Synthesis and electronic structure of carbene complexes based on a sulfonyl-substituted dilithio methandiide

Organometallics

Volumn 33, Issue 5, 2014, Pages 1310-1317

  Becker, Julia ^a   Gessner, Viktoria H ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE COMPLEXES; CARBON ATOMS; COORDINATION ABILITY; COORDINATION SITES; CYCLOMETALATION; LATE TRANSITION METALS; METAL CENTERS; SULFUR TRANSFER;

CARBON; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZIRCONIUM COMPOUNDS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84896802888     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5001277     Document Type: Article

References (79)

1. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
2. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140
3. Schrock, R. R.; Czekelius, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55-77
4. Schrock, R. R. Chem. Commun. 2005, 2773-2777
5. Zhang, L.; Hou, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3395-3403
6. Scharper, L.-A.; Hock, S. J.; Hermann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270-289
7. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91-100
8. Navarro, O.; Viciu, M. S. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2010, 106, 243-259
9. Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2009, 105, 232-263
10. Klabunde, U.; Fischer, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7141-7142
11. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6796-6797
12. Mindiola, D. J.; Scott, J. Nat. Chem. 2011, 3, 15-17
13. Jones, N. D.; Cavell, R. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5485-5496
14. Cantat, T.; Mézailles, N.; Auffrant, A.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2008, 1957-1972
15. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Wooles, A. J. Organomet. Chem. 2010, 36, 29
16. Harder, S. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1252-1267
17. Gessner, V. H.; Meier, F.; Uhrich, D.; Kaupp, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16729-16739
18. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1428-1438
19. Cantat, T.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Organometallics 2006, 25, 6030-6038
20. Kamalesh Babu, R. P.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 2000, 481-482
21. Jones, N. D.; Lin, G.; Gossage, R. A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2003, 22, 2832-2841
22. Lin, G.; Jones, N. D.; Gossage, R. A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4054-4057
23. Cantat, T.; Arliguie, T.; Noël, A.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963-972
24. Tourneux, J.-P.; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Le Floch, P.; Ephritikhine, M. Chem. Commun 2010, 2494-2496
25. Heuclin, H.; Le Goff, X. F.; Mézailles, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16136-16144
26. Mills, D. P.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2009, 28, 6771-6776
27. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7071-7083
28. Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2013, 32, 1239-1250
29. Mills, D. P.; Soutar, L.; Cooper, O. J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2013, 32, 1251-1264
30. Mills, D. P.; Soutar, L.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14379-14381
31. Mills, D. P.; Moro, F.; McMaster, J.; van Slageren, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Nat. Chem. 2011, 3, 454-460
32. Heuclin, H.; Grunstein, D.; Le Goff, X.-F.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Dalton Trans. 2010, 39, 492-499
33. Kasani, A.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1483-1484
34. Cantat, T.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 4965-4976
35. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3825-3829
36. Vollhardt, J.; Gais, H.-J.; Lukas, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 610-611
37. Linti, G.; Rodig, A.; Pritzkow, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4503-4506
38. Heuclin, H.; Fustier-Boutignon, M.; Ho, S. Y.-F.; Le Goff, X.-F.; Carenco, S.; So, C.-W.; Mézailles, N. Organometallics 2013, 32, 498-508
39. Cooper, O. J.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5570-5573
40. Gregson, M.; Lu, E.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13016-13019
41. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Moro, F.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047-10054
42. Tourneux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Cantat, T.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Ephritikhine, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162-6165
43. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Moro, F.; Davies, E. S.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2383-2386
44. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Moro, F.; Davies, E. S.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2383-2386
45. Orzechowski, L.; Jansen, G. S.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676-14684
46. Orzechowski, L.; Harder, S. Organometallics 2007, 26, 2144-2148
47. Cantat, T.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6382-6385
48. Jones, N. D.; Lin, G.; Gossage, R. A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2003, 22, 2832-2841
49. Lin, G.; Jones, N. D.; Gossage, R. A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4054-4057
50. Gessner, V. H. Organometallics 2011, 30, 4228-4231
51. Schröter, P.; Gessner, V. H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11223-11227
52. Gessner, V. H. Acta Crystallogr. 2012, E68, o1045
53. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Kasani, A.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806
54. Cantat, T.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Organometallics 2006, 25, 6030-6038
55. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226-4229
56. Aparna, K.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4400-4402
57. Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372-3374
58. Romain, C.; Heinrich, B.; Laponnaz, S. B.; Dagorne, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2213-2215
59. Romain, C.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Bellemin-Laponnaz, S.; Dagorne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2198-2201
60. Zhang, D.; Aihara, H.; Watanabe, T.; Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 234-242
61. Niehues, M.; Erker, G.; Kehr, G.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2002, 21, 3905-3911
62. Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. S. H.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2478-2487
63. Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. S. H.; Rettig, S. J.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1707-1716
64. Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 686
65. Beckhaus, R.; Santamaría, C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 81-97
66. Cantat, T.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6382-6385
67. Cavell, R. G.; Babu, R. K.; Aparana, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158-169
68. Becker, J.; Gessner, V. H. Dalton Trans. 2014, 10.1039/C3DT52800F
69. Kupper, C.; Molitor, S.; Gessner, V. H. Organometallics 2014, 33, 347-353
70. Cantat, T.; Jacques, X.; Ricard, L.; Le Goff, X. F.; Mezailles, N.; Le Floch, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5947-5950
71. Poverenov, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2007, 3189-3191
72. Molitor, S.; Feichtner, K.-S.; Kupper, C.; Gessner, V. H. Chem.-Eur. J. 2014, 10.1002/chem.201304927
73. Cantat, T.; Demange, M.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 4838-4841
74. Heuclin, H.; Le Goff, X. F.; Mézailles, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16136-16144
75. Glendening, G. E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.;; Weinhold, F. NBO 5; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001; http://www.chem.wisc.edu/ ∼nbo5.
76. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.;; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
78. Becke, A. D. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5662
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37, 785