Recent developments in chemistry and biology of curcumin analogues

RSC Advances

Volumn 4, Issue 27, 2014, Pages 13946-13978

  Bairwa, Khemraj ^a   Grover, Jagdeep ^a   Kania, Mihir ^a   Jachak, Sanjay M ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; MOLECULES; SYNTHETIC APERTURE RADAR;

ANTI-INFLAMMATORIES; ANTICANCER ACTIVITIES; BIOLOGICAL PROPERTIES; ORAL BIOAVAILABILITIES; PHARMACOLOGICAL ACTIVITY; PHARMACOLOGICAL PROPERTIES; SYNTHETIC ANALOGUES; THERAPEUTIC POTENTIALS;

MEDICAL APPLICATIONS;

EID: 84896942241     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra00227j     Document Type: Review

References (113)

1. K. R. Kirtikar and B. D. Basu, in Indian Medicinal Plants, ed., L. M. Basu, Allahbad, India, 1956, vol. 3, p. 2417
2. M. Ohshiro M. Kuroyanagi A. Ueno Phytochemistry 1990 29 2201 2205
3. F. Kiuchi Y. Goto N. Sugimoto N. Akao K. Kondo Y. Tsuda Chem. Pharm. Bull. 1993 41 1640 1643
4. J. Milobedzka S. V. Kostanecki V. Lampe Chem. Ber. 1910 43 2163 2170
5. V. Lampe J. Milobedzka Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913 46 2235 2240
6. C. R. Ireson D. J. Jones S. Orr M. W. Coughtrie D. J. Boocock M. L. Williams P. B. Farmer W. P. Steward A. J. Gescher Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2002 11 105 111
7. R. Kuttan P. Bhanumathy K. Nirmala M. C. George Cancer Lett. 1985 29 197 202
8. B. B. Aggarwal A. Kumar C. Bharti Anticancer Res. 2003 23 363 398
9. G. C. Jagetia B. B. Aggarwal J. Clin. Immunol. 2007 27 19 35
10. O. P. Sharma Biochem. Pharmacol. 1976 25 1811 1812
11. R. C. Srimal B. N. Dhawan J. Pharm. Pharmacol. 1973 25 447 452
12. K. Kohli J. Ali M. J. Ansari Z. Raheman Indian J. Pharmacol. 2005 37 141 147
13. J. L. Arbiser N. Klauber R. Rohan R. Van Leeuwen M. T. Huang C. Fisher E. Flynn H. R. Byers Mol. Med. 1998 4 376 383
14. A. J. Ruby G. Kuttan K. D. Babu K. N. Rajasekharan R. Kuttan Cancer Lett. 1995 94 79 83
15. A. Duvoix R. Blasius S. Delhalle Cancer Lett. 2005 223 181 190
16. L. Baum A. Ng J. Alzheimer's Dis. 2004 6 367 377
17. R. L. Thangapazham A. Sharma R. K. Maheshwari AAPS J. 2006 8 443 449
18. L. Cui J. Miao L. Cui Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 488 494
19. R. Srivastava M. Dikshit R. C. Srimal B. N. Dhawan Thromb. Res. 1985 40 413 417
20. C. Nirmala R. Puvanakrishnan Mol. Cell. Biochem. 1996 159 85 93
21. S. D. Deodhar R. Sethi R. C. Srimal Indian J. Med. Res. 1980 71 632 634
22. A. Mazumder R. Krishnamachari J. Weinstein K. W. Kohn Y. Pommier Biochem. Pharmacol. 1995 49 1165 1170
23. G. S. Sidhu A. K. Singh D. Thaloor K. K. Banaudha G. K. Patnaik R. C. Srimal R. K. Maheshwari Wound Repair Regen. 1998 6 167 177
24. Y. Kiso Y. Suzuki N. Watanabe Y. Oshima H. Hikino Planta Med. 1983 49 185 187
25. M. C. Heng M. K. Song J. Harker M. K. Heng Br. J. Dermatol. 2000 143 937 949
26. P. S. Babu K. Srinivasan Mol. Cell. Biochem. 1995 152 13 21
27. X. Dou C. Fan L. Wo J. Yan Y. Qian X. Wo Planta Med. 2008 74 1374 1379
28. A. Goel A. B. Kunnumakkara B. B. Aggarwal Biochem. Pharmacol. 2008 75 787 809
29. J. K. Lin Adv. Exp. Med. Biol. 2007 595 227 243
30. P. Anand S. G. Thomas A. B. Kunnumakkara C. Sundaram K. B. Harikumar B. Sung S. G. Tharakan K. Misra I. K. Priyadarsini K. N. Rajasekharan B. B. Aggarwal Biochem. Pharmacol. 2008 76 1590 1611
31. C. H. Hsu A. L. Cheng Adv. Exp. Med. Biol. 2007 595 471 480
