Synthesis, reactivity, and DFT studies of S-C-S zirconium(IV) complexes

Organometallics

Volumn 25, Issue 26, 2006, Pages 6030-6038

  Cantat, Thibault ^a   Ricard, Louis ^a   Mézailles, Nicolas ^a   Le Floch, Pascal ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; COMPLEXATION; DIMERIZATION; KETONES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DIMERIC STRUCTURES; REACTION MIXTURE; VACANT ORBITATS;

ZIRCONIUM;

EID: 33846368743     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060665v     Document Type: Article

References (44)

1. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
2. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
3. Kasani, A.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1483-1484.
4. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Aparna, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 158-169.
5. Jones, N. D.; Cavell, R. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5485-5496.
6. Smurnyy, Y.; Bibal, C.; Pink, M.; Caulton, K. G. Organometallics 2005, 24, 3849-3855.
7. Cadierno, V.; Diez, J.; Garcia-Alvarez, J.; Gimeno, J.; Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Organometallics 2004, 23, 2421-2433.
8. Cantat, T.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6382-6385.
9. Cantat, T.; Demange, M.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 4838-4841.
10. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Nief, F.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 5178-5180.
11. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Nief, F.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 1329-1332.
12. Clift, S. M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8300-8301.
13. Barger, P. T.; Santarsiero, B. D.; Armantrout, J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5178-5186.
14. Fryzuk, M. D.; Mao, S. S. H.; Zaworotko, M. J.; Macgillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336-5337.
15. Hartner, F. W.; Schwartz, J.; Clift, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 640-641.
16. Schwartz, J.; Gell, K. I. J. Organomet. Chem. 1980, 184, C1-C2.
17. Beckhaus, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 687-713.
18. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Kasani, A.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806.
19. For comparison, a search performed on the Cambridge Structural Database afforded six zirconium alkylidene complexes: we found an average Zr-C bond length of 2.141 Å (median 2.156 Å). 620 structures were found for Zr-alkyl complexes (average 2.381 Å, median 2.349 Å) and 187 structures for Zr-vinyl complexes (average 2.274 Å, median 2.261 Å).
20. Cantat, T.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 4965-4976.
21. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Kasani, A.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806, and references therein.
22. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226-4229.
23. Aparna, K.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4400-4402.
24. Beckhaus, R.; Santamaria, C. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 81-97.
25. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611-3613.
26. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2000, 19, 3462-3465.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis; York University: Toronto, Canada, 1997; http://www.sg-chem.net/.
29. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
30. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742.
31. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
32. Reed, A. E.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434-1445.
33. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1428-1438.
34. Grim, S. O.; Mitchell, J. D. Inorg. Chem. 1977, 16, 1762-1770.
35. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
36. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 58, 3098-3100.
39. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133.
40. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, B864.
41. Slater, J. C. In Quantum Theory of Molecular and Solids Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecular and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
42. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
43. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
44. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.