An A-D-A small molecule based on the 3,6-dithienylcarbazole electron donor (D) unit and nitrophenyl acrylonitrile electron acceptor (A) units for solution processed organic solar cells

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 1, Issue 6, 2013, Pages 2297-2306

  Singh, Manjeet ^a   Kurchania, Rajnish ^a   Mikroyannidis, J A ^b   Sharma, S S ^c   Sharma, G D ^d  

^a MAULANA AZAD NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^c GOVT WOMEN ENGINEERING COLLEGE   (India)

^d JEC Group of Colleges   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROJUNCTIONS; MOLECULES; ORGANIC SOLVENTS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ILLUMINATION INTENSITY; ORGANIC BULK-HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUTION-PROCESSED; STILLE COUPLING REACTION; STRONG ABSORPTIONS;

SOLAR CELLS;

EID: 84876576868     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ta00749e     Document Type: Article

References (90)

1. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153
2. Y.-J. Cheng S.-H. Yang C.-S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868 5923
3. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723 733
4. L. J. A. Koster S. E. Shaheen J. C. Hummelen Adv. Energy Mater. 2012 2 1246 1253
5. Y. Wang J. Sol. Energy Eng. 2012 134 011017
6. D. Demeter T. Rousseau P. Leriche T. Cauchy R. Po J. Roncali Adv. Funct. Mater. 2011 21 4379
7. B. Walker C. Kim T.-Q. Nguyen Chem. Mater. 2011 23 470
8. Z. He C. Zhong X. Huang W.-Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
9. L. Dou J. You J. Yang C.-C. Chen Y. He S. Murase T. Moriarty K. Emery G. Li Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 180
10. M. A. Green K. Emery Y. Hishikawa W. Warta E. D. Dunlop Prog. Photovoltaics 2011 19 565
11. R. F. Service Science 2011 332 293
12. C. E. Small S. Chen J. Subbiah C. M. Amb S.-W. Tsang T.-H. Lai J. R. Reynolds F. So Nat. Photonics 2011 6 115
13. http://www.konarka.com
14. http://www.solarmer.com
15. http://www.heliatek.com
16. N. C. Giebink G. P. Wiederrecht M. R. Wasielewski S. R. Forrest Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2011 83 195326
17. T. Kirchartz K. Taretto U. Rau J. Phys. Chem. C 2009 113 17958
18. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625
19. H. Zhou L. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995
20. R. F. Salzman J. G. Xue B. P. Rand A. Alexander M. E. Thompson S. R. Forrest Org. Electron. 2005 6 242
21. C. Goh R. J. Kline M. D. McGehee E. N. Kadnikova J. J. M. Frechet Appl. Phys. Lett. 2005 86 122110
22. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
23. M. T. Llord J. E. Anthony G. G. Malliaras Mater. Today 2007 10 34
24. V. C. Sunder J. Zaumseil V. Podzorov E. Menard R. L. Willett T. Someya M. E. Gershenson J. A. Rogers Science 2004 303 1644
25. J. Roncali Acc. Chem. Res. 2009 42 1719
26. B. Walker C. Kim T. Q. Nguyen Chem. Mater. 2011 23 470
27. A. Mishra P. Bauerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020
28. Y. Liu X. Wan F. Wang J. Zhou G. Long J. Tian J. You Y. Yang Y. Chen Adv. Energy Mater. 2011 1 771
29. S. Loser C. J. Bruns H. Miyauchi R. O. P. Ortiz A. Facchetti S. I. Stupp T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8142
30. Y. Matsuo Y. Sato T. Niinomi I. Soga H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16048
31. H. Shang H. Fan Y. Liu W. Hu Y. Li X. Zhan Adv. Mater. 2011 23 1554
32. B. Verreet B. P. Rand D. Cheyns A. Hadipour T. Aernouts P. Heremans A. S. Medina C. G. Claessens T. Torres Adv. Energy Mater. 2011 1 565
33. B. Walker A. B. Tamayo X. D. Dang P. Zalar J. H. Seo A. Garcia M. Tantiwiwat T. Q. Nguyen Adv. Funct. Mater. 2009 19 3063
34. G. Wei S. Wang K. Sun M. E. Thompson S. R. Forrest Adv. Energy Mater. 2011 1 184
35. Z. Li G. He X. Wan Y. Liu J. Zhou G. Long Y. Zuo M. Zhang Y. Chen Adv. Energy Mater. 2012 2 74 77
36. Y. Liu X. Wan F. Wang J. Zhou G. Long J. Tian Y. Chen Adv. Mater. 2011 23 5387
37. J. Zhou X. Wan Y. Liu G. Long F. Wang Z. Li Y. Zuo C. Li Y. Chen Chem. Mater. 2011 23 4666
38. Y. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2012 11 44
39. G. D. Sharma J. A. Mikroyanniddis R. Kurchania K. R. Justin Thomas J. Mater. Chem. 2012 22 13986
40. J. Zhoun, X. Wan, Y. Liu, Y. Zuo, Z. Li, G. He, G. Long, W. Ni, C. Li, X. Su and Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 10.1012/ja306865z
41. C. J. Takacs Y. Sun G. C. Welch L. A. Perez X. Liu W. Wen G. C. Bazan A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16597
