Red emissive biocompatible nanoparticles from tetraphenylethene-decorated BODIPY luminogens for two-photon excited fluorescence cellular imaging and mouse brain blood vascular visualization

Particle and Particle Systems Characterization

Volumn 31, Issue 4, 2014, Pages 481-491

  Zhao, Zujin ^a   Chen, Bin ^a   Geng, Junlong ^b   Chang, Zhengfeng ^a   Aparicio Ixta, Laura ^c   Nie, Han ^d   Goh, Chi Ching ^e   Ng, Lai Guan ^e   Qin, Anjun ^d   Ramos Ortiz, Gabriel ^c   Liu, Bin ^b   Tang, Ben Zhong ^d,f  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES EN ÓPTICA   (Mexico)

^d SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^e AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

^f HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

aggregation induced emission; biological imaging; BODIPY; nanoparticle; tetraphenylethene

Indexed keywords

AGGREGATES; BIOCOMPATIBILITY; BLOOD; CHROMOPHORES; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; MAMMALS; PHOTONS; QUENCHING; TWO PHOTON PROCESSES; VISUALIZATION;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; BIOCOMPATIBLE NANOPARTICLES; BIOLOGICAL IMAGING; BODIPY; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TETRAPHENYLETHENE; TWO-PHOTON EXCITED FLUORESCENCE;

NANOPARTICLES;

EID: 84897970712     PISSN: 09340866     EISSN: 15214117     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ppsc.201300223     Document Type: Article

References (103)

