Molecular tuning in highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d] pyrrole-based oligomers: Effects of N-functionalization and terminal aryl unit

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 6101-6111

  Evenson, Sean J ^a   Pappenfus, Ted M ^b   Delgado, M Carmen Ruiz ^c   Radke Wohlers, Karla R ^a   Navarrete, J T López ^c   Rasmussen, Seth C ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859762037     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40161d     Document Type: Article

References (80)

1. T. P. Nguyen and P. Destruel, in Handbook of Luminescence, Display Materials, and Devices, ed., H. S. Nalwa, and, L. S. Rohwer, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 2003, Vol. 1, p. 5
2. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2007
3. S. C. Rasmussen, K. Ogawa and S. D. Rothstein, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed., H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 2008, Vol. 1, Ch 1
4. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed., D. Fichou, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
5. A. Mishra, C.-Q. Ma, J. L. Segura and P. Bäuerle, in Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Hoboken, 2009
6. T. Izumi S. Kobashi K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5286 5287
7. N. Sumi H. Nakanishi S. Ueno K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 979
8. J. G. Laquindanum H. E. Katz A. J. Lovinger J. Am. Chem. Soc. 1998 120 664
9. Z. Bao Adv. Mater. 2000 12 227
10. G. Barbarella L. Favaretto G. Sotgiu M. Zambianchi V. Fattori M. Cocchi F. Cacialli G. Gigli R. Cingolani Adv. Mater. 1999 11 1375
11. U. Mitschke P. Bäuerle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 740
12. U. Mitschke E. Mena Osteritz T. Debaerdemaeker M. Sokolowski P. Bäuerle Chem.-Eur. J. 1998 4 221
13. F. Geiger M. Stoldt H. Schweizer P. Bäuerle E. Umbach Adv. Mater. 1993 5 922
14. N. Noma T. Tsuzuki Y. Shirota Adv. Mater. 1995 7 647
15. V. Dediu M. Murgia F. C. Matacotta C. Taliani S. Barbanera Solid State Commun. 2002 122 181
16. J.-M. Rainmundo P. Blanchard H. Brisset S. Akoudad J. Roncali Chem. Commun. 2000 939
17. M. Turbiez P. Frere M. Allain C. Videlot J. Ackermann J. Roncali Chem.-Eur. J. 2005 11 3742
18. K. Ogawa S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2003 68 2921
19. S. J. Evenson S. C. Rasmussen Org. Lett. 2010 12 4054
20. K. R. Radke K. Ogawa S. C. Rasmussen Org. Lett. 2005 7 5253
21. H. Mo K. R. Radke K. Ogawa C. L. Heth B. T. Erpelding S. C. Rasmussen Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 14585
22. M. Parameswaran G. Balaji T. M. Jin C. Vijila S. Vadukumpully Z. Furong S. Valiyaveettil Org. Electron. 2009 10 1534
23. G. Balaji M. Parameswaran T. M. Jin C. Vijila Z. Furong S. Valiyaveettil J. Phys. Chem. C 2010 114 4628
24. S. Barlow S. A. Odom K. Lancaster Y. A. Getmanenko R. Mason V. Coropceanu J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. B 2010 114 14397
25. L. E. Polander L. Pandey S. Barlow S. P. Tiwari C. Risko B. Kippelen J.-L. Brédas S. R. Marder J. Phys. Chem. C 2011 115 23149
26. A. Yassin P. Leriche J. Roncali Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1467
27. H.-L. Wong C.-C. Ko W. H. Lam N. Zhu V. W.-W. Yam Chem.-Eur. J. 2009 15 10005
28. S. J. Evenson M. J. Mumm K. I. Pokhodnya S. C. Rasmussen Macromolecules 2011 44 835
29. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4704
30. K. Ogawa, Ph.D. Dissertation, North Dakota State University, Fargo, ND, 2005
31. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
32. X. Zhang J. P. Johnson J. W. Kampf A. J. Matzger Chem. Mater. 2006 18 3470
33. X.-C. Li H. Sirringhaus F. Garnier A. B. Holmes S. C. Moratti N. Feeder W. Clegg S. J. Teat R. H. Friend J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2206
