New hindered BODIPY derivatives: Solution and amorphous state fluorescence properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 27, 2009, Pages 11844-11855

  Vu, Thanh True ^a   Badre, Sophie ^a   Dumas Verdes, Cecile ^a   Vachon, Jean Jacques ^a,c   Julien, Carine ^a   Audebert, Pierre ^a   Senotrusova, Elena Yu ^b   Schmidt, Elena Yu ^b   Trofimov, Boris A ^b   Pansu, Robert B ^a   Clavier, Gilles ^a   Meallet Renault, Rachel ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2.2]PARACYCLOPHANE; ALKYL CHAIN; ALKYL SIDE CHAINS; ALKYL SUBSTITUENT; AMORPHOUS STATE; BIEXPONENTIAL; COMPLEX DECAY; DIPYRROMETHENE; EMISSION BANDS; EMISSION PROPERTIES; EMISSION WAVELENGTH; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; OPTICAL SPECTROSCOPIC;

ABSORPTION; ALKYLATION; BORON; BORON COMPOUNDS; CHROMOPHORES; FLUOROPHORES; NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; QUENCHING;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

EID: 67650793168     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9019602     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Valeur, B. Molecular Fluorescence:Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. (b) Lakowicz, J. R. Principles of fluorescence spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2007.
3. Sonoda, Y.; Goto, M.; Tsuzuki, S.; Tamaoki, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13379.
4. (a) Hatwar, T. K.; Spindler, J. P.; Ricks, M. L.; Young, R. H.; Hamada, Y.; Saito, N.; Mameno, K.; Nishikawa, R.; Takahashi, H.; Rajeswaran, G. In Organic Light-Emitting Materials and Devices VII; H., K. Z., A., L. P., Eds.; SPIE: 2004; Vol. 5214, p 233.
5. (b) Yang, C.-H.; Guo, T.-F.; Sun, I.-W. J. Luminesc. 2007, 124, 93.
6. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605.
7. (a) Hide, F.; DiazGarcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Andersson, M. R.; Pei, Q. B.; Heeger, A. J. Science 1996, 273, 1833.
8. (b) Yamashita, K.; Arimatsu, A.; Takeuchi, N.; Takayama, M.; Oe, K.; Yanagi, H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 233303.
9. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
10. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
11. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
12. Kumar, N. S. S.; Varghese, S.; Rath, N. P.; Das, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8429, and references cited therein.
13. (a) Kasha, M.; Rawls, H. R.; Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
14. (b) Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
15. (c) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
16. (d) Moffitt, M.; Farinha, J. P. S.; Winnik, M. A.; Rohr, U.; Mullen, K. Macromolecules 1999, 32, 4895.
17. (e) Crenshaw, B. R.; Weder, C. Adv. Mater. 2005, 17, 1471.
18. (f) Xie, Z.; Yang, B.; Li, F.; Cheng, G.; Liu, L.; Yang, G.; Xu, H.; Ye, L.; Hanif, M.; Liu, S.; Ma, D.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152.
19. (g) Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1372.
20. (h) Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55.
21. (a) Davis, R.; Abraham, S.; Rath, N. P.; Das, S. New J. Chem. 2004, 28, 1368.
22. (b) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
23. (c) Chiang. C.-L.; Wu, M. F.; Dai, D. C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
24. (d) Ooyama, Y.; Nakamura, T.; Yoshida, K. New J. Chem. 2005, 29, 447.
25. (e) de Halleux, V.; Calbert, J.-P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J.-P.; Bredas, J.-L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
26. (f) Langhals, H.; Ismael, R.; Yiiriik, O. Tetrahedron 2000, 56, 5435.
27. (g) Langhals, H.; Potrawa, T.; Noth, H.; Linti, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 478.
28. (h) Wilson, J. N.; Smith, D. W.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700.
29. (i) Ortiz, A.; Flora, W. H.; D'Ambruoso, G. D.; Armstrong, N. R.; McGrath, D. V. Chem. Commun. 2005, 444.
30. (j) Yokohama, S.; Otomo, A.; Nakahama, T.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2001, 393, 124.
