Reactivity of the yttrium alkyl carbene complex [Y(BIPM)(CH 2C6H5)(THF)] (BIPM = {C(PPh 2NSiMe3)2})2-: From insertions, substitutions, and additions to nontypical transformations

Organometallics

Volumn 32, Issue 5, 2013, Pages 1251-1264

  Mills, David P ^a   Soutar, Lyndsay ^a   Cooper, Oliver J ^a   Lewis, William ^a   Blake, Alexander J ^a   Liddle, Stephen T ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE COMPLEXES; DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE; FTIR SPECTROSCOPY; INSERTION PRODUCTS; INSERTION REACTIONS; ISOTHIOCYANATES; ORGANIC SUBSTRATE; TERT-BUTYL GROUP;

BUTENES; CYANIDES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; SUBSTRATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; YTTRIUM;

YTTRIUM ALLOYS;

EID: 84874922360     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3010178     Document Type: Article

References (91)

1. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
2. Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591
3. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145
4. Scott, J.; Mindiola, D. F. Dalton Trans. 2009, 8463 and references therein
5. Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C. Dalton Trans. 2004, 2387
6. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Wooles, A. J. Organomet. Chem 2010, 36, 29
7. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Wooles, A. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2164
8. Heuclin, H.; Fustier, M.; Auffrant, A.; Mézailles, N. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 596
9. Hayton, T. W. Dalton Trans. 2010, 1145 and references therein
10. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 5747
11. Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Chem. Commun. 2006, 3959
12. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676
13. Dietrich, H. M.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9298
14. Litalbø, R.; Zimmermann, M.; Saliu, K.; Takats, T.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9560
15. Scott, J.; Fan, H.; Wicker, B. F.; Fout, A. R.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14438
16. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Nief, F.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Le Floch, P. Chem. Commun. 2005, 5178
17. Cantat, T.; Jaroschik, F.; Ricard, L.; Le Floch, P.; Nief, F.; Mézailles, N. Organometallics 2006, 25, 1329
18. Cantat, T.; Arliguie, T.; Noël, A.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Le Floch, P.; Mézailles, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 963
19. Tourneaux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Le Floch, P.; Ephritikhine, M. Dalton Trans. 2010, 2494
20. Tourneaux, J.-C.; Berthet, J.-C.; Cantat, T.; Thuéry, P.; Mézailles, N.; Ephritikhine, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6162
21. Aparna, K.; Ferguson, M.; Cavell, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726
22. Buchard, A.; Auffrant, A.; Ricard, L.; Le Goff, X. F.; Platel, R. H.; Williams, C. K.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2009, 10219
23. Liddle, S. T.; McMaster, J.; Green, J. C.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2008, 1747
24. Liddle, S. T.; Mills, D. P.; Gardner, B. M.; McMaster, J.; Jones, C.; Woodul, W. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 3520
25. Mills, D. P.; Wooles, A. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2009, 28, 6771
26. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2009, 4547
27. Wooles, A. J.; Mills, D. P.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 500
28. Wooles, A. J.; Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Organometallics 2010, 29, 2315
29. Cooper, O. J.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Dalton Trans. 2010, 5074
30. Cooper, O. J.; Mills, D. P.; McMaster, J.; Moro, F.; Davies, E. S.; Lewis, W. L.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2383
31. Mills, D. P.; Moro, F.; McMaster, J.; Van Slageren, J.; Lewis, W. L.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Nature Chem. 2011, 3, 454
32. Mills, D. P.; Cooper, O. J.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; Davies, E. S.; McMaster, J.; Moro, F.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10047
33. Mills, D. P.; Soutar, L.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14379
34. Liddle, S. T.; Mills, D. P. Dalton Trans. 2009, 5592
35. den Haan, K. H.; Luinstra, G. A.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6, 1509
36. Avent, A. G.; Caro, C. F.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Li, Z.; Wei, X.-H. Dalton Trans. 2004, 1567
37. Barroso, S.; Cui, J.; Carretas, J. M.; Cruz, A.; Santos, I. C.; Duarte, M. T.; Telo, J. P.; Marques, N.; Martins, A. M. Organometallics 2009, 28, 3449
38. Caseley, I. J.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Organometallics 2011, 30, 4873
39. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 3350
