The nature of the U=C double bond: Pushing the stability of high-oxidation-state uranium carbenes to the limit

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 22, 2013, Pages 7071-7083

  Cooper, Oliver J ^a   Mills, David P ^a   McMaster, Jonathan ^a   Tuna, Floriana ^b   McInnes, Eric J L ^b   Lewis, William ^a   Blake, Alexander J ^a   Liddle, Stephen T ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

bond theory; carbenes; oxidation; transition metals; uranium

Indexed keywords

BOND THEORY; CARBENES; COVALENCIES; DOUBLE BONDS; N-OXIDES; OXIDATION STATE; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE; THEORETICAL CALCULATIONS;

LITHIUM; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION; TRANSITION METALS; URANIUM; URANIUM COMPOUNDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84878093106     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300071     Document Type: Article

References (117)

1. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39, and references therein.
2. E. O. Fischer, O. Maasböl, Angew. Chem. 1964, 76, 645
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580.
4. R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6796.
5. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
6. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490
8. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746.
9. C. Elschenbroich, Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006
10. J. Scott, D. J. Mindiola, Dalton Trans. 2009, 8463.
11. G. R. Giesbrecht, J. C. Gordon, Dalton Trans. 2004, 2387
12. T. W. Hayton, Dalton Trans. 2010, 39, 1145.
13. R. G. Cavell, R. P. KamaleshBabu, K. Aparna, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158
14. N. D. Jones, R. G. Cavell, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5485
15. T. Cantat, N. Mézailles, A. Auffrant, P. LeFloch, Dalton Trans. 2008, 1957
16. S. T. Liddle, D. P. Mills, A. J. Wooles, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2164.
17. K. Aparna, M. Ferguson, R. G. Cavell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726
18. T. Cantat, F. Jaroschik, F. Nief, L. Ricard, N. Mézailles, P. LeFloch, Chem. Commun. 2005, 5178
19. T. Cantat, F. Jaroschik, L. Ricard, P. LeFloch, F. Nief, N. Mézailles, Organometallics 2006, 25, 1329
20. S. T. Liddle, J. McMaster, J. C. Green, P. L. Arnold, Chem. Commun. 2008, 1747
21. D. P. Mills, O. J. Cooper, J. McMaster, W. Lewis, S. T. Liddle, Dalton Trans. 2009, 4547
22. A. J. Wooles, D. P. Mills, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Dalton Trans. 2010, 39, 500
23. D. P. Mills, A. J. Wooles, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Organometallics 2009, 28, 6771
24. S. T. Liddle, D. P. Mills, B. M. Gardner, J. McMaster, C. Jones, W. D. Woodul, Inorg. Chem. 2009, 48, 3520
25. A. Buchard, A. Auffrant, L. Ricard, X. F. LeGoff, R. H. Platel, C. K. Williams, P. LeFloch, Dalton Trans. 2009, 10219
26. W. Ren, X. Deng, G. Zi, D. C. Fang, Dalton Trans. 2011, 40, 9662.
27. H. M. Dietrich, K. W. Törnroos, R. Anwander, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9298
28. R. Litlabø, M. Zimmermann, K. Saliu, J. Takats, K. W. Törnroos, R. Anwander, Angew. Chem. 2008, 120, 9702
29. Zimmermann, K. Saliu, J. Takats, K. W. Törnroos, R. Anwander, Angew. Chem. 2008, 120, 9702
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9560
31. J. Scott, H. Fan, B. F. Wicker, A. R. Fout, M. H. Baik, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14438
32. M. Zimmermann, J. Takats, G. Kiel, K. W. Törnroos, R. Anwander, Chem. Commun. 2008, 612
33. M. Zimmermann, D. Rauschmaier, K. Eichele, K. W. Törnroos, R. Anwander, Chem. Commun. 2010, 46, 5346
34. W. X. Zhang, Z. Wang, M. Nishiura, Z. Xi, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5712
35. J. Hong, L. Zhang, X. Yu, M. Li, Z. Zhang, P. Zheng, M. Nishiura, Z. Hou, X. Zhou, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2130
36. W. Huang, C. T. Carver, P. L. Diaconescu, Inorg. Chem. 2011, 50, 978.
37. C. J. Burns, B. E. Bursten, Comments Inorg. Chem. 1989, 9, 61
38. M. Mazzanti, R. L. Wietzke, J. Pecaut, J. M. Latour, P. Maldivi, M. Remy, Inorg. Chem. 2002, 41, 2389
39. S. G. Minasian, J. L. Krinsky, J. Arnold, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12234
