Enhanced intramolecular charge transfer in new type donor-acceptor substituted perylenes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 43, 2012, Pages 22711-22719

  Vasilev, Aleksey A ^a,b   De Mey, Kurt ^c   Asselberghs, Inge ^c   Clays, Koen ^c   Champagne, Benoît ^d   Angelova, Silvia E ^e   Spassova, Milena I ^e   Li, Chen ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

^c UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^e INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATHOCHROMIC SHIFT; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRONIC ABSORPTION; FACILE SYNTHESIS; FEMTOSECONDS; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; NON-LINEAR OPTICAL CHARACTERISTICS; NONLINEAR OPTICAL APPLICATIONS; ONE STEP SYNTHESIS; PERYLENE DYES; PERYLENES; PHOTOVOLTAICS; PHYSICAL CHARACTERIZATION; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL; SOLVATOCHROMIC; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; SOLVATOCHROMISMS; SOLVENT POLARITY;

CHARGE TRANSFER; DICHLOROMETHANE; ELECTRON TRANSITIONS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SOLVENTS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84868097954     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp306848f     Document Type: Article

References (91)

1. Bannani, A.; Bobisch, C.; Moeller, R. Science 2007, 315, 1824-1828
2. Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; Fuerstenberg, A.; Banerji, N.; Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; Roeger, C.; F., W.; Sakai, N.; Matile, S. Science 2006, 313, 84-86
3. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
4. Wiederrecht, G. P.; Yoon, B. A.; Wasielewski, M. R. Science 1995, 270 (5243) 1794-1797
5. Avlasevich, Y.; Li, C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2010, 3814-3826
6. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
7. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817-6855
8. Becker, S.; Bohm, A.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3984-3990
9. Ferrere, S.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7602-7605
10. Gundlach, L.; Ernstorfer, R.; Willig, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13586-13594
11. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974
12. Tian, H.; Liu, P.-H.; Zhu, W.; Gao, E.; Wu, D.-J.; Cai, S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2708-2715
13. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Seth, R.; Marder J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
14. Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schoeneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137-15140
15. Li, C.; Yum, J.-H.; Moon, S.-J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Schoeneboom, J.; Müllen, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. ChemSusChem 2008, 1, 615-618
16. Li, C.; Liu, Z.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5405-5415
17. Li, C.; Schoneboom, J.; Liu, Z.; G., P. N.; Erk, P.; Herrmann, A.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878-884
18. Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Pan, Y.; Li, L.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2007, 3741-3743
19. Wiberg, J.; Guo, L.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155-163
20. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 37, 5483-5495
21. Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023-11033
22. Wu, J.; Lan, Z.; Lin, J.; Huang, M.; Hao, S.; Fang, L. Electrochim. Acta 2007, 52, 7128-7135
23. Pollard, J. A.; Zhang, D.; Downing, J. A.; Knorr, F. J.; McHale, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11443-11452
24. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1963, 661, 1-37
25. Brooker, L. G. S.; Craig, A. C.; Heseltine, D. W.; Jenkins, P. W.; Lincoln, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2443-2450
26. Reichardt, C., Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
27. Reichardt, C. Chem. Soc. Rev 1992, 147
28. Zoon, P. D.; Brouwer, A. M. ChemPhysChem 2005, 6, 1574-1580
29. Zoon, P. D.; Brouwer, A. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 345-353
30. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79-82
31. Blake, I. M.; Ress, L. H.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1818-1821
32. Liu, Z.; Li, C.; Wagner, M.; Avlasevich, Y.; Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Commun. 2008, 5028-5030
33. Herrmann, A.; Müllen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985
34. Nolde, F.; Qu, J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3959-3967
35. Geerts, Y.; Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1323-1325
36. Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, R.; Hopmeier, M.; Böhm, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369
37. Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401-1404
38. Olbrechts, G.; Strobbe, R.; Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233-2241
39. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189
40. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94 (1) 195
