Tuning the photophysical properties of 2-quinolinone-based donor-acceptor molecules through N-versus O-alkylation: Insights from experimental and theoretical investigations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 4, 2014, Pages 753-766

  Paramaguru, Ganesan ^a   Vijay Solomon, Rajadurai ^a   Jagadeeswari, Sivanadanam ^a   Venuvanalingam, Ponnambalam ^a   Renganathan, Rajalingam ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Density functional calculations; Donor acceptor systems; Fluorescence spectroscopy; Sensors; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 84896701786     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201301085     Document Type: Article

References (117)

1. a) N. S. S. Kumar, M. D. Gujrati, J. N. Wilson, Chem. Commun. 2010, 46, 5464-5466;
2. b) R. Menzel, S. Kupfer, R. Mede, D. Weiß, H. Görls, L. González, R. Beckert, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5231-5247;
3. c) X. Y. Lauteslager, I. H. M. van Stokkum, H. J. van Ramesdonk, D. Bebelaar, J. Fraanje, K. Goubitz, H. Schenk, A. M. Brouwer, J. W. Verhoeven, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3105-3118;
4. d) C. A. van Walree, V. E. M. Kaats-Richters, S. J. Veen, B. Wieczorek, J. H. van der Wiel, B. C. van der Wiel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3046-3056;
5. e) H. K. Shim, C. B. Yoon, T. Ahn, D. H. Hwang, T. Zyung, Synth. Met. 1999, 101, 134-135;
6. f) S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386;
7. g) C. T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400;
8. h) N. Martínez de Baroja, J. Garín, J. Orduna, R. Andreu, M. J. Blesa, B. Villacampa, R. Alicante, S. Franco, J. Org. Chem. 2012, 77, 4634-4644;
9. i) N. Dash, G. Krishnamoorthy, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 939-946;
10. j) J. Chen, W. Liu, J. Ma, H. Xu, J. Wu, X. Tang, Z. Fan, P. Wang, J. Org. Chem. 2012, 77, 3475-3482;
11. k) P. Heremans, D. Cheyns, B. P. Rand, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747;
12. l) N. Martín, L. Sánchez, M. Á. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024;
13. m) T. Michinobu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, B. Frank, N. N. P. Moonen, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1889-1905;
14. n) A. A. Vasilev, K. De Mey, I. Asselberghs, K. Clays, B. Champagne, S. E. Angelova, M. I. Spassova, C. Li, K. Müllen, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 22711-22719.
15. a) N. S. S. Kumar, M. D. Gujrati, J. N. Wilson, Chem. Commun. 2010, 46, 5464-5466;
16. b) C. A. Sierra, P. M. Lahti, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12081-12088;
17. c) M. Manoharan, K. L. Tivel, M. Zhao, K. Nafisi, T. L. Netzel, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17461-17472;
18. d) A. A. Vasilev, K. De Mey, I. Asselberghs, K. Clays, B. Champagne, S. E. Angelova, M. I. Spassova, C. Li, K. Müllen, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 22711-22719;
19. e) L. Xu, C. Liu, Z. Qin, R. Jiang, Y. Li, Eur. J. Org. Chem. 2013, 300-306;
20. f) Y. Liu, S. Xiao, H. Li, Y. Li, H. Liu, F. Lu, J. Zhuang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260;
21. g) N. Prachumrak, S. Namuangruk, T. Keawin, S. Jungsuttingwong, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Eur. J. Org. Chem. 2013, 3825-3834;
22. h) T. Sudyoadsuk, S. Pansay, S. Morada, R. Rattanawan, S. Namuangruk, T. Kaewin, S. Jungsuttiwong, V. Promarak, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5051;