32. http://www.clinicaltrial.gov/ct2/results?term = curcumin, accessed January 2014
33. P. Anand A. B. Kunnumakkara R. A. Newman B. B. Aggarwal Mol. Pharm. 2007 4 807 818
34. R. A. Sharma H. R. McLelland K. A. Hill C. R. Ireson S. A. Euden M. M. Manson Clin. Cancer Res. 2001 7 1894 1900
35. R. Benassi E. Ferrari S. Lazzari F. Spagnolo M. Saladini J. Mol. Struct. 2008 892 168 176
36. H. H. Tonnesen J. Karlsen A. Mostad Acta Chem. Scand., Ser. B 1982 36 475 479
37. M. A. Tomren M. Másson T. Loftsson H. H. Tonnesen Int. J. Pharm. 2007 338 27 34
38. S. L. Deng W. F. Chen B. Zhou L. Yang Z. L. Liu Food Chem. 2006 98 112 119
39. P. Somparn C. Phisalaphong S. Nakornchai S. Unchern N. P. Morales Biol. Pharm. Bull. 2007 30 74 78
40. P. Venkatesan M. N. Rao J. Pharm. Pharmacol. 2000 52 1123 1128
41. S. Venkateswarlu M. S. Ramachandra G. V. Subbaraju Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6374 6380
42. Y. J. Shang X. L. Jin X. L. Shang J. J. Tang G. Y. Liu F. Dai Y. P. Qian G. J. Fan Q. Liu B. Zhou Food Chem. 2010 119 1435 1442
43. S. K. Sandur M. K. Pandey B. Sung K. S. Ahn A. Murakami G. Sethi P. Limtrakul V. Badmaev B. B. Aggarwal Carcinogenesis 2007 28 1765 1773
44. N. Handler W. Jaeger H. Puschacher K. Leisser T. Erker Chem. Pharm. Bull. 2007 5 64 71
45. W. M. Weber L. A. Hunsaker C. N. Roybal E. V. Bobrovnikova-Marjon S. F. Abcouwer R. E. Royer L. M. Deck D. L. Vander Jagt Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2450 2461
46. E. R. Hahm G. Cheon J. Lee B. Kim C. Park C. H. Yang Cancer Lett. 2002 184 89 96
47. Q. Zhang Y. Fu H. W. Wang T. Gong Y. Qin Z. R. Zhang Chin. Chem. Lett. 2008 19 281 285
48. S. Gafner S. Lee M. Cuendet S. Barthelemy L. Vergnes S. Labidalle R. G. Mehta C. W. Boone J. M. Pezzuto Phytochemistry 2004 65 2849 2859
49. L. Lin Q. Shi A. K. Nyarko K. F. Bastow C. C. Wu C. Y. Su C. C. Shih K. H. Lee J. Med. Chem. 2006 49 3963 3972
50. H. Ohtsu Z. Xiao J. Ishida M. Nagai H. Wang H. Itokawa C. Su C. Shih T. Chiang E. Chang Y. Lee M. Tsai C. Chang H. Lee J. Med. Chem. 2002 45 5037 5042
51. J. R. Fuchs B. Pandit D. Bhasin J. P. Etter N. Regan D. Abdelhamid C. Li J. Lin P. K. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2065 2069
52. Q. Zhang Y. Zhong L. N. Yan X. Sun T. Gong Z. R. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1010 1014
53. A. Mazumder N. Neamati S. Sunder J. Schulz H. Pertz E. Eich Y. Pommier J. Med. Chem. 1997 40 3057 3063
54. C. Changtam H. P. D. Koning H. Ibrahim M. S. Sajid M. K. Gould A. Suksamrarn Eur. J. Med. Chem. 2010 45 941 956
55. C. Changtam P. Hongmanee A. Suksamrarn Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4446 4457
56. X. Qiu Y. Du B. Lou Y. Zuo W. Shao Y. Huo J. Huang Y. Yu B. Zhou J. Du H. Fu X. Bu J. Med. Chem. 2010 53 8260 8273
57. S. Mishra K. Karmodiya N. Surolia A. Surolia Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2894 2902
58. D. K. Agrawal D. Saikia R. Tiwari S. Ojha K. Shanker J. K. Kumar A. K. Gupta S. Tandon A. S. Negi S. P. Khanuja Planta Med. 2008 74 1828 1831
59. Q. Shi K. Wada E. Ohkoshi L. Lin R. Huang S. L. Morris-Natschke M. Goto K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2012 20 4020 4031
60. H. B. Woo W. S. Shin S. Lee S. M. Ahn Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3782 3786
61. Y. Um S. Cho H. B. Woo Y. K. Kim H. Kim J. Ham S. Kim C. M. Ahn S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3608 3615