40. G. Minasian, J. M. Keith, E. R. Batista, K. S. Boland, D. L. Clark, S. D. Conradson, S. A. Kozimor, R. L. Martin, D. E. Schwarz, D. K. Shuh, G. L. Wagner, M. P. Wilkerson, L. E. Wolfsberg, P. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5586.
41. R. E. Cramer, R. B. Maynard, J. C. Paw, J. W. Gilje, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3589
42. J. W. Gilje, R. E. Cramer, Inorg. Chim. Acta 1987, 139, 177, and references therein
43. R. E. Cramer, M. A. Bruck, F. Edelmann, D. Afzal, J. W. Gilje, H. Schmidbaur, Chem. Ber. 1988, 121, 417.
44. C. Villiers, M. Ephritikhine, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3043
45. J. T. Lyon, L. Andrews, H. S. Hu, J. Li, Inorg. Chem. 2008, 47, 1435
46. A. Yahia, L. Castro, L. Maron, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4881
47. T. Cantat, T. Arliguie, A. Noël, P. Thuéry, M. Ephritikhine, P. LeFloch, N. Mézailles, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963
48. J. C. Tourneux, J. C. Berthet, P. Thuéry, N. Mézailles, P. LeFloch, M. Ephritikhine, Dalton Trans. 2010, 39, 2494
49. S. Fortier, J. R. Walensky, G. Wu, T. W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6894
50. J. C. Tourneux, J. C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, M. Ephritikhine, Organometallics 2011, 30, 2957
51. G. Ma, M. J. Ferguson, R. McDonald, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2011, 50, 6500.
52. O. J. Cooper, D. P. Mills, J. McMaster, F. Moro, E. S. Davies, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Angew. Chem. 2011, 123, 2431
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2383.
54. J. C. Tourneux, J. C. Berthet, T. Cantat, P. Thuéry, N. Mézailles, M. Ephritikhine, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162.
55. D. P. Mills, O. J. Cooper, F. Tuna, E. J. L. McInnes, E. S. Davies, J. McMaster, F. Moro, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047.
56. M. Ephritikhine, Dalton Trans. 2006, 2501
57. R. J. Baker, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16258
58. M. B. Jones, A. J. Gaunt, Chem. Rev. 2013, 113, 1137.
59. R. G. Denning, Struct. Bonding (Berlin) 1992, 79, 215
60. E. O'Grady, N. Kaltsoyannis, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1233
61. M. Straka, M. Patzschke, P. Pyykkö, Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 332
62. N. Kaltsoyannis, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 9.
63. W. G. VanDerSluys, A. P. Sattelberger, Chem. Rev. 1990, 90, 1027
64. S. Fortier, G. Wu, T. W. Hayton, Inorg. Chem. 2008, 47, 4752 and references therein.
65. R. G. Denning, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4125.
66. T. W. Hayton, J. M. Boncella, P. D. Palmer, B. L. Scott, E. R. Batista, P. J. Hay, Science 2005, 310, 1941
67. T. W. Hayton, J. M. Boncella, B. L. Scott, E. R. Batista, P. J. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10549
68. T. W. Hayton, J. M. Boncella, B. L. Scott, E. R. Batista, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12622
69. L. P. Spencer, P. Yang, B. L. Scott, E. R. Batista, J. M. Boncella, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2930
70. L. P. Spencer, E. J. Schelter, P. Yang, R. L. Gdula, B. L. Scott, J. D. Thompson, J. L. Kiplinger, E. R. Batista, J. M. Boncella, Angew. Chem. 2009, 121, 3853
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3795
72. R. E. Jilek, L. P. Spencer, R. A. Lewis, B. L. Scott, T. W. Hayton, J. M. Boncella, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9876.
73. G. M. Anderson, J. Iqbal, D. W. A. Sharp, J. M. Winfield, J. H. Cameron, A. G. McLeod, J. Fluorine Chem. 1984, 24, 303.
74. I. Castro-Rodriguez, H. Nakai, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, K. Meyer, Science 2004, 305, 1757.
75. D. M. King, F. Tuna, E. J. L. McInnes, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Science 2012, 337, 717.
76. A. A. Ahmed, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Organometallics 2006, 25, 394.
77. J. L. Kiplinger, D. E. Morris, B. L. Scott, C. J. Burns, Organometallics 2002, 21, 5978.
78. I. Castro-Rodriguez, K. Olsen, P. Gantzel, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4565.
79. D. P. Mills, F. Moro, J. McMaster, J. vanSlageren, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Nature Chem. 2011, 3, 454.
