N-heterocyclic carbenes for the organocatalytic ring-opening polymerization of E-caprolactone

Macromolecules

Volumn 42, Issue 5, 2009, Pages 1634-1639

  Kamber, Nahrain E ^a,b   Jeong, Wonhee ^a   Gonzalez, Silvia ^a   Hedrick, James L ^a   Waymouth, Robert M ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAPROLACTONE; CONTROLLED MOLECULAR WEIGHT; END GROUPS; N-HETEROCYCLIC CARBENE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOCATALYSTS; ORGANOCATALYTIC; POLY(E-CAPROLACTONE); STAR-SHAPED POLY(E-CAPROLACTONE);

COMPLEXATION; LIVING POLYMERIZATION; POLYDISPERSITY;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 66549114836     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma802618h     Document Type: Article

References (69)

1. Jérocric;me, C.; Lecomte, P. Adv. Drue Delivery Rev. 2008, 60, 1056-1076.
2. Penczek, S.; Cypryk, M.; Duda, A.; Kubisa, P.; Slomkowski, S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247-282.
3. Bourissou, D.; Moebs-Sanchez, S.; Martin-Vaca, B. C. R. Chim. 2007, 10, 775-794.
4. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486.
5. O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215-2224.
6. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176.
7. Kricheldorf, H. R.; Berl, M.; Scharnagl, N. Macromolecules 1988, 21, 286-293.
8. Degee, P.; Dubois, P.; Jerome, R.; Jacobsen, S.; Fritz, H.-G. Macromol. Symp. 1999, 144, 289-302.
9. Gibson, V. C.; Marshall, E. L. Compr. Coord. Chem. II 2004, 9,1-74.
10. Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48-49.
11. Alcazar-Roman, L. M.; O'Keefe, B. J.; Hifflmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3082-3087.
12. Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 283-284.
13. Cameron, P. A.; Jhurry, D.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, S. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 616-618.
14. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E. New J. Chem. 2003, 27, 1167-1176.
15. Rieth, L. R.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15239-15248.
16. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238.
17. Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 1995, 28, 5981-5992.
18. Biela, T.; Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Duda, A.; Penczek, S. Macromol. Symp. 2006, 240, 47-55.
19. Duda, A.; Kowalski, A.; Lîszowski, J.; Penczek, S. Macromol. Symp.2005, 224, 71-83.
20. Matsumura, S. Adv. Polym. Sci. 2006, 194, 95-132.
21. Kobayashi, S.; Uyama, H.; Kimura, S. Chem. Rev. 2001, 101, 3793-3818.
22. Gross, R. A.; Kumar, A.; Kalra, B. Chem. Rev. 2001, 101, 2097-2124.
23. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840.
24. Shibasaki, Y.; Sanada, H.; Yokoi, M.; Sanda, F.; Endo, T. Macro- molecules 2000, 33, 4316-4320.
25. Kim, M. S.; Seo, K. S.; Khang, G.; Lee, H. B. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 643-648.
26. Sanda, F.; Sanada, H.; Shibasaki, Y.; Endo, T. Macromolecules 2002, 35, 680-683.
27. Liu, J. Y.; Liu, L. J. Macromolecules 2004, 37, 2674-2676.
28. Casas, J.; Persson, P. V.; Iversen, T.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1087-1089.
29. Nederberg, F.; Connor, E. F.; Moller, M.; Glauser, T.; Hedrick, J. L. Ansew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2712-2715.
30. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915.
31. Csihony, S.; Culkin, D. A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079-9084.
32. Coulembier, O.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Sentman, A. C.; Culkin, D.A.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Ansew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4964-4968.
33. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799.
34. Pratt, R. C.; Lohmeijer Bas, G. G.; Long, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556-4557.
35. Culkin, D. A.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E. D.; Balsara, N. P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Ansew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627-2630.
36. Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414-8415.
37. Coulembier, O.; Kiesewetter, M. K.; Mason, A.; Dubois, P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Ansew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4719-4721.
38. Myers, M.; Connor, E. F.; Glauser, T.; Mock, A.; Nyce, G.; Hedrick, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 844-851.
39. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Hagberg, E. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polymer 2006, 47, 4018-4025.
40. Zhang, L.; Nederberg, F.; Pratt, R. C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Wade, C. W. Macromolecules 2007, 40, 4154-4158.
41. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
42. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534.
43. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
44. Herrmann, W. A. Ansew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1291-1309.
45. Lohmeijer, B. G. G.; Dubois, G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Nelson, A.; Waymouth, R. M.; Wade, C.; Hedrick, J. L. Ore. Lett. 2006, 8, 4683-4686.
46. Rodriguez, M.; Marrot, S.; Kato, T.; Sterin, S.; Fleury, E.; Baceiredo, A. J. Orsanomet. Chem. 2007, 692, 705-708.
47. Nederberg, F.; Lohmeijer, B. G. G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Choi, J.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Biomacromolecules 2007,8, 153-160.
48. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056.
49. Kamber, N. E.; Kiesewetter, M. K.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Polym. Prepr. 2006, 47, 570-571.
50. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
51. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561-562.
52. Nyce, G. W.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. ChemsEur. J. 2004, 10, 4073-4079.
53. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112-113.
54. 58 this molecular weight corresponds to a degree of polymerization of approximately DP = 45.
55. Ito, K.; Hashizuka, Y.; Yamashita, Y. Macromolecules 1977,10, 821-824.
56. Ito, K.; Yamashita, Y. Macromolecules 1978, 11, 68-72.
57. Knani, D.; Gutman, A. L.; Kohn, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1221-1232.
58. Biela, T.; Duda, A.; Penczek, S. Macromol. Symp. 2002, 183, 1-10.
59. Penczek, S.; Biela, T.; Duda, A. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 941-950.
60. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Ors. Lett. 2002, 4, 3587-3590.
61. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583-3586.
62. Grasa, G. A.; Guveli, T.; Singh, R.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2812-2819.
63. Grasa, G. A.; Singh, R.; Nolan, S. P. Synthesis 2004, 971-985.
64. Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209-212.
65. Singh, R.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2005, 5456-5458.
66. Peppas, N. A.; Argade, A.; Bhargava, S. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 87, 322-327.
67. Lemmouchi, Y.; Perry, M. C.; Amass, A. J.; Chakraborty, K.; Schacht, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3975-3985.
68. Dong, C. M.; Qiu, K. Y.; Cu, Z. W.; Feng, X. D. Macromolecules 2001, 34, 4691-4696.
69. Kricheldorf, H. R.; Hachmann-Thiessen, H.; Schwarz, G. Macromol- ecules 2004, 37, 6340-6345.