62. T. P. Robinson T. Ehlers R. B. Hubbard X. Bai J. L. Arbiser D. J. Goldsmith J. P. Bowen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 115 117
63. B. K. Adams E. M. Frstl M. C. Davis M. Herold S. Kurtkaya R. F. Camalier M. G. Hollingshead G. Kaur E. A. Sausville E. A. Rickles J. P. Snyder D. C. Liotta M. Shoj Bioorg. Med. Chem. 2004 12 3871 3883
64. T. P. Robinson R. B. Hubbard T. J. Ehlers J. L. Arbiser D. J. Goldsmith J. P. Bowen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4007 4013
65. S. K. Park S. Oh H. K. Shin S. H. Kim J. Ham J. S. Song S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3573 3577
66. J. R. Dimmock A. Jha G. A. Zello J. W. Quail E. O. Oloo K. H. Nienaber E. S. Kowalczyk T. M. Allen C. L. Santos E. D. Clercq Eur. J. Med. Chem. 2002 37 961 972
67. H. Yamakoshi H. Ohori C. Kudo A. Sato N. Kanoh C. Ishioka H. Shibata Y. Iwabuchi Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1083 1092
68. H. B. Woo Y. W. Eom K. S. Park J. Ham C. M. Ahn S. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 933 936
69. Y. Y. Xu Y. Cao H. Ma H. Q. Li G. Z. Ao Bioorg. Med. Chem. 2013 21 388 394
70. W. M. Weber L. A. Hunsaker S. F. Abcouwer L. M. Deck D. L. V. Jagt Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3811 3820
71. S. S. Sardjiman M. S. Reksohadiprodjo L. Hakim H. Van der Goot H. Timmerman Eur. J. Med. Chem. 1997 32 625 630
72. G. Liang L. Shao Y. Wang C. Zhao Y. Chu J. Xiao Y. Zhao X. Li S. Yang Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2623 2631
73. H. Chandru A. C. Sharada B. K. Bettadaiah C. S. A. Kumar K. S. Rangappa S. K. Jayashree Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7696 7703
74. G. Liang S. Yang H. Zhou L. Shao K. Huang J. Xiao Z. Huang X. Li Eur. J. Med. Chem. 2009 44 915 919
75. G. Liang X. Li L. Chen S. Yang X. Wu E. Studer E. Gurley P. B. Hylemon F. Ye Y. Li H. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1525 1529
76. S. Y. Chen Y. Chen Y. P. Li S. H. Chen J. H. Tan T. M. Ou L. Q. Gu Z. S. Huang Bioorg. Med. Chem. 2011 19 5596 5604
77. X. Tan N. Sidell A. Mancini R. P. Huang S. Wang I. R. Horowitz D. C. Liotta R. N. Taylor F. Wieser Reprod. Sci. 2010 17 931 940
78. B. Yadav S. Taurin R. J. Rosengren M. Schumacher M. Diederich T. J. Somers-Edgar L. Larsen Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6701 6707
79. G. P. Nagaraju S. Zhu J. Wen A. B. Farris V. N. Adsay R. Diaz J. P. Snyder S. Mamoru B. F. El-Rayes Cancer Lett. 2013 341 195 203
80. G. P. Nagaraju S. Zhu J. E. Ko S. Mamoru B. F. El-Rayes FASEB J. 2013 27 lb574
81. S. Manohar S. I. Khan S. K. Kandi K. Raj G. Sun X. Yang A. D. C. Molina N. Ni B. Wang D. S. Rawat Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 112 116
82. G. Liang S. Yang L. Jiang Y. Zhao L. Shao J. Xiao F. Ye Y. Li X. Li Chem. Pharm. Bull. 2008 56 162 167
83. J. Ishida H. Ohtsu Y. Tachibana Y. Nakanishi K. F. Bastow M. Nagai H. K. Wang H. Itokawa K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3481 3487
84. R. M. Claramunt L. Bouissane M. P. Cabildo M. P. Cornago J. Elguero A. Radziwon C. Medina Bioorg. Med. Chem. 2009 17 1290 1296
85. D. Simoni M. Rizzi R. Rondanin R. Baruchello P. Marchetti F. P. Invidiata M. Labbozzetta P. Poma V. Carina M. Notarbartolo A. Alaimo N. D'Alessandro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 845 849