80. O. J. Cooper, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Dalton Trans. 2010, 39, 5074.
81. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877.
82. M. P. Wilkerson, C. J. Burns, R. T. Paine, B. L. Scott, Inorg. Chem. 1999, 38, 4156.
83. A. J. Wooles, M. Gregson, S. Robinson, O. J. Cooper, D. P. Mills, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Organometallics 2011, 30, 5326.
84. M. J. Sarsfield, M. Helliwell, D. Collison, Chem. Commun. 2002, 2264
85. M. J. Sarsfield, H. Steele, M. Helliwell, S. J. Teat, Dalton Trans. 2003, 3443.
86. R. P. KamaleshBabu, K. Aparna, R. McDonald, R. G. Cavell, Organometallics 2001, 20, 1451.
87. O. J. Cooper, A. J. Wooles, J. McMaster, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, Angew. Chem. 2010, 122, 5702
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5570.
89. J. Selbin, J. D. Ortego, Chem. Rev. 1969, 69, 657.
90. J. L. Ryan, J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 153.
91. C. R. Graves, B. L. Scott, D. E. Morris, J. L. Kiplinger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11914
92. C. R. Graves, P. Yang, S. A. Kozimor, A. E. Vaughn, D. L. Clark, S. D. Conradson, E. J. Schelter, B. L. Scott, J. D. Thompson, P. J. Hay, D. E. Morris, J. L. Kiplinger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5272.
93. N. Edelstein, D. Brown, B. Whittaker, Inorg. Chem. 1974, 13, 563
94. D. Gourier, D. Caurant, J. C. Berthet, C. Boisson, M. Ephritikhine, Inorg. Chem. 1997, 36, 5931
95. D. Gourier, D. Caurant, T. Arliguie, M. Ephritikhine, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6084
96. K. Meyer, D. J. Mindiola, T. A. Baker, W. M. Davis, C. C. Cummins, Angew. Chem. 2000, 112, 3191
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3063
98. S. C. Bart, C. Anthon, F. W. Heinemann, E. Bill, N. M. Edelstein, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12536
99. G. Nocton, P. Horeglad, V. Vetere, J. Pecaut, L. Dubois, P. Maldivi, N. M. Edelstein, M. Mazzanti, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 495.
100. I. Castro-Rodríguez, K. Meyer, Chem. Commun. 2006, 1353
101. L. A. Seaman, G. Wu, N. Edelstein, W. W. Lukens, N. Magnani, T. W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4931.
102. W. K. Kot, G. V. Shalimoff, N. M. Edelstein, M. A. Edelman, M. F. Lappert, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 986
103. J. S. Parry, F. G. N. Cloke, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6867.
104. J. G. Brennan, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 514
105. R. K. Rosen, R. A. Andersen, N. M. Edelstein, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4588.
106. J. J. Katz, G. T. Seaborg, L. R. Morss, The Chemistry of the Actinide Elements, Vol1, 2 nded., Chapman and Hall, New York, 1986.
107. S. Fortier, J. L. Brown, N. Kaltosyannis, G. Wu, T. W. Hayton, Inorg. Chem. 2012, 51, 1625.
108. For a uranium(VI)-carbon σ bond characterised in solution, see:, S. Fortier, J. R. Walensky, G. Wu, T. W. Hayton, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11732; for examples of uranyl(VI)-carbon σ bonds, see references[15], [16] and [33].
109. B. Kosog, H. S. LaPierre, F. W. Heinemann, S. T. Liddle, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5284.
110. R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541.
111. 13CNMR spectroscopy chemical shift of methane (δ=-7.0ppm) is reproduced exactly from the calculated shielding constant; this would be a highly unusual chemical shift for BIPM carbenes and may reflect spin-orbit effects, see:, P. Hrobárik, V. Hrobáriková, A. H. Greif, M. Kaupp, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10884.
112. D. P. Mills, L. Soutar, W. Lewis, A. J. Blake, S. T. Liddle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14379.
113. R. G. Cavell, R. P. KamaleshBabu, A. Kasani, R. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805
114. R. P. KamaleshBabu, R. McDonald, R. G. Cavell, Chem. Commun. 2000, 481.
115. Z. Xue, L. Li, L. K. Hoyt, J. B. Diminnie, J. L. Pollitte, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2169
116. L. Li, J. B. Diminnie, X. Liu, J. L. Pollitte, Z. Xue, Organometallics 1996, 15, 3520.
117. M. J. Tassell, N. Kaltsoyannis, Dalton Trans. 2010, 39, 6719 and references therein.