41. De Meulenaere, E.; Asselberghs, I.; De Wergifosse, M.; Botek, E.; Spaepen, S.; Champagne, B.; Vanderleyden, J.; Clays, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7514
42. Sanguinet, L.; Pozzo, J.-L.; Rodriguez, V.; Adamietz, F.; Castet, F.; Ducasse, L.; Champagne, B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11139
43. Mançois, F.; Pozzo, J. L.; Adamietz, F.; Rodriguez, V.; Ducasse, L.; Castet, F.; Plaquet, A.; Champagne, B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2560
44. Champagne, B.; Plaquet, A.; Pozzo, J. L.; Rodriguez, V.; Castet, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5626
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
46. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
47. Stratmann, R. E.; Scuseria, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
48. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344
49. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-69
50. Sundholm, D. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 480
51. Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899
52. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. T.; Siebbeles, L. D. A.; Goossens, A.; de Leeuw, S. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16139
53. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277
54. Guillaume, M.; Champagne, B.; Zutterman, F. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13007-13013
55. Wathelet, V.; Preat, J.; Bouhy, M.; Fontaine, M.; Perpète, E.; André, J. M.; Jacquemin, D. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1853
56. Miura, M.; Aoki, Y.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2007, 127, 084103
57. Cammi, R.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 4611
58. Cammi, R.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 10556
59. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697
60. Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1986, 85, 976-989
61. Karna, S. P.; Dupuis, M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487-504
62. Cohen, H. D.; Roothaan, C. C. J. J. Chem. Phys. 1965, 43, S34
63. Davis, P. J.; Rabinowitz, P. Numerical Integration ' Blaisdell Publishing Company: London, 1967; p 166.
64. Champagne, B.; Kirtman, B. Nonlinear Optical Materials; Academic Press: San Diego, CA, 2001; Vol. 9, Chapter 2, pp 63-126.
65. Champagne, B.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2006, 125, 024101
66. de Wergifosse, M.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2011, 134, 074113
67. Rice, M. J.; Handy, N. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 91
68. Sekino, H.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 87
69. Jacquemin, D.; Champagne, B.; Hättig, C. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 327
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
71. Pardal, A.; Ramos, S.; Santos, P.; Reis, L.; Almeida, P. Molecules 2002, 7, 320-330
72. Silva, G. L.; Ediz, V.; Yaron, D.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5710-5718
73. Deligeorgiev, T.; Vasilev, A.; Drexhage, K.-H. Dyes Pigm. 2007, 73, 69-75
74. Joseph, J.; Kuruvilla, E.; Achuthan, A. T.; Ramaiah, D.; Schuster, G. B. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1230-1235
75. Brooker, L. G. S.; Williams, W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 199
76. Deligeorgiev, T.; Vasilev, A. Cyanine Dyes as Fluorescent Non-covalent Labels for Nucleic Acid Research. In Functional Dyes; Kim, S.-H., Ed. Elsevier: Amsterdam, 2006; p 137.
77. Deligeorgiev, T.; Gadjev, N.; Drexhage, K.-H.; Sabnis, R. W. Dyes Pigm. 1995, 29, 315
78. Deligeorgiev, T.; Zaneva, D.; Katerinopulos, H.; Kolev, V. Dyes Pigm. 1999, 41, 49
79. Spraguaend, R. H.; Brooker, L. G. S. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2697-2699
80. Deligeorgiev, T.; Vasilev, A.; Drexhage, K.-H. Dyes Pigm. 2007, 74, 320-328
81. Kaufmann, A.; Vonderwahl, E. Ber. 1912, 46, 1417
82. Martins, C. T.; Lima, M. S.; Bastos, E. L.; El Seoud, O. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1165-1180
83. Choi, H.; Baik, C.; Kim, H. J.; Kim, J.-J.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28 (11) 1973-1979
84. Da Silva, D.; Ricken, I.; Silva, R.; Machado, V. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 420-427
85. Morley, J. O.; Morley, R. M.; Docherty, R.; Charlton, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10192-1020
86. Benson, H. G.; Murrell, J. N. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1972, 68, 137
87. Cavalli, V.; Da Silva, D. C.; Machado, C.; Machado, V. G.; Soldi, V. J. Fluoresc. 2006, 16 (1) 77-86
88. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to nonlinear optical effects in molecules and polymers; Wiley&Sons: New York, 1991.
89. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668
90. Asselberghs, I.; Zhao, Y.; Clays, K.; Persoons, A.; Comito, A.; Rubin, Y. Chem.Phys.Lett. 2002, 364, 279-283
91. Botek, E.; Spassova, M.; Champagne, B.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 274-279