23. i) X. Zhang, Y. Wu, S. Ji, H. Guo, P. Song, K. Han, W. Wu, T. D. James, J. Zhao, J. Org. Chem. 2010, 75, 2578-2588;
24. j) J. Chen, W. Liu, J. Ma, H. Xu, J. Wu, X. Tang, Z. Fan, P. Wang, J. Org. Chem. 2012, 77, 3475-3482;
25. k) Z. S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230;
26. l) A. P. Kulkarni, P. T. Wu, T. W. Kwon, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584-19594;
27. m) M. Singh, R. Kurchania, J. A. Mikroyannidis, S. S. Sharma, G. D. Sharma, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2297-2306;
28. n) J. Mao, N. He, Z. Ning, Q. Zhang, F. Guo, L. Chen, W. Wu, J. Hua, H. Tian, Angew. Chem. 2012, 124, 10011;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9873-9876;
30. o) Y. Li, T. Ren, W. J. Dong, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2013, 251, 1-9;
31. p) X. Tang, W. Liu, J. Wu, C. Sing Lee, J. You, P. Wang, J. Org. Chem. 2010, 75, 7273-7278;
32. q) S. Ito, S. M. Zakeerud-din, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205;
33. r) H. Chen, H. Huang, X. Huang, J. N. Clifford, A. Forneli, E. Palomares, X. Zheng, L. Zheng, X. Wang, P. Shen, B. Zhao, S. Tan, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280-3286;
34. s) G. Paramaguru, R. Vijay Solomon, S. Jagadeeswari, P. Venuvanalingam, R. Renganathan, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2013, 271, 31-44.
35. a) S. Park, J. E. Kwon, S. H. Kim, J. Seo, K. Chung, S. Y. Park, D. J. Jang, B. M. Medina, J. Gierschner, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14043-14049;
36. b) J. Shao, S. Ji, X. Li, J. Zhao, F. Zhou, H. Guo, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6100-6109;
37. c) L. Chen, T. S. Hu, Z. J. Yao, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6175-6182;
38. d) L. Giordano V. V. Shvadchak, J. A. Fauerbach, E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1011-1016
39. e) L. Xie, Y. Chen, W. Wu, H. Guo, J. Zhao, X. Yu, Dyes Pigm. 2012, 92, 1361-1369;
40. f) J. Catalán, J. C. del Valle, R. M. Claramunt, D. Sanz, J. Dotor, J. Lumin. 1996, 68, 165-170;
41. g) A. Sytnik, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8627-8630;
42. h) K. I. Sakai, T. Tsuzuki, Y. Itoh, M. Ichikawa, Y. Taniguchi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 081103.
43. a) M. Komatsu, J. Nakazaki, S. Uchida, T. Kubo, H. Segawa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 3227-3232;
44. b) M. Komatsu, J. Nakazaki, S. Uchida, T. Kubo, H. Segawa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 3227-3232;
45. c) D. Huang, Y. Chen, J. Zhao, Dyes Pigm. 2012, 95, 732-742;
46. d) Y. Li, T. Ren, W. J. Dong, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2013, 251, 1-9.
47. a) J. Piechowska, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2011, 76, 10220-10228;
48. b) S. Kim, J. Seo, H. K. Jung, J. J. Kim, S. Y. Park, Adv. Mater. 2005, 17, 2077-2082.
49. a) M. R. Nimlos, D. F. Kelley, E. R. Bernstein, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6610-6614;
50. b) A. Held, D. F. Plusquellic, J. L. Tomer, D. W. Pratt, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2877-2881;
51. c) A. Gerega, L. Lapinski, M. J. Nowak, A. Furmanchuk, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4934-4943;
52. d) V. Arun, S. Mathew, P. P. Robinson, M. Jose, V. P. N. Nampoori, K. K. M. Yusuff, Dyes Pigm. 2010, 87, 149-157;
53. e) C. Charitos, C. Tzougraki, G. Kokotos, J. Pept. Res. 2000, 56, 373-381.
