Phenothiazine-phenylquinoline donor-acceptor molecules: Effects of structural isomerism on charge transfer photophysics and electroluminescence

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 42, 2005, Pages 19584-19594

  Kulkarni, Abhishek P ^a   Wu, Pei Tzu ^a   Kwon, Tae Woo ^a,b   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

^b Kyungsung University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR MOLECULES; ELECTROLUMINESCENCE EFFICIENCIES; QUANTUM YIELDS; SOLID-STATE LIGHT EMMITING DEVICES;

CHARGE TRANSFER; COMPUTATIONAL GEOMETRY; ELECTROLUMINESCENCE; ISOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 27744573181     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0529772     Document Type: Article

References (81)

1. Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003.
2. (b) Armstrong, N. R.; Wightman, R. M.; Gross, E. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 391.
3. (c) Dini, D. Chem. Mater. 2005, 17, 1933.
4. Richter, M. M.; Fan, F. F.; Klavetter, F.; Heeger, A. J.; Bard, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 115.
5. (b) Prieto, L; Teetsov, J.; Fox, M. A.; Vanden Bout, D. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 520.
6. (c) Janakiraman, U.; Doblhofer, K.; Fischmeister, C.; Holmes, A. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14368.
7. (d) Fungo, F.; Wong, K.-T.: Ku, S.-Y.; Hung, Y.-Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3984.
8. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
9. (b) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
10. (c) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
11. Larson, S. L.; Elliott, C. M.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6530.
12. (b) Thomas, K. G.; Biju, V.; Kamat, P. V.; George, M. V.; Guldi, D. M. ChemPhysChem 2003, 4, 1299.
13. (c) Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
14. Reviews on various aspects of organic electroluminescence: (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
15. (b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
16. (c) Heeger, A. J. Solid State Comm. 1998, 107, 673.
17. (d) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
18. Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3711.
19. (b) Yan, H.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Graham, A.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3172.
20. (c) Furuta, P. T.; Deng, L.; Garon, S.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
21. (d) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553.
22. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
23. (f) Tarkka, R. M.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9438.
24. Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
25. (b) Antoniadis, H.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3055.
26. (c) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
27. Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812.
28. (b) Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, H.; Brunner, K. ChemPhysChem 2003, 4, 349.
29. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
30. (b) Zhu, W.; Hu, M.; Yao, R.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol, A 2003, 154, 169.
31. Kelnhofer, K.; Knorr, A.; Tak, Y.-H.; Bassler, H.; Daub, J. Acta Polym. 1997, 48, 188.
32. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
33. (b) Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
34. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
35. (b) Ketter, J. B.; Wightman, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10183.
36. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
37. (b) Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I.; Zachariasse, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8535.
38. (c) Förster, Th. Angew. Chem., Intl. Ed. 1969, 8, 333.
39. (d) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
40. Herbich, J.; Kapturkiewicz, A.; Nowacki, J.; Golinski, J.; Dabrowski, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2438.
41. (b) Elangovan, A.; Yang, S.-W.; Lin, J.-H.; Kao, K.-M.; Ho, T.-I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1597.
42. Daub, J.; Engl, R.; Kurzawa, J.; Miller, S. E.; Schneider, S.; Stockmann, A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655.
43. (b) Acar, N.; Kurzawa, J.; Fritz, N.; Stockmann, A.; Roman, C.; Schneider, S.; Clark, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9530.
44. Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
45. (b) Lai, R. Y.; Kong, X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631.
46. Kowert, B. A.; Marcoux, L.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5538.
47. (b) Knorr, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2664.
48. (c) Slaterbeck, A. F.; Meehan, T. D.; Gross, E. M. Wightman, R. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6088.
49. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388.
50. Phenothiazines and 1,4-Benzothiazines: Chemical and Biomedical Aspects; Gupta, R. R., Ed.; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1988.
51. Pan, D.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737.
52. Domelsmith, L. N.; Munchausen, L. L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6506.
53. (b) Garcia, C.; Oyola, R.; Pinero, L. E.; Arce, R.; Silva, J.; Sanchez, V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3360.
54. Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 061106.
55. Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V.-E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
56. (b) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
57. (c) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
58. (d) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
59. (e) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Bean, B. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 3554.
60. (f) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1271.
61. Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1999, 11, 2292.
62. → are the ground- and excited-state dipole moments (D), respectively, ε is the dielectric constant of the solvent, and n is the refractive index of the solvent. For further details, see ref 3c.
63. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals; Oxford University Press: New York, 1982; Chapter I.
64. Kong, X.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992.
65. SCE energy level relative to vacuum of 4.4 eV was used to estimate the EA/IP values. For further discussion, see ref 5d.
66. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497.
67. (b) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657.
68. Elangovan, A.; Kao, K.-M.; Yang, S.-W.; Chen, Y.-L.; Ho, T.-I.; Su, Y. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460.
69. (b) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
70. (c) Ponce Ortiz, R.; Malavé Osuna, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Casado, J.; Jenekhe, S. A.; Hernadez, V.; Lopez Navarrete, J. T. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 635.
71. Zhu, Y.; Yen, C. T.; Jenekhe, S. A.; Chen, W. C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1829.
72. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1993, 26, 895.
73. (b) Song, S. J.; Cho, S. J.; Park, D. K.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 255.
74. Heinrich, G.; Schoof, S.; Gusten, H. J. Photochem. 1974, 3, 315.
75. Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285.
76. (b) Okamoto, S.; Tanaka, K.; Izumi, Y.; Adachi, H.; Yamaji, T.; Suzuki, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, L783.
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
80. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
81. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.