31. (a) Fei, Z.; Kocher, N.; Mohrschladt, C. J.; Ihmels, H.; Stalke, D. Aneew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 783.
32. (b) Ooyama, Y.; Yoshida, K. New J. Chem. 2005, 29, 1204.
33. (c) Ooyama, Y.; Nagano, S.; Okamura, M.; Yoshida, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5899.
34. Mizobe, Y.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Hasegawa, Y. Chem. Commun. 2005, 1839.
35. (e) Mizobe, Y.; Ito, H.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Hasegawa, Y.; Tohnai, N. Chem. Commun. 2006, 2126.
36. Tong, H.; Dong, Y.; Hong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Yu, X.; Sun, J.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287, and references cited therin.
37. (a) Rademacher, A.; Markle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927.
38. (b) Bohnen, A.; Koch, K.-H.; Luttke, W.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525.
39. (c) Geerts, Y.; Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, R.; Hopmeier, M.; Bohm, A.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357.
40. (d) Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Thin Solid Films 2000, 363, 327.
41. (e) Langhals, H.; Krotz, O.; Polborn, K.; Mayer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2427.
42. (f) Chen, C. H.; Tang, C. W. Awl. Phys. Lett. 2001, 79, 3711.
43. (g) Chan, L.-H.; Yeh, H.-C.; Chen, C.-T. Adv. Mater. 2001, 13, 1637.
44. (h) Ooyama, Y.; Yoshikawa, S.; Watanabe, S.; Yoshida, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1260.
45. (a) Chen, C.-T.; Chiang, C.-L.; Lin, Y.-C.; Chan, L.-H.; Huang; Tsai, Z.-W.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2003, 5, 1261.
46. (b) Ishow, E.; Brosseau, A.; Clavier, G.; Nakatani, K.; Tauc, P.; Fiorini-Debuisschert, C.; Neveu, S.; Sandre, O.; Leaustic, A. Chem. Mater. 2008, 20, 6597.
47. Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venkatakrishnan, P.; Huang, D.-F.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5215.
48. (a) Gensch, T.; Hofkens, J.; Heirmann, A.; Tsuda, K.; Verheijen, W.; Vosch, T.; Christ, T.; Basche, T.; Miillen, K.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3752.
49. (b) Satayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Miillen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
50. (c) Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
51. (a) Bettenhausen, J.; Strohriegl, P. Adv. Mater. 1996, 8, 507.
52. (b) Katsuma, K.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1998, 10, 223.
53. (c) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
54. (d) Lupon, J. M.; Hemingway, L. R.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. J. Mater. Chem. 2000, 10, 867.
55. (e) Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385.
56. (f) Wang, S.; Oldham, W. J., Jr.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
57. (g) Yeh, H.-C.; Lee, R.-H.; Chan, L.-H.; Lin, T.-Y. J.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, B.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788.
58. (h) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2002, 784.
59. (a) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007,107, 4891.
60. (b) Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831.
61. (a) Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4658.
62. (b) Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266.
63. (c) Han, J. Y.; Gonzalez, O.; Aguilar- Aguilar, A.; Pena-Cabrerab, E.; Burgess, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34.
64. Dost, Z.; Atilgan, S.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 8484.
65. (e) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289.
66. (f) Bozdemir, O. A.; Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. ChemsEur. J. 2009, 15, 3830.
67. (g) Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389.
68. (a) Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 7801.
69. (b) Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 1996.
70. (c) Tan, K.; Jaquinod, L.; Paolesse, R.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Di Carlo, A.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Smith, K. M. Tetrahedron 2004, 60, 1099.
71. (d) Yee, M.-c.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053.
72. (e) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
73. Metzker, M. L. WO Patent WO/2003/066812, 2003.
74. (a) Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
75. (b) Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2288.
76. There are many examples and an extensive list of references can be found in ref 19a.
77. recent examples (a) Álvarez, M.; Costela, A.; García- Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Sastre, R.; Lopez Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; Lopez Arbeloa, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 802.
78. (b) Costela, A.; Garcia-Moreno, I. J. Photochem. Photobiol. A 2008, 198, 192.
79. (c) Garcia-Moreno, I.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Costela, A.; Infantes, L.; Sastre, R.; Lopez Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, Í. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3088.
80. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673.