54. a) X. Chen, K. Kobiro, H. Asahara, K. Kakiuchi, R. Sugimoto, K. Saigo, N. Nishiwaki, Tetrahedron 2013, 69, 4624-4630;
55. b) N. Nishiwaki, R. Sugimoto, K. Saigo, K. Kobiro, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 956-959;
56. c) M. Asahara, M. Ohtsutsumi, M. Ariga, N. Nishiwaki, Heterocycles 2009, 78, 2851-2854;
57. d) M. Asahara, T. Katayama, Y. Tohda, N. Nishiwaki, M. Ariga, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1334-1338.
58. a) D. Senthil Raja, E. Ramachandran, N. S. P. Bhuvanesh, K. Natarajan, Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 148-159;
59. b) D. Senthil Raja, G. Paramaguru, N. S. P. Bhuvanesh, J. H. Reibenspies, R. Renganathan, K. Natarajan, Dalton Trans. 2011, 40, 4548-4559;
60. c) E. Ramachandran, D. Senthil Raja, N. P. Rath, K. Natarajan, Inorg. Chem. 2013, 52, 1504-1514.
61. a) S. L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Wurthner, Chem. Commun. 2011, 47, 1767-176;
62. b) M. A. Naik, N. Venkatramaiah, C. Kanimozhi, S. Patil, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 26128-26137;
63. c) E. Zhou, S. Yamakawa, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061;
64. d) P. E. Hansen, F. Duus, S. Bolvig, T. S. Jagodzinski, J. Mol. Struct. 1996, 378, 45-59.
65. a) T. Beyerlein, B. Tieke, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 182-189;
66. b) A. B. Tamayo, M. Tantiwiwat, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543-15552;
67. c) S. J. Evenson, T. M. Pappenfus, M. C. R. Delgado, K. R. Radke-Wohlers, J. T. L. Navarrete, S. C. Rasmussen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6101-6111.
68. a) B. Baruah, P. J. Bhuyan, Tetrahedron 2009, 65, 7099-7104.
69. a) R. Y. Lin, C. Lee, Y. Chen, J. Peng, T. C. Chou, H. Yang, J. T. Lina, K. Ho, Chem. Commun. 2012, 48, 12071-12073;
70. b) B. Zhang, J. Sun, C. Bi, G. Yin, L. Pu, Y. Shi, L. Sheng, New J. Chem. 2011, 35, 849-853.
71. a) S. Ferrer, D. P. Naughton, I. Parveen, M. D. Threadgill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 335-340;
72. b) F. H. Greenberg, J. Chem. Educ. 1990, 67, 611;
73. c) Z. X. Guo, A. N. Cammidge, A. McKillop, D. C. Horwell, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6999-7002;
74. d) S. Frebort, Z. Eliáš, A. Lyčka, S. Luňák Jr., J. Vyňuchal, L. Kubáč, R. Hrdina, L. Burgert, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5769-5773;
75. e) E. L. Lanni, M. A. Bosscher, B. D. Ooms, C. A. Shandro, B. A. Ellsworth, C. E. Anderson, J. Org. Chem. 2008, 73, 6425-6428;
76. f) D. Conreaux, E. Bossharth, N. Monteiro, P. Desbordes, G. Balme, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7917-7920;
77. g) H. Liu, S. B. Ko, H. Josien, D. P. Curran, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8917-8920;
78. h) X. Yu, S. Eymur, V. Singh, B. Yang, M. Tonga, A. Bheemaraju, G. Cooke, C. Subramani, D. Venkataraman, R. J. Stanley V. M. Rotello, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6749-6754
79. i) M. S. Shmidt, A. M. Reverdito, L. Kremenchuzky, I. A. Perillo, M. M. Blanco, Molecules 2008, 13, 831-840;
80. j) M. Navid Soltani Rad, A. Khalafi-Nezhad, S. Babamohammadi, S. Behrouz, Helv. Chim. Acta 2010, 93, 2454-2466;
81. k) T. C. Ko, M. J. Hour, J. C. Lien, C. M. Teng, K. H. Lee, S. C. Kuo, L. J. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 279-282;
82. l) M. Hadjeri, A. M. Mariotte, A. Boumendjel, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1352-1355;
83. m) M. C. Torhan, N. P. Peet, J. D. Williams, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3926-3928.
