Synthesis of phosphorus(V)-stabilized geminal dianions. the cases of mixed P=X/PBH3 (X = S, O) and P=S/SiMe3 derivatives

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 498-508

  Heuclin, Hadrien ^a   Fustier Boutignon, Marie ^a   Ho, Samuel Ying Fu ^a,b   Goff, Xavier Frédéric Le ^a   Carenco, Sophie ^a   So, Cheuk Wai ^b   Mézailles, Nicolas ^a,c  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

^b Nanyang Technological University   (Singapore)

^c UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

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ANALOGOUS REACTIONS; CARBENES; DIANIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; X-RAY STRUCTURE;

PHOSPHORUS; SELF ASSEMBLY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAYS;

DEPROTONATION;

EID: 84872979427     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300954a     Document Type: Article

References (75)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 580
2. Fischer, E. O.; Maasböl, O. Chem. Ber. 1967, 100, 2445
3. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6796
4. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197
5. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911
6. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
7. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
8. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
9. Dötz, K. H.; Stendel, J., Jr. Chem. Rev. 2009, 109, 3227
10. Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1281
11. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
12. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
13. Nicolau, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
14. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
15. Ong, C. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2939
16. Kasani, A.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1483
17. Cantat, T.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6382
18. Cantat, T.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 4965
19. Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Kasani, A.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805
20. Kasani, A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 1999, 1993
21. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Nief, F.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 5178
22. Cantat, T.; Demange, M.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Jean, Y.; Le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 4838
23. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Nief, F.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 1329
24. Cantat, T.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Organometallics 2006, 25, 6030
25. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676
26. Cantat, T.; Arliguie, T.; Noël, A.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963
27. Foo, C.; Lau, K.-C.; Yang, Y.-F.; So, C.-W. Chem. Commun. 2009, 6816
28. Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 39, 5074
29. Heuclin, H.; Grünstein, D.; Le Goff, X.-F.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Dalton Trans. 2010, 39, 492
30. Ma, G.; Ferguson, M. J.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 2010, 46, 5370
31. Tourneux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Le Floch, P.; Ephritikhine, M. Dalton Trans. 2010, 39, 2494
32. Fustier, M.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13108
33. Ma, G.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 6500
34. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Moro, F.; Davies, E. S.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2383
35. Mills, D. P.; Moro, F.; McMaster, J.; van Slageren, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Nat. Chem. 2011, 3, 454
36. Heuclin, H.; Cantat, T.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2540
37. Tourneux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Cantat, T.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Le Floch, P.; Ephritikhine, M. Organometallics 2011, 30, 2957
38. Tourneux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Cantat, T.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Ephritikhine, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162
39. Fustier-Boutignon, M.; Heuclin, H.; Le Goff, X. F.; Mézailles, N. Chem. Commun. 2012, 48, 3306
40. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Moro, F.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047
41. Heuclin, H.; Fustier, M.; Auffrant, A.; Mézailles, N. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 596
42. Mills, D. P.; Wooles, A. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2164
43. Demange, M.; Boubekeur, L.; Auffrant, A.; Mézailles, N.; Ricard, L.; Le Goff, X.; Le Floch, P. New J. Chem. 2006, 30, 1745
44. Cooper, O. J.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5570
45. Buchard, A.; Platel, R. H.; Auffrant, A.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P.; Williams, C. K. Organometallics 2010, 29, 2892
46. Hull, K. L.; Noll, B. C.; Henderson, K. W. Organometallics 2006, 25, 4072
47. Hull, K. L.; Carmichael, I.; Noll, B. C.; Henderson, K. W. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3939
48. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3825
49. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226
50. Kasani, A.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726
51. Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Chem. Commun. 2000, 481
52. Aparna, K.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4400
53. Leung, W.-P.; Wang, Z.-X.; Li, H.-W.; Mak, T. C.W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2501
54. Orzechowski, L.; Harder, S. Organometallics 2007, 26, 5501
55. Orzechowski, S.; Harder, S. Organometallics 2007, 26, 2114
56. Liddle, S. T.; McMaster, J.; Green, J. C.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2008, 1747
57. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2009, 4547
58. Mills, D. P.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2009, 28, 6771
59. Leung, W.-P.; Wan, C.-L.; Kan, K.-W.; Mak, T. C. W. Organometallics 2010, 29, 814
60. Wooles, A. J.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2010, 29, 2315
61. Wooles, A. J.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 39, 500
62. Leung, W.-P.; Mak, Y.-C.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 2011, 50, 10517
63. Schröter, P.; Gessner, V. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11223
64. Chen, J.-H.; Guo, J.; Li, Y.; So, C.-W. Organometallics 2008, 28, 4617
65. Blug, M.; Grünstein, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S.; Le Goff, X.-F.; Le Floch, P.; Mézailles, N. Chem. Commun. 2009, 4432
66. Westerhausen, M.; Görls, H.; Wimmer, K.; Langer, J. Dalton Trans. 2009, 2951
67. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Lutz, M.; Harder, S. Dalton Trans. 2009, 2958
68. Grim, S. O.; Mitchell, J. D. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1977, 4, 221
69. Boubekeur, L.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Organometallics 2005, 24, 1065
70. Gessner, V. H. Organometallics 2011, 30, 4228
71. Heuclin, H.; Carenco, S.; Le Goff, X.-F.; Mézailles, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1453
72. Haiduc, I. Organometallics 2004, 23, 3
73. Yang, Y.-F.; Foo, C.; Ganguly, R.; Li, Y.; So, C.-W. Organometallics 2012, 31, 6538
74. Leung, W.-P.; Wan, C.-L.; Mak, T. C. W. Organometallics 2010, 29, 1622
75. Guo, J.-Y.; Lee, J.-S.; Foo, M.-C.; Lau, K.-C.; Xi, H.-W.; Lim, K. H.; So, C.-W. Organometallics 2010, 29, 939