Mixed (P=S/P=O)-stabilized geminal dianion: Facile diastereoselective intramolecular C-H activations by a related ruthenium-carbene complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 50, 2012, Pages 16136-16144

  Heuclin, Hadrien ^a   Le Goff, Xavier F ^a   Mézailles, Nicolas ^a,b  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

^b UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

carbenes; coordination modes; density functional calculations; dianions; ruthenium

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; C-H INSERTION; CARBENE COMPLEXES; CARBENES; COORDINATION MODES; DFT CALCULATION; DIANIONS; DIASTEREOSELECTIVE; INTRAMOLECULAR C-H ACTIVATION; PHENYL GROUP; PHOSPHINE OXIDE; PHOSPHINE SULFIDE; RELATIVE ENERGIES; ROOM TEMPERATURE; THERMODYNAMIC PRODUCTS;

ACTIVATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84870601359     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202680     Document Type: Article

References (78)

1. A. Kasani, R. P. K. Babu, R. McDonald, R. G. Cavell, Angew. Chem. 1999, 111, 1580-1582
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1483-1484
3. C. M. Ong, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2939-2940
4. T. Cantat, N. Mézailles, L. Ricard, Y. Jean, P. Le Floch, Angew. Chem. 2004, 116, 6542-6545
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6382-6385
6. M. Demange, L. Boubekeur, A. Auffrant, N. Mézailles, L. Ricard, X. Le Goff, P. Le Floch, New J. Chem. 2006, 30, 1745-1754
7. K. L. Hull, B. C. Noll, K. W. Henderson, Organometallics 2006, 25, 4072-4074
8. T. Cantat, L. Ricard, P. Le Floch, N. Mezailles, Organometallics 2006, 25, 4965-4976
9. K. L. Hull, I. Carmichael, B. C. Noll, K. W. Henderson, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3939-3953
10. L. Orzechowski, G. Jansen, S. Harder, Angew. Chem. 2009, 121, 3883-3887
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3825-3829
12. J.-H. Chen, J. Guo, Y. Li, C.-W. So, Organometallics 2009, 28, 4617-4620
13. O. J. Cooper, A. J. Wooles, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Angew. Chem. 2010, 122, 5702-5705
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5570-5573
15. P. Schröter, V. Gessner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11223-11227.
16. R. G. Cavell, R. P. K. Babu, A. Kasani, R. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806
17. A. Kasani, R. McDonald, R. G. Cavell, Chem. Commun. 1999, 1993-1994
18. N. D. Jones, G. Lin, R. A. Gossage, R. McDonald, R. G. Cavell, Organometallics 2003, 22, 2832-2841
19. T. Cantat, M. Demange, N. Mézailles, L. Ricard, Y. Jean, P. Le Floch, Organometallics 2005, 24, 4838-4841
20. T. Cantat, L. Ricard, N. Mézailles, P. Le Floch, Organometallics 2006, 25, 6030-6038
21. T. Cantat, X. Jacques, L. Ricard, X. F. Le Goff, N. Mézailles, P. Le Floch, Angew. Chem. 2007, 119, 6051-6054
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5947-5950
23. H. Heuclin, D. Grünstein, X.-F. Le Goff, P. Le Floch, N. Mézailles, Dalton Trans. 2010, 39, 492-499
24. H. Heuclin, T. Cantat, X. F. Le Goff, P. Le Floch, N. Mézailles, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2540-2546.
25. C. Foo, K.-C. Lau, Y.-F. Yanga, C.-W. So, Chem. Commun. 2009, 6816-6818
26. G. Ma, M. J. Ferguson, R. G. Cavell, Chem. Commun. 2010, 46, 5370-5372
27. R. Thirumoorthi, T. Chivers, I. Vargas-Baca, Dalton Trans. 2011, 40, 8086-8088.
28. T. Cantat, F. Jaroschik, F. Nief, L. Ricard, N. Mézailles, P. Le Floch, Chem. Commun. 2005, 5178-5180
29. T. Cantat, F. Jaroschik, L. Ricard, P. Le Floch, F. Nief, N. Mézailles, Organometallics 2006, 25, 1329-1332.
30. M. Fustier, X. F. Le Goff, P. Le Floch, N. Mézailles, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13108-13110.
31. T. Cantat, T. Arliguie, A. Noël, P. Thuéry, M. Ephritikhine, P. Le Floch, N. Mézailles, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963-972
32. O. J. Cooper, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Dalton Trans. 2010, 39, 5074-5076
33. J.-C. Tourneux, J.-C. Berthet, P. Thuéry, N. Mézailles, P. Le Floch, M. Ephritikhine, Dalton Trans. 2010, 39, 2494-2496
34. O. J. Cooper, D. P. Mills, J. McMaster, F. Moro, E. S. Davies, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Angew. Chem. 2011, 123, 2431-2434
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2383-2386