84. CCDC-951356 (for OBQA) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
85. a) A. Baheti, C. H. Lee, K. R. J. Thomas, K. C. Ho, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17210-17221.
86. a) W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874-880;
87. b) S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévéque, P. Frére, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466;
88. c) A. P. Kulkarni, P. T. Wu, T. W. Kwon, S. A. Jenekhe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584-19594.
89. a) K. R. J. Thomas, N. Kapoor, M. N. K. P. Bolisetty, J. H. Jou, Y. L. Chen, Y. C. Jou, J. Org. Chem. 2012, 77, 3921-3932;
90. b) P. Singh, A. Baheti, K. R. J. Thomas, J. Org. Chem. 2011, 76, 6134-6145;
91. c) Q. Feng, Q. Zhang, X. Lu, H. Wang, G. Zhou, Z. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8982-8990;
92. d) D. Huang, Y. Chen, J. Zhao, Dyes Pigm. 2012, 95, 732-742.
93. N. Nishiwaki, Molecules 2010, 15, 5174-5195.
94. K. R. J. Thomas, N. Kapoor, M. N. K. P. Bolisetty, J. H. Jou, Y. L. Chen, Y. C. Jou, J. Org. Chem. 2012, 77, 3921-3932.
95. R. Lartia, C. Allain, G. Bordeau, F. Schmidt, C. F-Debuisschert, F. Charra, M. Teulade-Fichou, J. Org. Chem. 2008, 73, 1732-1744.
96. W. Zhang, W. Mao, Y. Hu, Z. Tian, Z. Wang, Q. Meng, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9997-10004.
97. a) S. Erten-Ela, S. Ozcelik, E. Eren, J. Fluoresc. 2011, 21, 1565-1573;
98. b) M. Takara, A. S. Ito, J. Fluoresc. 2005, 15, 171-177;
99. c) K. Panthi, R. M. Adhikari, T. H. Kinstle, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4550-4557;
100. d) A. Filarowski M. Kluba K. Cieślik-Boczula A. Koll A. Kochel L. Pandey W. M. D. Borggraeve M. V. D. Auweraer, J. Catalán, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 996-1008;
101. e) J. Catalán, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5951-5960.
102. a) A. Baheti, C. H. Lee, K. R. J. Thomas, K. C. Ho, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17210-17221;
103. b) L. Alibabaei, J. H. Kim, M. Wang, N. Pootrakulchote, J. Teuscher, D. Di Censo, R. Humphry-Baker, J. E. Moser, Y. J. Yu, K. Y. Kay, S. M. Zakeeruddin, M. Grtzel, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1757-1764;
104. c) S. H. Kim, H. W. Kim, C. Sakong, J. Namgoong, S. W. Park, M. J. Ko, C. H. Lee, W. I. Lee, J. P. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 5784-5787;
105. d) D. Cao, J. Peng, Y. Hong, X. Fang, L. Wang, H. Meier, Org. Lett. 2011, 13, 1610-1613;
106. e) K. Srinivas, K. Yesudas, K. Bhanuprakash, V. J. Rao, L. Giribabu, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20117-20126.
107. S. Achelle, F. Guen, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4491-4496.
108. a) M. K. Nazeeruddin, M. Amirnasr, P. Comte, J. R. Mackay, A. J. McQuillan, R. Houriet, M. Grtzel, Langmuir 2000, 16, 8525-8528.
109. a) A. L. Tenderholt, QMForge, version 2.1, Stanford University, Stanford, CA, 2007
110. b) A. L. Q. Tenderholt, version 2.1, http://qmforge.sourceforge.net.
111. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
112. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
113. a) L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419-426;
114. b) E. Kleinpeter, B. A. Stamboliyska, J. Org. Chem. 2008, 73, 8250-8255;
115. c) R. V. Solomon, P. Veerapandian, S. A. Vedha, P. Venuvanalingam, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 4667-4677.
116. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
117. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven Jr, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.