34. J. Frey A. D. Bond A. B. Holmes Chem. Commun. 2002 2424
35. T. M. Pappenfus B. J. Hermanson T. J. Helland G. G. W. Lee S. M. Drew K. R. Mann Kari A. McGee S. C. Rasmussen Org. Lett. 2008 10 1553
36. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, New York, 2nd edn, 2000, p. 61
37. L. Antolini G. Horowitz F. Kouki F. Garnier Adv. Mater. 1998 10 382
38. J. K. Herrema J. Wildeman F. van Bolhuis G. Hadziioannou Synth. Met. 1993 60 239
39. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei Pure Appl. Chem. 1995 67 9
40. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei J. Phys. Chem. 1996 100 18683
41. N. R. Krishnaswamy C. S. S. R. Kumar Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. 1993 32B 766
42. T. Benincori G. Bongiovanni C. Botta G. Cerullo G. Lanzani A. Mura L. Rossi F. Sannicolo R. Tubino Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 58 9082
43. T. Benincori G. Bongiovanni C. Botta G. Cerullo G. Lanzani A. Mura F. Sannicolo L. Rossi R. Tubino Synth. Met. 1999 101 522
44. G. Zotti S. Destri W. Porzio M. Pasini S. Rizzo T. Benincori Macromol. Chem. Phys. 2001 202 3049
45. Y. Liu, Y. Sun, Y. Ma, K. Xiao, G. Yu and D. Zhu, Chinese Pat. CN 1,706,848 A, 2005
46. S. Lee S. Hotta F. Nakanishi J. Phys. Chem. A 2000 104 1827 1833
47. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Tetrahedron 1999 55 14985
48. M. Pasini S. Destri C. Botta W. Porzio Synth. Met. 2000 113 129
49. Y. Sun Y. Ma Y. Liu Y. Lin Z. Wang Y. Wang C. Di K. Xiao X. Chen W. Qiu B. Zhang G. Yu W. Hu D. Zhu Adv. Funct. Mater. 2006 16 426
50. V. Hernandez C. Castiglioni M. Del Zoppo G. Zerbi Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 50 9815
51. O. Inganäs W. R. Salaneck J. E. Österholm J. Laakso Synth. Met. 1988 22 395
52. G. Daoust M. Leclerc Macromolecules 1991 24 455
53. S.-A. Chen J.-M. Ni Macromolecules 1992 25 6081
54. M. Takayanagi T. Gejo I. Hanazaki J. Phys. Chem. 1994 98 12893
55. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, New York, 2nd edn, 2000, pp.70-71
56. B. Xu S. Holdcroft Macromolecules 1993 26 4457
57. A. Facchetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480
58. I. B. Berlman J. Phys. Chem. 1970 74 3085
59. M. Belletête L. Mazerolle N. Desrosiers M. Leclerc G. Durocher Macromolecules 1995 28 8587
60. N. DiCésare M. Belletête A. Donat-Bouillud M. Leclerc G. Durocher J. Lumin. 1999 81 111
61. D. D. Graf J. P. Campbell L. L. Miller K. R. Mann J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5480
62. R. J. Waltman J. Bargon Can. J. Chem. 1986 64 76
63. S. Ando M. Ueda Synth. Met. 2002 129 207
64. C. L. Heth D. E. Tallman S. C. Rasmussen J. Phys. Chem. B 2010 114 5275
65. T. Koopmans Physica 1934 1 104
66. J. T. Pinhey E. G. Roche J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2415
67. K. Nozaki K. Takahashi K. Nakano T. Hiyama H.-Z. Tang M. Fujiki S. Yamaguchi K. Tamaoand Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2051
68. M. J. Frisch, et.al., Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
69. A. D. J. Becke Chem. Phys. 1993 98 5648
70. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
71. P. C. Harihara J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
72. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
73. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
74. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997
75. E. K. U. Gross W. Kohn Adv. Quantum Chem. 1990 21 255
76. J. L. Brédas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971
77. Standards in Fluorescence Spectrometry, ed., J. N. Miller, Chapman and Hall, New York, 1981, pp. 68-78
78. Handbook of Organic Photochemistry, ed., J. C. Scaiano, CRC Press, Boca Raton, FL, pp. 233-236
79. R. C. Larson R. T. Iwamoto R. N. Adams Anal. Chim. Acta 1961 25 371
80. C. M. Cardona W. Li A. E. Kaifer D. Stockdale G. C. Bazan Adv. Mater. 2011 23 2367