36. G. Ma, M. J. Ferguson, R. McDonald, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2011, 50, 6500-6508
37. D. P. Mills, F. Moro, J. McMaster, J. van Slageren, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Nat. Chem. 2011, 3, 454-460
38. W. Ren, X. Deng, G. Zi, D.-C. Fang, Dalton Trans. 2011, 40, 9662-9664
39. J.-C. Tourneux, J.-C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, P. Le Floch, M. Ephritikhine, Organometallics 2011, 30, 2957-2971
40. J.-C. Tourneux, J.-C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, M. Ephritikhine, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162-6165
41. D. P. Mills, O. J. Cooper, F. Tuna, E. J. L. McInnes, E. S. Davies, J. McMaster, F. Moro, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047-10054.
42. R. G. Cavell, R. P. K. Babu, A. Kasani, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158-159
43. N. D. Jones, R. G. Cavell, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5485-5496
44. T. Cantat, N. Mézailles, A. Auffrant, P. Le Floch, Dalton Trans. 2008, 1957-1972
45. H. Heuclin, M. Fustier, A. Auffrant, N. Mézailles, Lett. Org. Chem. 2010, 7, 596-611
46. S. T. Liddle, D. P. Mills, A. J. Wooles, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2164-2176.
47. S. O. Grim, J. D. Mitchell, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1974, 4, 221-230.
48. D. B. Collum, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 448-454
49. N. D. R. Barnett, E. R. Mulvey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1573-1574
50. D. Hoffmann, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810-5811.
51. V. Cadierno, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, J. Gimeno, M. J. Calhorda, L. F. Veiros, Organometallics 2004, 23, 2421-2433
52. V. Cadierno, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, J. Gimeno, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2087-2096
53. V. Cadierno, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, J. Gimeno, Organometallics 2005, 24, 2801-2810
54. V. Cadierno, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, J. Gimeno, Organometallics 2008, 27, 1809-1822
55. V. Cadierno, J. Diez, J. Garcia-Alvarez, J. Gimeno, Dalton Trans. 2010, 39, 941-956.
56. M. Blug, H. Heuclin, T. Cantat, X.-F. Le Goff, N. Mézailles, P. Le Floch, Organometallics 2009, 28, 1969-1972.
57. J.-P. Djukic, A. Berger, M. Duquenne, M. Pfeffer, A. de Cian, N. Kyritsakas-Gruber, J. Vachon, J. Lacour, Organometallics 2004, 23, 5757-5767
58. W. Baratta, G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2005, 117, 6370-6375
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6214-6219
60. L. Leyva, C. Sirlin, L. Rubio, C. Franco, R. Le Lagadec, J. Spencer, P. Bischoff, C. Gaiddon, J.-P. Loeffler, M. Pfeffer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3055-3066
61. A. Hijazi, J.-P. Djukic, L. Allouche, A. de Cian, M. Pfeffer, Organometallics 2007, 26, 4180-4196.
62. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
64. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657-2664
65. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
66. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
67. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
68. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
69. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
70. J. N. Coalter VII, G. J. Spivak, H. Gérard, E. Clot, E. R. Davidson, O. Eisenstein, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9388-9389
71. D. Huang, P. R. Koren, K. Folting, E. R. Davidson, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8916-8931
72. H. Gérard, E. Clot, C. Giessner-Prettre, K. G. Caulton, E. R. Davidson, O. Eisenstein, Organometallics 2000, 19, 2291-2298
73. K. G. Caulton, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56-64
74. E. Clot, J. Chen, D.-H. Lee, S. Y. Sung, L. N. Appelhans, J. W. Faller, R. H. Crabtree, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795-8804
75. K. F. Hirsekorn, A. S. Veige, M. P. Marshak, Y. Koldobskaya, P. T. Wolczanski, T. R. Cundari, E. B. Lobkovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809-4830
76. W. Weng, S. Parkin, O. V. Ozerov, Organometallics 2006, 25, 5345-5354
77. M. T. Whited, R. H. Grubbs, Organometallics 2008, 27, 5737-5740.
78. P. S. Hallman, T. A. Stephenson, G. Wilkinson, Inorg. Synth. 1970, 12, 237-240.