1. a) S. Santra, J. S. Xu, K. M. Wang, W. H. Tan, J. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 4, 590
2. b) A. Kaeser, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater. 2010, 22, 2985
3. c) A. Taylor, K. M. Wilson, P. Murray, D. G. Fernig, R. Lévy, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2707
4. d) Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Li, Chem. Rev. 2013, 113, 192
5. e) X. Feng, L. Liu, S. Wang, D. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2411.
6. a) C. K. Lim, S. Kim, I. C. Kwon, C. H. Ahn, S. Y. Park, Chem. Mater. 2009, 21, 5819
7. b) B. Law, C. H. Tung, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1683
8. c) K. Y. Pu, K. Li, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2770
9. d) D. Ding, K. Li, Z. S. Zhu, K. Y. Pu, Y. Hu, X. Q. Jiang, B. Liu, Nanoscale 2011, 3, 1997
10. e) S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71.
11. a) X. K. Shu, A. Royant, M. Z. Lin, T. A. Aguilera, V. Lev-Ram, P. A. Steinbach, R. Y. Tsien, Science 2009, 324, 804
12. b) J. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, R. T. Tsien, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906.
13. a) X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538
14. b) N. Kosaka, T. E. McCann, M. Mitsunaga, P. L. Choyke, H. Kobayashi, Nanomedicine 2010, 5, 765
15. c) B. Ballou, B. C. Lagerholm, L. A. Ernst, M. P. Bruchez, A. S. Waggoner, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 79
16. d) Y.-H. Chan, F. Ye, M. E. Gallina, X. Zhang, Y. Jin, I-C. Wu, D. T. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7309.
17. a) J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260
18. b) Y. Cheng, L. Zhao, Y. Li, T. Xu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2673
19. c) K. Li, B. Liu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1257
20. d) A. Vollrath, S. Schubert, U. S. Schubert, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 1994.
21. a) J. Liu, J. Geng, B. Liu, Chem. Commun. 2013, 49, 1491
22. b) Y. Yu, C. Feng, Y. Hong, J. Liu, S. Chen, K. M. Ng, K. Q. Luo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3298
23. c) Z. Zhao, J. Geng, Z. Chang, S. Chen, C. Deng, T. Jiang, W. Qin, J. W. Y. Lam, H. S. Kwok, H. Qiu, B. Liu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11018
24. d) F. Mahtab, Y. Yu, J. W. Y. Lam, J. Liu, B. Zhang, P. Lu, X. Zhang, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1733
25. e) Q. Zhao, K. Li, S. Chen, A. Qin, D. Ding, S. Zhang, Y. Liu, B. Liu, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15128
26. f) K. Li, W. Qin, D. Ding, N. Tomczak, J. Geng, R. Liu, J. Liu, X. Zhang, H. Liu, B. Liu, B. Z. Tang, Sci. Rep. 2013, 3, 1150
27. g) W. Qin, D. Ding, J. Liu, W. Z. Yuan, Y. Hu, B. Liu, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 771.
28. a) A. Vollrath, D. Pretzel, C. Pietsch, I. Perevyazko, S. Schubert, G. M. Pavlov, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1791
29. b) J. Liu, D. Ding, J. Geng, B. Liu, Polym. Chem. 2012, 3, 1567
30. c) W. Wu, Z. Sun, Y. Zhang, J. Xu, H. Yu, X. Liu, Q. Wang, W. Liu, Y. Tang, Chem. Commun. 2012, 48, 11017
31. d) K. Li, D. Ding, D. Huo, K.-Y. Pu, N. N. P. Thao, Y. Hu, Z. Li, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3107
32. e) L. Q. Xu, B. Zhang, R. Wang, Y. Chen, K.-G. Neoh, E.-T. Kang, G. D. Fu, Polym. Chem. 2012, 3, 2444
33. f) Y. Jin, F. Ye, C. Wu, Y.-H. Chan, D. T. Chiu, Chem. Commun. 2012, 48, 3161.
34. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
35. a) N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
36. b) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184
37. c) Y. Hayashi, N. Obata, M. Tamaru, S. Yamaguchi, Y. Matsuo, A. Saeki, S. Seki, Y. Kureishi, S. Saito, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Org. Lett. 2012, 14, 866
38. d) T. Bura, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 3072
39. e) T. Kowada, S. Yamaguchi, K. Ohe, Org. Lett. 2010, 12, 296
40. f) K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096
41. g) S. Zhu, J. Zhang, G. Vegesna, F.-T. Luo, S. A. Green, H. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 438.
42. a) R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
43. b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
44. c) R. Ziessel, G. Ulrich, K. J. Elliott, A. Harriman, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4980
45. d) D. Cortizo-Lacalle, C. T. Howells, S. Gambino, F. Vilela, Z. Vobecka, N. J. Findlay, A. R. Inigo, S. A. J. Thomson, P. J. Skabara, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2012, 22, 14119.
46. a) R. Ziessel, B. D. Allen, D. B. Rewinska, A. Harriman, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7382
47. b) T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, P. Lévêque, T. Heiser, P. Retailleau, S. Rihn, A. Mirloup, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404.
48. a) B. W. Michel, A. R. Lippert, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15668
49. b) Y. Qian, L. Zhang, S. Ding, X. Deng, C. He, X. E. Zheng, H.-L. Zhu, J. Zhao, Chem. Sci. 2012, 3, 2920
50. c) X. Qu, Q. Liu, X. Ji, H. Chen, Z. Zhou, Z. Shen, Chem. Commun. 2012, 48, 4600
51. d) Y. Ueno, J. Jose, A. Loudet, C. Pérez-Bolívar, P. Anzenbacher, Jr., K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 51
52. e) S. H. Lim, C. Thivierge, P. Nowak-Sliwinska, J. Han, H. van den Bergh, G. Wagnières, K. Burgess, H. B. Lee, J. Med. Chem. 2010, 53, 2865.
53. a) R. Wang, F. Yu, P. Liu, L. Chen, Chem. Commun. 2012, 48, 5310
54. b) M. R. Rao, S. M. Mobin, M. Ravikanth, Tetrahedron 2012, 66, 1728