81. (a) Méallet-Renault, R.; Herault, A.; Vachon, J. J.; Pansu, R. B.; Amigoni-Gerbier, S.; Larpent, C. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 300.
82. (b) Zaitsev, A. B.; Meallet-Renault, R.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Badre, S.; Dumas, U.; Vasil'tsov, A. M.; Zorina, N. V.; Pansu, R. B. Tetrahedron 2005, 61, 2683.
83. (c) Badre, S.; Monnier, V.; Meallet-Renault, R.; Dumas-Verdes, C.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Laurent, G.; Levi, G.; Ibanez, A.; Trofimov, B. A.; Pansu, R. B. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 238.
84. Benniston, A. C.; Copley, G.; Harriman, A.; Rewinska, D. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7174.
85. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liub, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777.
86. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662.
87. Meallet-Renault, R.; Clavier, G.; Dumas-Verdes, C.; Badre, S.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Larpent, C.; Pansu, R. B.; Audebert, P.; Trofimov, B. A.; Russian, J. Gen. Chem. 2008, 78, 2247.
88. (a) Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B.-A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
89. (b) Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900.
90. (c) Mula, S.; Ray, A. K.; Banerjee, M.; Chaudhuri, T.; Dasgupta, K.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2146.
91. (a) Trofimov, B. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1990, 51, 177.
92. (b) Trofimov, B. A. The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Jones, R. A., Ed.; Wiley: New York, 1992; Part 2, Vol. 48, p 131.
93. Truesdale, E. A.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3974.
94. Schmidt, E. Y.; Zorina, N. V.; Zaitsev, A. B.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. M.; Audebert, P.; Clavier, G.; Meallet-Renault, R.; Pansu, R. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5489.
95. Lai, R. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036.
96. Qin, W.; Baruah, M.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Borggraeve, W. M.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104.
97. Prieto, J. B.; Arbeloa, F. L.; Martinez, V. M.; Lopez, T. A.; Arbeloa, I. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5503.
98. (a) Kollmannsberger, M.; Prurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
99. (b) Costela, A.; Garcya-Moreno, I.; Gomez, C.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F.; Liras, M.; Lopez Arbeloa, F.; Banuelos Prieto, J.; Lopez Arbeloa, I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7736.
100. (c) Lopez Arbeloa, F.; Lopez Arbeloa, T.; Lopez Arbeloa, I.; Garcya- Moreno, I.; Costela, A.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F. Chem. Phys. 1998, 236, 331.
101. Brasselet, S.; Zyss, J. C. R. Physique 2007, 8, 165.
102. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons; Plenum Press: New York, 1971.
103. Pope, M.; Swenberg, C. E. In Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1999.
104. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Chi, S.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 633.
105. Davis, R.; Saleesh Kumar, N. S.; Abraham, S.; Suresh, C. H.; Rath, N. P.; Tamaoki, N.; Das, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137.
106. Davis, R.; Abraham, S.; Rath, N. P.; Das, S. New J. Chem. 2004, 28, 1368.
107. Spitz, J.-A.; Yasukuni, R.; Takano, M.; Vachon, J.-J.; Meallet- Renault, R.; Pansu, R. B. J. Microscopy, Part I 2008, 229, 104.
108. Sakuda, E.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kitamura, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22326.
109. (a) Peng, H.; Wu, C.; Jiang, Y.; Huang, S.; McNeill, J. Langmuir 2007, 23, 1591.
110. (b) Zhao, D.; Qin, W. P.; Zhang, J. S.; Wu, C. F.; Qin, G. S.; De, G. J. H.; Zhang, J. S.; Lu, S. Z. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 129.
111. (c) Zhao, D.; Qin, W. P.; Wu, C. F.; Qin, G. S.; Zhang, J. S.; Lu, S. Z. Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 400.
112. Andrade, S. M.; Teixeira, R.; Costa, S. M. B.; Sobral, A. J. F. N. Biophys. Chem. 2008, 133,1.
113. Schoutteten, L.; Denjean, P.; Pansu, R. B. J. Fluoresc. 1997, 7, 159.
114. Levenberg, K. A. Appl. Math II1944, 2, 164.
115. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr.; Vreven, T. Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo,