Synthesis and fluorescence properties of chiral near-infrared emissive polymers incorporating BODIPY derivatives and (S)-binaphthyl

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 213, Issue 21, 2012, Pages 2238-2245

  Wu, Yuanzhao ^a   Mao, Xuerong ^a   Ma, Xiao ^a   Huang, Xiaobo ^a   Cheng, Yixiang ^a   Zhu, Chengjian ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

BODIPY; chiroptical polymer; macromolecular; NIR chiral polymer

Indexed keywords

ANISOTROPIC FLUORESCENCE; BINAPHTHYL; BINAPHTHYL UNITS; BIOLOGICAL MEASUREMENT; BODIPY; CELLULAR IMAGING; CHIRAL POLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FLUORESCENCE PROPERTIES; H NMR SPECTROSCOPY; HIGH SOLUBILITY; MACROMOLECULAR; NEAR INFRARED; NIR EMISSION; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CONJUGATED POLYMERS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; INFRARED DEVICES; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

POLYMERS;

EID: 84868361341     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201200335     Document Type: Article

References (89)

1. a) J. Fabian, H. Nakanzumi, M. Matsuoka, Chem. Rev. 1992, 92, 1197
2. b) G. Qian, Z. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
3. c) C. Jiao, J. Wu, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2145
4. d) C. Jiao, J. Wu, Synlett 2012, 23, 171.
5. a) K. Kiyose, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Asian J. 2008, 3, 506
6. b) C. L. Amiot, S. P. Xu, S. Liang, L. Y. Pan, X. J. Zhao, Sensors 2008, 8, 3082
7. c) X. Chen, S. Nam, G. Kim, N. Song, Y. Jeong, I. Shin, S. K. Kim, J. Kim, S. Park, J. Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 8953.
8. S. Xun, G. LeClair, J. Zhang, X. Chen, J. P. Gao, Z. Y. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 1697.
9. a) M. Emmelius, G. Pawlowski, H. W. Vollmann, Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1445
10. b) A. M. McDonagh, S. R. Bayly, D. J. Riley, M. D. Ward, J. A. McCleverty, M. A. Cowin, C. N. Morgan, R. Varrazza, R. V. Penty, I. H. White, Chem. Mater. 2000, 12, 2523.
11. a) H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
12. b) J. H. Yum, E. Baranoff, S. Wenger, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842
13. c) C. Jiao, N. N. Zu, K. Huang, P. Wang, J. Wu, Org. Lett. 2011, 13, 3652.
14. a) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
15. b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
16. c) O. Buyukcakir, O. A. Bozdemir, S. Kolemen, S. Erbas, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 4644
17. d) H. He, P. C. Lo, S. L. Yeung, W. P. Fong, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2011, 47, 4748
18. f) S. Niu, G. Ulrich, P. Retailleau, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 4996
19. g) S. L. Niu, C. Massif, G. Ulrich, R. Ziessel, P. Y. Renard, A. Romieu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 66.
20. a) K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968
21. b) J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. J. Burgess, Org. Chem. 2000, 65, 2900
22. c) K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385
23. d) Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357
24. e) D. Srikun, E. W. Miller, D. W. Domaille, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596
25. f) X. Peng, J. Du, J. Fan, J. Wang, Y. Wu, J. Zhao, S. Sun, T. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500
26. g) Q. Zheng, G. Xu, P. N. Prasad, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5812
27. h) P. Didier, G. Ulrich, Y. Mely, R. Ziessel, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639
28. i) H. He, P. C. Lo, S. L. Yeung, W. P. Fong, D. K. P. Ng, J. Med. Chem. 2011, 54, 3097
29. j) H. He, D. K. P. Ng, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2610
30. k) O. A. Bozdemir, R. Guliyev, O. Buyukcakir, S. Selcuk, S. Kolemen, G. Gulseren, T. Nalbantoglu, H. Boyaci, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029
31. l) O. A. Bozdemir, S. E. Cakmak, O. O. Ekiz, A. Dana, E. U. Akkaya, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10907
32. m) T. Bura, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 3072
33. n) S. Atilgana, I. Kutuka, T. Ozdemirc, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 892
34. o) H. N. Kim, Z. Guo, W. Zhu, J. Yoon, H. Tian, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79.
35. a) C. W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergstrom, L. B. A. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430
36. b) R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Cesario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366
37. c) Y. Zhao, Y. Zhang, X. Lv, Y. Liu, M. Chen, P. Wang, J. Liu, W. Guo, J. Mater. Chem. 2011, 21, 13168
38. d) R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611
39. e) X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 29.
40. a) S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299
41. b) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673
42. c) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
43. d) D. Kumaresan, R. T. Thummel, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6335
44. e) T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082
45. f) S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812
46. g) S. Kolemen, O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, G. Barin, S. Erten-Ela, M. Marszalek, J. H. Yum, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzelc, E. U. Akkaya, Chem. Sci. 2011, 2, 949.
47. a) A. Nagai, J. Miyake, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15276
48. b) S. Diring, F. Puntoriero, F. Nastasi, S. Campagna, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108
49. c) G. Meng, S. Velayudham, A. Smith, R. Luck, H. Y. Liu, Macromolecules 2009, 42, 1995
50. d) V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, G. Meng, H. Y. Liu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5354
51. e) V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, S. Green, H. Y. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 2130
52. f) B. Kim, B. W. Ma, V. R. Donuru, H. Y. Liu, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2010, 46, 4148
53. g) V. R. Donuru, S. Zhu, S. Green, H. Liu, Polymer 2010, 51, 5359
54. h) A. Nagai, Y. Chujo, Macromolecules 2010, 43, 193
55. i) O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6346
56. j) Y. Cakmak, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 85.
57. a) M. M. Green, K. S. Cheon, S. Y. Yang, J. W. Park, S. Swansburg, W. Liu, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672
58. b) M. Deepa, S. Bhandari, M. Arora, R. Kant, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 137.
59. a) J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. de Gelder, W. S. Graswinckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 2001, 293, 676
60. b) J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039
61. c) E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166.
62. a) S. Mayer, G. Maxein, R. Zentel, Macromolecules 1998, 31, 8522
63. b) M. Fujiki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3336
64. c) D. Pijper, M. G. M. Jongejan, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4541.
65. a) L. Pu, Chem. Rev. 1998, 98, 2405
66. b) H. C. Zhang, L. Pu, Tetrahedron 2003, 59, 1703
67. c) H. C. Zhang, L. Pu, Macromolecules 2004, 37, 2695
68. d) Z. Q. Wang, Y. M. Zhou, Y. Q. Sun, Q. Z. Yao, Macromolecules 2009, 42, 4972
69. e) Y. X. Cheng, L. W. Chen, X. W. Zou, J. F. Song, Z. L. Wang, Polymer 2006, 47, 435.
70. a) H. J. Deussen, E. Hendrickx, C. Boutton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6841
71. b) Z. B. Li, L. Pu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2860
72. c) G. Koeckelberghs, T. Verbiest, M. Vangheluwe, L. Groof, I. Asselberghs, I. Picard, K. Clays, A. Persoons, C. Samyn, Chem. Mater. 2005, 17, 118
73. d) Y. Liu, S. W. Zhang, Q. Miao, L. F. Zheng, L. L. Zong, Y. X. Cheng, Macromolecules 2007, 40, 4839
74. e) J. Meng, G. Wei, X. B. Huang, Y. Dong, Y. X. Cheng, C. J. Zhu, Polymer 2011, 57, 363.
75. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
76. G. E. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
77. X. J. Jiang, S. L. Yeung, P. C. Lo, W. P. Fong, D. K. P. Ng, J. Med. Chem. 2011, 54, 320.
78. Gaussian 09, Revision A.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
79. G. D. Y. Sogah, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3035-3042.
80. Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367.
81. a) J. X. Cui, A. H. Liu, J. G. Zhi, Z. G. Zhu, Y. Guan, X. H. Wan, Q. F. Zhou, Macromolecules 2008, 41, 5245
82. b) Y. J. Zheng, J. X. Cui, J. Zheng, X. H. Wan, J. Mater. Chem. 2010, 20, 5915
83. c) J. X. Cui, X. C. Lu, A. H. Liu, X. H. Wan, Q. F. Zhou, Macromolecules 2009, 42, 7678.
84. a) S. F. Mason, R. H. Seal, D. R. Roberts, Tetrahedron 1974, 30, 1671
85. b) R. Kuroda, S. F. Mason, Tetrahedron 1981, 37, 1995
86. c) Y. Cheng, J. Song, X. Zou, S. Zhang, Y. Liu, H. Huang, Polymer 2006, 47, 6598.
87. a) H. Cheng, L. Ma, Q. S. Hu, X. F. Zheng, J. Aderson, L. Pu, Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 3083
88. b) H. Cheng, L. Pu, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1274.
89. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2001.