55. c) C.-H. Lee, H.-J. Yoon, J.-S. Shim, W.-D. Jang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4513
56. d) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474
57. e) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464
58. f) H. Yu, Y. Xiao, H. Guo, X. Qian, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3179.
59. a) T. L. Arbeloa, F. L. Arbeloa, I. L. Arbeloa, I. Garcia-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315
60. b) Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 250
61. c) J. Bãnuelos, F. L. Arbeloa, V. Martinez, M. Liras, A. Costela, I. G. Moreno, I. L. Arbeloa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3437.
62. L. Bonardi, H. Kanaan, F. Camerel, P. Jolinat, P. Retailleau, R. Ziessel, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401.
63. D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G. Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 4777.
64. H. Lu, Q. Wang, L. Gai, Z. Li, Y. Deng, X. Xiao, G. Lai, Z. Shen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7852.
65. T. T. Vu, S. Badré, C. Dumas-Verdes, J. J. Vachon, C. Julien, P. Audebert, E. Y. Senotrusova, E. Y. Schmidt, B. A. Trofimov, R. B. Pansu, G. Clavier, R. Méallet-Renault, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11844.
66. T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 2105.
67. S. Xiao, Q. Cao, F. Dan, Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2970.
68. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
69. B.-K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
70. a) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332
71. b) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
72. c) A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182
73. d) Z. Zhao, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2109.
74. a) Z. Zhao, P. Lu, J. W. Y. Lam, Z. Wang, C. Y. K. Chan, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Ma, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2011, 2, 672
75. b) Z. Zhao, C. Y. K. Chan, S. Chen, C. Deng, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, Y. Hong, P. Lu, Z. Chang, X. Chen, P. Lu, H. S. Kwok, H. Qiu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4527
76. c) Z. Zhao, S. Chen, C. Deng, J. W. Y. Lam, C. Y. K. Chan, P. Lu, Z. Wang, B. Hu, X. Chen, P. Lu, H. S. Kwok, Y. Ma, H. Qiu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10949.
77. R. Hu, C. F. A. Gómez-Durán, J. W. Y. Lam, J. L. Belmonte-Vázquez, C. Deng, S. Chen, R. Ye, E. Peña-Cabrera, Y. Zhong, K. S. Wong, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2012, 48, 10099.
78. a) Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y. Zhong, K. S. Wong, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 2221
79. b) W. Yuan, P. Lu, S. Chen, J. W. Y. Lam, Z. Wang, Y. Liu, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2010, 22, 2159
80. c) Z. Chang, Y. Jiang, B. He, J. Chen, Z. Yang, P. Lu, H. S. Kwok, Z. Zhao, H. Qiu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2013, 49, 594
81. d) Z. Zhao, S. Chen, X. Shen, F. Mahtab, Y. Yu, P. Lu, J. W. Y. Lam, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 686
82. e) Z. Zhao, C. Deng, S. Chen, J. W. Y. Lam, W. Qin, P. Lu, Z. Wang, H. S. Kwok, Y. Ma, H. Qiu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2011, 47, 8847
83. f) Z. Zhao, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 23726
84. g) Z. Zhao, S. Chen, C. Y. K. Chan, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, P. Lu, Z. Chang, H. S. Kwok, H. Qiu, B. Z. Tang, Chem. Asian J. 2012, 7, 484.
85. a) J. Huang, X. Yang, X. Li, P. Chen, R. Tang, F. Li, P. Lu, Y. Ma, L. Wang, J. Qin, Q. Li, Z. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 9586
86. b) J. Huang, N. Sun, J. Yang, R. Tang, Q. Li, D. Ma, J. Qin, Z. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12001.
87. a) Y. Wu, X. Mao, X. Ma, X. Huang, Y. Cheng, C. Zhu, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 2238
88. b) C. Thivierge, J. Han, R. M. Jenkins, K. Burgess, J. Org. Chem. 2011, 76, 5219.
89. D. Zhang, Y. Wang, Y. Xiao, S. Qian, X. Qian, Tetrahedron 2009, 65, 8099.
90. a) H. Yeo, K. Tanaka, Y. Chujo, Macromolecules 2013, 46, 2599
91. b) J.-S. Lu, S.-B. Ko, N. R. Walters, S. Wang, 2012, 14, 5660
92. c) Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, C. Y. K. Chan, Z. Wang, P. Lu, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7963.
93. Q. Zheng, G. Xu, P. N. Prasad, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5812.
94. a) J. Geng, K. Li, D. Ding, X. Zhang, W. Qin, J. Liu, B. Z. Tang, B. Liu, Small 2012, 8, 3655
95. b) K. Li, Y. Jiang, D. Ding, X. Zhang, Y. Liu, J. Hua, S. S. Feng, B. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 7323
96. c) G. Wang, J. Geng, X. Zhang, L. Cai, D. Ding, K. Li, L. Wang, Y.-H. Lai, B. Liu, Polym. Chem. 2012, 3, 2464.
97. a) S. Kim, H. E. Pudavar, A. Bonoiu, P. N. Prasad, Adv. Mater. 2007, 19, 3791
98. b) X. H. Wang, A. R. Morales, T. Urakami, L. F. Zhang, M. V. Bonder, M. Komatsu, K. D. Befield, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1438
99. c) R. B. Zhang, E. Rothenberg, G. Fruhwirth, P. D. Simonson, F. F. Ye, I. Golding, T. Ng, W. Lopes, P. R. Selvin, Nano Lett. 2011, 11, 4074
100. d) Z. Xu, Q. Liao, Y. Wu, W. Ren, W. Li, L. Liu, S. Wang, Z. Gu, H. Zhang, H. Fu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 17737.
101. R. Mostany, C. Portera-Cailliau, J. Visualized Exp. 2008, 12, e678.
102. N. S. Makarov, M. Drobizhev, A. Rebane, Opt. Express 2008, 16, 4029.
103. R. F. Kubin, A. N. Fletcher, J. Lumin. 1982, 27, 455.