Reactivity studies of a T-shaped yttrium carbene: C-F and C-O bond activation and C=C bond formation promoted by [Y(BIPM)(I)(THF)2] (BIPM = C(PPh2NSiMe3)2)

Organometallics

Volumn 32, Issue 5, 2013, Pages 1239-1250

  Mills, David P ^a   Lewis, William ^a   Blake, Alexander J ^a   Liddle, Stephen T ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; BOND ACTIVATION; CARBENE COMPLEXES; DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE; FTIR SPECTROSCOPY; ISOTHIOCYANATES; REACTIVITY STUDIES; STERICALLY DEMANDING;

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; YTTRIUM;

YTTRIUM ALLOYS;

EID: 84874821884     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301016j     Document Type: Article

References (79)

1. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
2. Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591
3. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145
4. Scott, J.; Mindiola, D. F. Dalton Trans 2009, 8463 and references therein
5. Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Chem. Commun. 2006, 3959
6. Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C. Dalton Trans. 2004, 2387
7. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Wooles, A. J. Organomet. Chem. 2010, 36, 29
8. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Wooles, A. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2164
9. Heuclin, H.; Fustier, M.; Auffrant, A.; Mézailles, N. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 596
10. Hayton, T. W. Dalton Trans. 2010, 1145 and references therein
11. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 5747
12. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676
13. Dietrich, H. M.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9298
14. Litalbø, R.; Zimmermann, M.; Saliu, K.; Takats, T.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9560
15. Scott, J.; Fan, H.; Wicker, B. F.; Fout, A. R.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14438
16. Aparna, K.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726
17. Buchard, A.; Auffrant, A.; Ricard, L.; Le Goff, X. F.; Platel, R. H.; Williams, C. K.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2009, 10219
18. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Nief, F.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 5178
19. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Nief, F.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 1329
20. Cantat, T.; Arliguie, T.; Noël, A.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963
21. Tourneaux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Le Floch, P.; Ephritikhine, M. Dalton Trans. 2010, 2494
22. Tourneaux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Cantat, T.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Ephritikhine, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162
23. Liddle, S. T.; McMaster, J.; Green, J. C.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2008, 1747
24. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2009, 4547
25. Wooles, A. J.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 500
26. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Gardner, B. M.; McMaster, J.; Jones, C.; Woodul, W. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 3520
27. Mills, D. P.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2009, 28, 6771
28. Wooles, A. J.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2010, 29, 2315
29. Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 5074
30. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Moro, F.; Davies, E. S.; Lewis, W. L.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2383
31. Mills, D. P.; Moro, F.; McMaster, J.; Van Slageren, J.; Lewis, W. L.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Nat. Chem. 2011, 3, 454
32. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Moro, F.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047
33. Baker, R. J.; Jones, C. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1857 and references therein
34. Liddle, S. T.; Mills, D. P. Dalton Trans. 2009, 5592
35. Mills, D. P.; Soutar, L.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14379
36. Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5399
37. Becker, G.; Schmidt, H.; Uhl, G.; Uhl, W. Inorg. Synth. 1990, 27, 249
38. Becker, G.; Gresser, G.; Uhl, W. Z. Naturforsch., B 1981, 36, 16
39. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578
40. Nixon, J. F. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 319
41. Streubel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 436 and references therein
42. Jamison, G. M.; Saunders, R. S.; Wheeler, D. R.; McClain, M. D.; Loy, D. A.; Ziller, J. W. Organometallics 1996, 15, 16
43. Jamison, G. M.; Wheeler, D. R.; Loy, D. A.; Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 2245
44. Becker, R.; Strauss, I.; Wagner, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 688
45. Asmua, S. M. F.; Regitz, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7543
46. Kamalesh Babu, R. P.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2000, 19, 3462
47. Cavell, R. G; Kamalesh Babu, R. P.; Aparna, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158
48. CSD version 5.33, November 2011, update 4 (August 2012): Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
49. Gamer, M. T.; Dehnen, S.; Roesky, P. W. Organometallics 2001, 20, 4230
50. Gamer, M. T.; Roesky, P. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 123
51. Gamer, M. T.; Roesky, P. W.; Palard, I.; Le Hellaye, M.; Guilluame, S. M. Organometallics 2007, 26, 651
52. Gamer, M. T.; Rastätter, M.; Roesky, P. W.; Steffens, A.; Glanz, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3165
53. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3606
54. Panda, T. K.; Zulys, M.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197
55. Panda, T. K.; Benndorf, P.; Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 81
56. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Watson, L. A.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 1886
57. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2009, 28, 161
58. Ruiz, J.; Gonzalo, M. P.; Vivanco, M.; Quesada, R.; Mosquera, M. E. G. Dalton Trans. 2009, 9280
59. Müller, A.; Möhlen, M.; Neumüller, B.; Faza, N.; Massa, W.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1748
60. Lu, E.; Gan, W.; Chen, Y. Dalton Trans. 2011, 2366
61. Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Zanotti Gerosa, F.; Cariati, F.; Bruni, S.; Moret, M.; Chiesi Villa, A. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 233
62. Aumann, R.; Heinan, H. Chem. Ber. 1987, 120, 537
63. Main, C. A.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4771
64. Cornish, A. D.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. C. R. Chim. 2010, 13, 593
65. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 186
66. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12770
67. Wang, S.; Qian, H.; Yao, W.; Zhang, L.; Zhou, S.; Yang, G.; Zhu, X.; Fan, J.; Chen, G.; Song, H. Polyhedron 2008, 27, 2757
68. Ringelberg, S. N.; Meetsma, A.; Troyanov, S. I.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 1759
69. Li, X.; Liu, R.; Zhang, Z.; Mu, X.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2010, 29, 3298
70. Evans, W. J.; Olofson, J. M.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 4308
71. Kamalesh Babu, R. P.; Aparna, K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2001, 20, 1451
72. Wooles, A. J.; Gregson, M.; Cooper, O. J.; Middleton-Gear, A.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2011, 30, 5314
73. Wooles, A. J.; Gregson, M.; Robinson, S.; Cooper, O. J.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2011, 30, 5326
74. Spek, A. L. Platon; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2000.
75. SMART and SAINT; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
76. CrysAlis PRO; Agilent Technologies, Yarnton, England, 2010.
77. Sheldrick, G. M. SHELXTL Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
78. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. Olex2 J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
79. Coles, S. J.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2012, 3, 683