42. J. Zhang D. Deng C. He Y. J. He M. J. Zhang Z. G. Zhang Z. J. Zhang Y. F. Li Chem. Mater. 2011 23 817
43. Y. S. Liu J. Y. Zhou X. J. Wan Y. S. Chen Tetrahedron 2009 65 5209
44. Y. Xia J. Luo X. Deng X. Li D. Li X. Zhu W. Yang Y. Cao Macromol. Chem. Phys. 2006 207 511
45. G. R. Robertson Org. Synth. Coll. 1941 1 396
46. J. C. Li Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 951
47. G. De Migual M. Ziolek M. Zitnam J. A. Organero S. S. Pandey S. Hayase S. Douhal J. Phys. Chem. C 2012 116 9379 9389
48. J. Mei K. R. Graham R. Stalder J. R. Reynolds Org. Lett. 2010 12 660
49. S. W. Yun J. H. Kim S. Shin H. Yang B. K. An L. Yang S. Y. Park Adv. Mater. 2012 24 911
50. J. Mizuguchi J. Phys. Chem. A 2000 104 1817
51. S. Varghese S. Das J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 863
52. A. B. Koren M. D. Curtis A. H. Francis J. W. Kampf J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5040
53. J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang and T. Q. Nyugen, Adv. Funct. Mater. 10.1002/adfm.201201599
54. Y. Matsuo Y. Sato T. Niinomi I. Soga H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16048
55. M. C. Yuan M. Y. Chiu S. P. Liu C. M. Chen K. H. Wei Macromolecules 2010 43 6936
56. G. Li V. Shrotriya Y. Yao J. Huang Y. Yang J. Mater. Chem. 2007 17 3126
57. Y. Matsuo Y. Sato T. Niinomi I. Soga H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16048
58. D. H. Kim B.-L. Lee H. Moon H. M. Kang E. J. Jeong J. Park K.-M. Han S. Lee B. W. Yoo B. W. Koo J. Y. Kim W. H. Lee K. Cho H. A. Becerril Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6124
59. Y. F. Li Y. Cao J. Gao D. L. Wang G. Yu A. J. Heeger Synth. Met. 1999 99 243
60. Y. Zhang S. K. Hau H. L. Yip Y. Sun O. Acton A. K. Y. Jen Chem. Mater. 2010 22 2696
61. J. H. Hou M. H. Park S. Zhang Y. Yao L. M. Chen J. H. Li Y. Yang Macromolecules 2008 41 6012
62. Y. J. He Y. F. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1970
63. J. A. Mikroyanniddis A. N. Kabanakis S. S. Sharma G. D. Sharma Adv. Funct. Mater. 2011 21 746
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
65. W. Kohn J. L. Sham Phys. Rev. 1965 140 A1133
66. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989
67. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
68. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
69. F. Furche R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 2002 117 7433
70. H. Hoppe M. Niggemann C. Winder J. Kraut R. Hiesgen A. Hinsch D. Meissner N. S. Sariciftci Adv. Funct. Mater. 2004 14 1005
71. J. C. Bijleveld V. S. Gevaerts D. D. Nuzzo M. Turbiez S. G. J. Mathijssen D. M. de Leeuw M. M. Wienk R. A. J. Jenssen Adv. Mater. 2010 22 E242
72. K. M. Coakley M. D. McGhee Chem. Mater. 2004 16 4533
73. S. Gunes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
74. L. M. Chen Z. Hong G. Li Y. Yang Adv. Mater. 2009 21 1434
75. J. S. Moon C. J. Takacs S. Cho R. C. Coffin H. Kim G. C. Bazan A. J. Heeger Nano Lett. 2010 10 4005
76. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
77. R. C. Coffin J. Peet J. Roger G. C. Bazan Nat. Chem. 2009 1 657
78. S. J. Lou J. M. Szarko T. Xu L. Yu T. J. Marks L. X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20661
79. C. V. Hoven X. Dang R. C. Coffin J. Peet T. Nguyen G. C. Bazan Adv. Mater. 2010 22 E63
80. T. Y. Chu J. Lu S. Beaupre Y. Zhang J. R. Pouliot S. Wakim J. Zhou M. Leclerc Z. Li J. Ding Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4250
81. S. Kwon, J. K. Park, G. Kim, J. Kong, G. C. Bazan and K. Lee, Adv. Energy Mater. 10.1002/aenm.201200311
82. J. Jo A. Pron P. Berrouard W. L. Leong J. D. Yuen J. S. Moon M. Leclerc A. J. Heeger Adv. Energy Mater. 2012 2 1397 1403
83. Y. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2012 11 44
84. H. J. Fan H. X. Shang Y. F. Li X. W. Zhan Appl. Phys. Lett. 2010 97 133302
85. K. R. Graham J. Mei R. Stalder J. W. Shim H. Cheun F. Steffy F. So B. Kippelen J. R. Reynolds ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 1210
86. K. R. Graham P. M. Wieruszewski R. Stalder M. J. Hartel J. Mei F. So J. R. Reynolds Adv. Funct. Mater. 2012 22 4801 4813
87. J. T. Rogers K. Schmidt M. F. Toney E. J. Kramer G. C. Bazan Adv. Mater. 2011 23 2284
88. A. C. Mayer M. F. Toney S. R. Scully J. Rivnay C. J. Brabec M. Scharber M. Koppe M. Heeney I. McCulloch M. D. McGehee Adv. Funct. Mater. 2009 19 1173
89. G. Wei S. Wang K. Sun M. E. Thompson S. R. Forrest Adv. Energy Mater. 2011 1 184
90. G. C. Welch L. A. Perez C. V. Hoven Y. Zhang X. D. Dang A. Sharenko M. F. Toney E. J. Kramer T. Q. Nguyen G. C. Bazan J. Mater. Chem. 2011 21 12700