40. Turner, Z. R.; Bellabarba, R.; Tooze, R. P.; Arnold, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4050
41. Panda, T. K.; Trambitas, A. G.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 5462
42. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 186
43. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12770
44. Kamalesh Babu, R. P.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2000, 19, 3462
45. Cavell, R. G; Kamalesh Babu, R. P.; Aparna, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158
46. Zhang, J.; Ruan, R.; Shao, Z.; Cai, R.; Weng, L.; Zhou, X. Organometallics 2002, 21, 1420
47. Zhang, W.-X.; Nishiura, M.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16788
48. Zhang, W.-X.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720
49. Sun, J.; Berg, D. J.; Twamley, B. Organometallics 2008, 27, 683
50. Yi, W.; Zhang, J.; Li, M.; Chen, Z.; Zhou, X. Inorg. Chem. 2011, 50, 11813
51. Jian, Z.; Hangaly, N. K.; Rong, W.; Mou, Z.; Liu, D.; Li, S.; Trifonov, A. A.; Sundermeyer, J.; Cui, D. Organometallics 2012, 31, 4579
52. Rad'kov, V. Y.; Skvortsov, G. G.; Lyubov, D. M.; Cherkasov, A. V.; Fukin, G. K.; Shavyrin, A. S.; Cui, D.; Trifonov, A. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2289
53. Gamer, M. T.; Dehnen, S.; Roesky, P. W. Organometallics 2001, 20, 4230
54. Gamer, M. T.; Roesky, P. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 123
55. Gamer, M. T.; Roesky, P. W.; Palard, I.; Le Hellaye, M.; Guilluame, S. M. Organometallics 2007, 26, 651
56. Gamer, M. T.; Rastätter, M.; Roesky, P. W.; Steffens, A.; Glanz, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3165
57. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3606
58. Panda, T. K.; Zulys, M.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197
59. Panda, T. K.; Benndorf, P.; Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 81
60. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Watson, L. A.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2005, 24, 1886
61. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2009, 28, 161
62. Bowden, F. L.; Giles, R.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 578
63. Ahmed, J.; Itoh, K.; Matsuda, I.; Ueda, F.; Ishii, Y.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1977, 16, 620
64. Bertleff, W.; Werner, H. Chem. Ber. 1982, 115, 1012
65. Harris, R. O.; Powell, J.; Walker, A.; Yaneff, P. V. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 217
66. Thewissen, D. H. M. W.; Van Gaal, H. L. M. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 69
67. Hogarth, G.; O'Brien, M.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 29
68. Lee, K.-E.; Chang, X.; Kim, Y.-J.; Sue Huh, H.; Lee, S. W. Organometallics 2008, 27, 5566
69. Kim, Y.-J.; Jeon, H.-T.; Lee, K.-E.; Lee, S. W. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2258
70. Dai, Q. X.; Seino, H.; Mizobe, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 11822
71. MacDonald, M. R.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15914
72. Fang, M.; Farnaby, J. H.; Ziller, J. W.; Bates, J. E.; Furche, F.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6064
73. Nitriles are known to react with BIPM; see: Ma, G.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 6500
74. CSD version 5.33, November 2011, update 4 (August 2012): Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
75. Lu, E.; Gan, W.; Chen, Y. Dalton Trans. 2011, 2366
76. Piers, W. E.; Emslie, D. J. H. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131
77. Clark, D. L.; Watkin, J. G.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 1554
78. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Huffman, J. C.; Vincent-Hollis, R. L.; Watkin, J. G.; Zwick, B. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 5903
79. Clark, D. L.; Deacon, G. B.; Feng, T.; Hollis, R. V.; Scott, B. L.; Skelton, B. W.; Watkin, J. G.; White, A. H. Chem. Commun. 1996, 1729
80. Clark, D. L.; Hollis, R. V.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 667
81. Deacon, G. B.; Delbridge, E. E.; Evans, D. J.; Harika, R.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1193
82. Pan, C.-L.; Chen, W.; Song, J. Organometallics 2011, 30, 2252
83. Orzechowski, L.; Jansen, G.; Harder, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3825
84. Hull, K. L.; Carmichael, I.; Noll, B. C.; Henderson, K. W. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3939
85. Sasaki, T.; Egushi, S.; Katada, T.; Hiroaki, O. J. Org. Chem. 1977, 42, 3741
86. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 508
87. Spek, A. L. Platon; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2000.
88. SMART and SAINT; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
89. CrysAlis PRO; Agilent Technologies, Yarnton, England, 2010.
90. Sheldrick, G. M. SHELXTL Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
91. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. Olex2 J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339