86. C. Selvam S. M. Jachak R. Thilagavathi A. K. Chakraborti Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1793 1797
87. C. Airoldi C. Zona E. Sironi L. Colombo M. Messa D. Aurilia M. Gregori M. Masserini M. Salmona F. Nicotra B. L. Ferla J. Biotechnol. 2011 156 317 324
88. J. S. Shim D. H. Kim H. J. Jung J. H. Kim D. Lim S. K. Lee K. W. Kim J. W. Ahn J. S. Yoo J. R. Rho J. Shin H. J. Kwon Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2439 2444
89. S. Dutta S. Padhye K. I. Priyadarsini C. Newton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2738 2744
90. S. L. Lee W. J. Huang W. W. Lin S. S. Lee C. H. Chen Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6175 6181
91. J. Hong M. Bose J. Ju J. Ryu X. Chen S. Sang M. Lee C. S. Yang Carcinogenesis 2004 25 1671 1679
92. M. K. Kim W. Jeong J. Kang Y. Chong Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3793 3800
93. H. Ohtsu H. Itokawa Z. Xiao C. Y. Su C. Shih T. Chiang E. Chang Y. Lee S. Chiu C. Chang K. Lee Bioorg. Med. Chem. 2003 11 5083 5090
94. L. Lin Q. Shi C. Y. Su C. C. Shih K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2527 2534
95. S. K. Dubey A. K. Sharma U. Narain K. Mishra U. Pati Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1837 1846
96. S. Mishra U. Narain R. Mishra K. Misra Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1477 1486
97. K. S. Parvathy P. S. Negi P. Srinivas Food Chem. 2010 120 523 530
98. K. Nakagawa-Goto K. Yamada S. Nakamura T. H. Chen P. C. Chiang K. F. Bastow S. C. Wang B. Spohn M. C. Hung F. Y. Lee F. C. Lee K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5204 5209
99. T. J. E. Somers S. Taurin L. Larsen A. Chandramouli M. A. Nelson R. J. Rosengren Invest. New Drugs 2011 29 87 89
100. C. M. Ahn W. S. Shin H. B. Bum S. Lee H. W. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3893 3896
101. S. Dutta A. Marugkar N. Gandhe S. Padhye Met.-Based Drugs 2001 8 183 187
102. A. Barik B. Mishra A. Kunwar R. M. Kadam L. Shen S. Dutta S. Padhye A. K. Satpati H. Y. Zhang K. I. Priyadarsini Eur. J. Med. Chem. 2007 42 431 439
103. O. Vajragupta P. Boonchoong L. J. Berliner Free Radical Res. 2004 38 303 314
104. Y. Sumanont Y. Murakami M. Tohda O. Vajragupta K. Matsumoto H. Watanabe Biol. Pharm. Bull. 2004 27 170 173
105. Y. Sumanont Y. Murakami M. Tohda O. Vajragupta K. Matsumoto H. Watanabe Biol. Pharm. Bull. 2007 30 1732 1739
106. K. Mohri Y. Watanabe Y. Yoshida M. Satoh K. Isobe N. Sugimoto Y. Tsuda Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1268 1272
107. K. Shimoda T. Hara H. Hamada H. Hamada Tetrahedron Lett. 2007 48 4029 4032
108. D. Rai D. Yadav J. Balzarini D. E. Clercq R. K. Singh Nucleic Acids Symp. Ser. 2008 52 599 600
109. R. S. Elias B. A. Saeed K. Y. Saour N. A. Al-Masoudi Tetrahedron Lett. 2008 49 3049 3051
110. D. Pucci R. Bloise A. Belusci S. Bernardini M. Ghedini S. Pirillo A. Valentini A. J. Crispini J. Inorg. Biochem. 2007 101 1013 1022
111. W. Y. Shao Y. N. Cao Z. W. Yu W. J. Pan X. Qiu X. Z. Bu L. K. An Z. S. Huang L. Q. Gu A. S. C. Chan Tetrahedron Lett. 2006 47 4085 4089
112. W. Shi S. Dolai S. Rizk A. Hussain H. Tariq S. Averick W. L. Amoreaux A. E. Idrissi P. Benerjee K. Raja Org. Lett. 2007 9 5461 5464
113. G. P. Nagaraju S. Aliya S. F. Zafar R. Basha R. Diaz B. F. El-Rayes Integr. Biol. 2012 4 996 1007