Pyrene-fluorene hybrids containing acetylene linkage as color-tunable emitting materials for organic light-emitting diodes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3921-3932

  Thomas, K R Justin ^a   Kapoor, Neha ^a   Bolisetty, M N K Prasad ^a   Jou, Jwo Huei ^b   Chen, Yu Lin ^b   Jou, Yung Cheng ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE MIGRATION; COLOR PURITY; CURRENT EFFICIENCY; DOPANT EMITTERS; EMISSION PROFILE; EMITTING MATERIAL; END CAPPING; EXTENDED CONJUGATION; FLUORESCENCE SPECTRA; HOST MATERIALS; MULTI-LAYERED; OPERATING VOLTAGE; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; POLAR EXCITED STATE; POSITIVE SOLVATOCHROMISM; POWER EFFICIENCY; PYRENE DERIVATIVES; RED-SHIFTED; RED-SHIFTED EMISSION;

ACETYLENE; ANILINE; CHROMOPHORES; DOPING (ADDITIVES); ELECTROLUMINESCENCE; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; LIGHT; LIGHT EMITTING DIODES; LIGHTING;

PYRENE;

ACETYLENE; AMINE; BIPHENYL DERIVATIVE; DIPHENYLAMINE; FLUORENE; PALLADIUM; PYRENE;

ABSORPTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; ELECTRIC POTENTIAL; ENERGY; FLUORESCENCE; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE;

EID: 84860149992     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300285v     Document Type: Article

