, L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 7083-7091
26. Delaude, L.; Demonceau, A.; Wouters, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1882-1891
27. Bantu, B.; Pawar, G. M.; Decker, U.; Wurst, K.; Schmidt, A. M.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3103-3109
28. Bantu, B.; Pawar, G. M.; Wurst, K.; Decker, U.; Schmidt, A. M.; Buchmeiser, M. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1970-1976
29. Norris, B. C.; Sheppard, D. G.; Henkelman, G.; Bielawski, C. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 301-304
30. Coulembier, O.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Sentman, A. C.; Culkin, D. A.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4964-4968
31. Coulembier, O.; Lohmeijer, B. G. G.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Mespouille, L.; Culkin, D. A.; Benight, S. J.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 5617-5628
32. Arduengo, A. J., III; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Rasika Dias, H. V.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Act. 1999, 82, 2348-2364
33. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Schowner, R.; Frey, W.; Buchmeiser, M. R. Polym. Chem. 2013, 4, 2731-2740
34. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Frey, W.; Buchmeiser, M. R. Polym. Chem. 2013, 4, 4172-4181
35. Naumann, S.; Epple, S.; Bonten, C.; Buchmeiser, M. R. ACS Macro Lett. 2013, 2, 609-612
36. Memeger, W.; Campbell, G. C.; Davidson, F. Macromolecules 1996, 29, 6475-6480
37. Yang, H.; Zhao, J.; Yan, M.; Pispas, S.; Zhang, G. Polym. Chem. 2011, 2, 2888-2892
38. Garner, D. P.; Fasulo, P. D. J. Appl. Polym. Sci. 1988, 36, 495-509
39. Udipi, K.; Davé, R. S.; Kruse, R. L.; Stebbins, L. R. Polymer 1997, 38, 927-938
40. Marchildon, K. Macromol. React. Eng. 2011, 5, 22-54
41. Odian, G. G. Principles of polymerization; Wiley: Hoboken, NJ, 2004.
42. Luisier, A.; Bourban, P.-E.; MaÌŠnson, J.-A. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3406-3415
43. Luisier, A.; Bourban, P.-E.; MaÌŠnson, J.-A. Composites Part A: Appl. Sci. and Manuf. 2003, 34, 583-595
44. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Kingsley, J. C.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279-3289
45. Kolychev, E. L.; Portnyagin, I. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nechaev, M. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454-2462
46. Scarborough, C. C.; Popp, B. V.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6143-6155
47. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
48. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723-6753
49. Higgins, E. M.; Sherwood, J. A.; Lindsay, A. G.; Armstrong, J.; Massey, R. S.; Alder, R. W.; O'Donoghue, A. C. Chem. Commun. 2011, 47, 1559-1561
50. Kušková, M.; Roda, J.; Králíček, J. Makromol. Chem. 1978, 179, 337-344
51. Roda, J.; Králíček, J.; Karel, Š. Eur. Polym. J. 1976, 12, 729-732
52. Šebenda, J.; Kouřil, V. Eur. Pol. J. 1971, 7, 1637-1648
53. Tani, H.; Konomi, T. J. Polym. Sci., Part A: 1 1966, 4, 301-318
54. Costa, G.; Pedemonte, E.; Russo, S.; Savà, E. Polymer 1979, 20, 713-718
55. Sekiguchi, H. in: Ivin, K. J.; Saegusa, T. Ring-opening polymerization; Elsevier Applied Science: London, 1984, 809-918.
56. Vieweg, R.; Müller, A. Kunststoff-Handbuch Band VI: Polyamide; Hanser: Munich, 1966
57. Griehl, W. Faserforsch. Textiltechn. 1956, 7, 207
58. Davé, R. S.; Kruse, R. L.; Udipi, K.; Williams, D. E. Polymer 1997, 38, 949-954
59. Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Griffin, S. T.; Reichert, W. M.; Swatloski, R. P.; Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, D.; Kirichenko, K.; Rogers, R. D. Green Chem. 2007, 9, 90-98
60. Hashimoto, K. Progr. Polym. Sci. 2000, 25, 1411-1462
61. Frunze, T.; Kotel'nikov, V.; Kurashev, V.; Ivanova, S.; Komarova, L.; Korshak, V. Polym. Sci. USSR 1976, 18, 348-353
62. Kricheldorf, H. R.; Hull, W. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1978, 16, 2253-2264
63. For an overview see: Dubois, P.; Coulembier, O.; Raquez, J.-M. Handbook of ring-opening polymerization; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009, Chapter 7.8.