References (106)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915
2. Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908-912
3. Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924-4932
4. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675-1688
5. Lyu, Y. Y.; Kwak, J.; Kwon, O.; Lee, S. H.; Kim, D.; Lee, C.; Char, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2720-2729
6. Tonzola, C. J.; Kulkarni, A. P.; Gifford, A. P.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 863-874
7. Tao, S.; Zhou, Y.; Lee, C. S.; Zhang, X.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2010, 22, 2138-2141
8. Duan, L.; Hou, L.; Lee, T. W.; Qiao, J.; Zhang, D.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6392-6407
9. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
10. Martinson, A. B. F.; Hamann, T. W.; Pellin, M. J.; Hupp, J. T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4458-4467
11. Velusamy, M.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Ho, K.-C.; Wu, P.-L.; Chang, W.-H.; Lin, J. T.; Chu, C.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4898-4901
12. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495
13. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
14. Clifford, J. N.; Martínez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635-1646
15. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
16. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1647
17. Sun, Y. M.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53-65
18. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 433-436
19. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M.-L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2011, 23, 568-582
20. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
21. Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323-326
22. Mongin, O.; Porrès, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481-1498
23. Sumalekshmy, S.; Henary, M. M.; Siegel, N.; Lawson, P. V.; Wu, Y. G.; Schmidt, K.; Bredas, J.-L.; Perry, J. W.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11888-11889
24. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
25. Terenziani, F.; Painelli, A.; Katan, C.; Charlot, M.; Blanchard-Desce, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755
26. Terenziani, F.; D'Avino, G.; Painelli, A. ChemPhysChem 2007, 8, 2433-2444
27. Rizzo, F.; Cavazzini, M.; Righetto, S.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Quici, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4004-4016
28. Nakano, M.; Kishi, R.; Yoneda, K.; Inoue, Y.; Inui, T.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8767-8777
29. Tao, S.; Peng, Z.; Zhang, X.; Wang, P.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1716-1721
30. Promarak, V.; Punkvuang, A.; Sudyoadsuk, T.; Jungsuttiwong, S.; Saengsuwan, S.; Keawin, T.; Sirithip, K. Tetrahedron 2007, 63, 8881-8890
31. Grisorio, R.; Melcarne, G.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Cosma, P.; Fini, P.; Colella, S.; Fabiano, E.; Piacenza, M.; Della Sala, F.; Ciccarella, G.; Mazzeo, M.; Gigli, G. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1012-1018
32. Zhang, T.; Liu, D.; Wang, Q.; Wang, R. J.; Ren, H. C.; Li, J. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12969-12976
33. Zhu, M. R.; Ye, T. L.; Li, C. G.; Cao, X. S.; Zhong, C.; Ma, D. G.; Qin, J. G.; Yang, C. L. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17965-17972
34. Wang, J.; Wan, W.; Jiang, H.; Gao, Y.; Jiang, X.; Lin, H.; Zhao, W.; Hao, J. Org. Lett. 2010, 12, 3874-3877
35. Wee, K. R.; Han, W. S.; Kim, J. E.; Kim, A. L.; Kwon, S.; Kang, S. O. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1115-1123
36. Zhu, M. R.; Wang, Q. A.; Gu, Y.; Cao, X. S.; Zhong, C.; Ma, D. G.; Qin, J. G.; Yang, C. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6409-6415
37. Huang, J. H.; Su, J. H.; Li, X.; Lam, M. K.; Fung, K. M.; Fan, H. H.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2957-2964
38. Cho, I.; Kim, S. H.; Kim, J. H.; Park, S.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 123-129
39. Wurthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
40. Battagliarin, G.; Zhao, Y.; Li, C.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401
41. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 824-831
42. Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530-1533
43. Xia, R. D.; Lai, W. Y.; Levermore, P. A.; Huang, W.; Bradley, D. D. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2844-2850
44. Oh, H. Y.; Lee, C.; Lee, S. Org. Electron. 2009, 10, 163-169
45. Gu, J.-F.; Xie, G.-H.; Zhang, L.; Chen, S.-F.; Lin, Z.-Q.; Zhang, Z.-S.; Zhao, J.-F.; Xie, L.-H.; Tang, C.; Zhao, Y.; Liu, S.-Y.; Huang, W. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2849-2853
46. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314
47. Li, S.; Jia, Z. Y.; Nakajima, K.; Kanno, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 9983-9987
48. Lei, T.; Zhou, Y.; Cheng, C. Y.; Cao, Y.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Org. Lett. 2011, 13, 2642-2645
49. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454-1457
50. Qu, H. M.; Cui, W. B.; Li, J. L.; Shao, J. J.; Chi, C. Y. Org. Lett. 2011, 13, 924-927
51. Ren, M.-G.; Guo, H.-J.; Qi, F.; Song, Q.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6913-6916
52. Chen, Y.-M.; Hung, W.-Y.; You, H.-W.; Chaskar, A.; Ting, H.-C.; Chen, H.-F.; Wong, K.-T.; Liu, Y.-H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 14971-14978
53. Hoffmann, S. T.; Schrogel, P.; Rothmann, M.; Albuquerque, R. Q.; Strohriegl, P.; Kohler, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 414-421
54. Salman, S.; Kim, D.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. Chem. Mater. 2011, 23, 5223-5230
55. Pandya, S. U.; Al Attar, H. A.; Jankus, V.; Zheng, Y. H.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18439-18446
56. Gong, S.; He, X.; Chen, Y.; Jiang, Z.; Zhong, C.; Ma, D.; Qin, J.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2894-2899
57. Kozma., E.; Munno, F.; Kotowski, D.; Bertini, F.; Luzzati, S.; Catellani, M. Synth. Met. 2010, 160, 996-1001
58. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608
59. Teng, C.; Yang, X. C.; Yang, C.; Li, S. F.; Cheng, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101-9110
60. Kale, T. S.; Krishnamoorthy, K.; Thelakkat, M.; Thayumanavan, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1116-1121
61. Xiao, J.; Xu, J.; Cui, S.; Liu, H.; Wang, S.; Li, Y. Org. Lett. 2008, 10, 645-648
62. Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6875-6882
63. Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6117-6128
64. Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
65. Setayesh, S; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953
66. Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y.-J.; Lin, J.; Xie, L.-H.; Zhong, G.-Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Org. Electron. 2006, 7, 155-162
67. Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y.-J.; Xie, L.-H.; Wei, A.; Li, S.-B.; Fan, Q.-L.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4074-4080
68. Liu, F.; Xie, L.-H.; Tang, C.; Liang, J.; Chen, Q.-Q.; Peng, B.; Wei, W.; Cao, Y.; Huang, W. Org. Lett. 2009, 11, 3850-3853
69. Zhao, Z.; Xu, X.; Jiang, Z.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8345-8353
70. Zhao, Z.; Xu, X.; Wang, H.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 594-602
71. Zhao, Z.; Li, J.-H.; Chen, X.; Wang, X.; Lu, P.; Yang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 383-395
72. Halleux, V.; Calbert, J.-P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J.-P.; Brédas, J. -L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649-659
73. Zhang, H.; Wang, Y.; Shao, K.; Liu, Y.; Chen, S.; Qiu, W.; Sun, X.; Qi, T.; Ma, Y.; Yu, G.; Su, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2006, 755-757
74. Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venkatakrishnan, P.; Huang, D.-F.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5215-5218
75. Sonar, P.; Soh, M. S.; Cheng, Y. H.; Henssler, J. T.; Sellinger, A. Org. Lett. 2010, 12, 3292-3295
76. Hu, J. -Y.; Era, M.; Elsegood, M. R. J.; Yamato, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 72-79
77. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127-5130
78. Sung, J.; Kim, P.; Lee, Y. O.; Kim, J. S.; Kim, D. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 818-823
79. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194-6205
80. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962-2963
81. Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Spilter, E. L.; Haley, M. M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 3551-3558
82. Cai, L.; Zhan, R.; Pu, K.-Y.; Qi, X.; Zhang, H.; Huang, W.; Liu, B. Anal. Chem. 2011, 83, 7849-7855
83. Wan, Y.; Yan, L.; Zhao, Z.; Ma, X.; Guo, Q.; Jia, M.; Lu, P.; Ramos-Ortiz, G.; Maldonado, J. L.; Rodríguez, M.; Xia, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11737-11745
84. Sorensen, J. K.; Fock, J.; Pedersen, A. H.; Petersen, A. B.; Jennum, K.; Bechgaard, K.; Kilsa, K.; Geskin, V.; Cornil, J.; Bjornholm, T.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 245-263
85. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300
86. Crawford, A. G.; Dwyer, A. D.; Liu, Z.; Steffen, A.; Beeby, A.; Pålsson, L.-O.; Tozer, D. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13349-13362
87. Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Hwang, K.-C; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628-16635
88. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Org. Lett. 2006, 8, 2739-2742
89. Liu, F.; Lai, W.-Y.; Tang, C.; Wu, H.-B.; Chen, Q.-Q.; Peng, B.; Wei, W.; Huang, W.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 659-664
90. Nantalaksakul, A.; Mueller, A.; Klaikherd, A.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2727-2738
91. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383
92. Thomas, K. R. J.; Kapoor, N.; Lee, C.-P.; Ho, K.-C. Chem.-Asian J. 2012, 7, 738-750
93. Kapoor, N.; Thomas, K. R. J. New J. Chem. 2010, 34, 2739-2748
94. Lippert, E. Z. Naturforsch. 1955, 10A, 541-545
95. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470
96. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Viola, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1254-1267
97. van den Berg, O.; Jager, W. F.; Picken, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2666-2676
98. Sherwood, G. A.; Cheng, R.; smith, T. M.; Werner, J. H.; Shreve, A. P.; Peteanu, L. A.; Wildeman, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18851-18862
99. Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809-811
100. Parr, R. G.; Yang, W. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728
101. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
102. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865
103. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Lu, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3285
104. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
105. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
106. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377